A principal diferença entre a redução de MPV e a oxidação de Oppenauer é que a redução de MPV envolve a conversão de uma cetona ou aldeído em seu álcool correspondente, enquanto a oxidação de Oppenauer envolve a conversão de álcoois secundários em cetonas.
Redução do MPV refere-se à redução de Meerwein-Ponndorf-Verley. A oxidação de Oppenauer refere-se a um tipo de reação de oxidação com o nome de Rupert Viktor Oppenauer. Estas são duas reações opostas.
O que é redução de MPV?
Redução do MPV refere-se à redução de Meerwein-Ponndorf-Verley. É um tipo de reação de redução que envolve a redução de cetonas e aldeídos para formar seus álcoois correspondentes utilizando catálise de alcóxido de alumínio na presença de um álcool de sacrifício. Este mecanismo de redução é vantajoso devido à sua alta quimiosseletividade. Podemos usar um catalisador de metal barato e ecologicamente correto para essa técnica de redução.
A reação de redução recebeu o nome de Hans Meerwein, Wolfgang Ponndorf e Albert Verley. Podemos categorizá-lo como uma reação redox orgânica. Seus fundadores descobriram que uma mistura de etóxido de alumínio e etanol pode reduzir aldeídos ou cetonas ao álcool correspondente.
Figura 01: Ciclo de Reação da Redução do MPV
O mecanismo desta reação tem várias etapas:
- Coordenação de um átomo de oxigênio carbonílico ao alcóxido de alumínio para dar o intermediário tetra coordenado de alumínio.
- Formação de intermediários, transferindo o hidreto para a carbonila do ligante alcoxi por meio de um mecanismo pericíclico.
- Formação de um álcool a partir da solução deslocando o carbonil recém-reduzido via regeneração do catalisador
O que é oxidação de Oppenauer?
Oppenauer oxidação é um tipo de reação de oxidação que envolve a conversão de álcoois secundários em cetonas por oxidação seletiva. Esta reação de oxidação recebeu o nome de Rupert Viktor Oppenauer. É uma técnica suave que envolve oxidação seletiva. Também podemos descrevê-lo como um tipo de reação redox orgânica.
Figura 02: Um Exemplo de Oxidação de Oppenauer
Esta é a reação oposta à redução do VPM. Nesta reação, o álcool sofre oxidação com isopropóxido de alumínio na presença de excesso de acetona, o que provoca o deslocamento do equilíbrio para o lado do produto.
A reação de oxidação de Oppenauer é altamente seletiva dos álcoois secundários e não oxida outros grupos funcionais sensíveis, incluindo aminas e sulfetos. No entanto, podemos oxidar álcoois primários sob este processo de oxidação. Mas isso raramente é feito devido à condensação aldólica concorrente de produtos aldeídos. A reação de oxidação de Oppenauer ainda está em uso para a oxidação de substratos ácidos-lábeis. Além disso, esta técnica foi amplamente substituída por métodos de oxidação dependendo dos cromatos ou dimetilsulfóxido devido ao uso de reagentes relativamente médios e não tóxicos.
Qual é a diferença entre redução de MPV e oxidação de Oppenauer?
Redução de MPV e oxidação de Oppenauer são importantes mecanismos de reação química orgânica. A principal diferença entre a redução de MPV e a oxidação de Oppenauer é que a redução de MPV envolve a conversão de uma cetona ou aldeído em seu álcool correspondente, enquanto a oxidação de Oppenauer envolve a conversão de álcoois secundários em cetonas.
O infográfico abaixo apresenta as diferenças entre redução de MPV e oxidação de Oppenauer em forma de tabela para comparação lado a lado.
Resumo – Redução de MPV vs Oxidação de Oppenauer
Redução de MPV e oxidação de Oppenauer são duas reações opostas. A principal diferença entre a redução de MPV e a oxidação de Oppenauer é que a redução de MPV envolve a conversão de uma cetona ou aldeído em seu álcool correspondente, enquanto a oxidação de Oppenauer envolve a conversão de álcoois secundários em cetonas.
