A principal diferença entre oximercuração e desmercuração é que a oximercuração envolve uma adição eletrofílica onde um alceno se transforma em um álcool neutro, enquanto a desmercuração envolve a conversão de um alceno em sal Hg2+ e um intermediário organomercúrio.
Oximercuração é uma reação química na qual ocorre um mecanismo de adição eletrofílica, transformando um alceno em um álcool neutro. A desmercuração ou oximercuração-desmercuração é uma reação na qual um alceno se converte em um sal de Hg2+ e um nucleófilo de oxigênio, formando um intermediário organomercúrio.
O que é Oximercuração?
Oximercuração é uma reação química na qual ocorre um mecanismo de adição eletrofílica, transformando um alceno em um álcool neutro. Neste processo, podemos observar a reação entre um alceno e o acetato mercúrico em solução aquosa. Isso produz a adição de um grupo acetoximercúrio e um grupo OH através da ligação dupla.
Figura 01: Um Mecanismo de Reação de Oximercuração em Ordem Sequencial
Durante o processo de oximercuração, os carbocátions não se formam. Portanto, também existem etapas de rearranjo. Esta reação ocorre de acordo com a regra de Markonikov, que descreve que quando a adição de ácido prótico com a fórmula de HX (onde X=halogênio) ou H2O (considerado como H-OH) a um alceno, o hidrogênio liga-se ao carbono de ligação dupla com o maior número de átomos de hidrogênio, enquanto o halogênio (X) liga-se ao outro carbono.
Além disso, a oximercuração é uma reação anti-adição. Isso significa que o grupo OH sempre será adicionado ao átomo de carbono mais substituído e os dois grupos tendem a ser trans entre si, respectivamente.
Figura 02: Uma Aplicação da Oximercuração
Normalmente, uma reação de oximercuração é seguida por uma reação de desmercuração redutiva; por isso a chamamos de reação de oximercuração-redução. Praticamente, esta reação de redução é mais comum do que a reação de oximercuração.
O que é Demercuração?
Desmercuração ou oximercuração-desmercuração é a reação na qual um alceno se converte em um sal de Hg2+ e um nucleófilo de oxigênio, formando um intermediário organomercúrio. O nucleófilo de oxigênio que usamos aqui pode ser água ou álcool. Em outras palavras, na desmercuração, um átomo de hidrogênio no sítio CH2 e um grupo hidroxila no átomo de carbono do anel reagem entre si. Dá o produto de Markovnikov previsto através da hidratação indireta de um alceno.
Qual é a diferença entre oximercuração e desmercuração?
Oximercuração é uma reação química na qual ocorre um mecanismo de adição eletrofílica, transformando um alceno em um álcool neutro. A desmercuração, por outro lado, é a reação na qual um alceno se converte em um sal de Hg2+ e um nucleófilo de oxigênio, formando um intermediário organomercúrio. Portanto, a principal diferença entre oximercuração e desmercuração é que a oximercuração envolve uma adição eletrofílica onde um alceno se transforma em um álcool neutro, enquanto a desmercuração envolve a conversão de um alceno em sal Hg2+ e um intermediário organomercúrio.
Abaixo está um resumo da diferença entre oximercuração e desmercuração em forma de tabela para comparação lado a lado.
Resumo – Oximercuração vs Demercuração
Oximercuração é uma reação química na qual ocorre um mecanismo de adição eletrofílica, transformando um alceno em um álcool neutro. A desmercuração ou oximercuração-desmercuração é a reação na qual um alceno se converte em um sal de Hg2+ e um nucleófilo de oxigênio, formando um intermediário organomercúrio. Portanto, a principal diferença entre oximercuração e desmercuração é que a oximercuração envolve uma adição eletrofílica onde um alceno se transforma em álcool neutro, enquanto a desmercuração envolve a conversão de um alceno em sal Hg2+ e um intermediário organomercúrio.
