A principal diferença entre a alcoximercuração e a oximercuração é que a alcoximercuração forma um éter a partir de um alceno e um álcool, enquanto a oximercuração forma um álcool neutro a partir de um alceno.
Alcoximercuração ou alcoximercuração-desmercuração é uma reação química que pode ser usada para produzir um éter a partir de um alceno. A oximercuração, por outro lado, é uma reação química onde ocorre um mecanismo de adição eletrofílica, transformando um alceno em álcool neutro.
O que é Alcoximercuração?
Alcoximercuração ou alcoximercuração-desmercuração é uma reação química que pode ser usada para produzir um éter a partir de um alceno. Em outras palavras, é uma reação na qual um alceno reage com um álcool (na presença de acetato de mercúrio). Isso inicialmente nos dá um intermediário alcoximercúrio, que então produz um éter seguido pela redução com borohidreto de sódio.
Nesta reação, primeiro, um composto orgânico consistindo de um alceno reage com álcool e acetato de mercúrio. Geralmente usamos um reagente contendo mercúrio nesta reação. Depois disso, o intermediário produzido durante a reação reage ainda com um agente redutor conhecido como borohidreto de sódio. Em última análise, esta combinação dá um éter como produto orgânico final. Podemos nomear éteres como os derivados orgânicos da água em que ambos os átomos de hidrogênio são substituídos por dois grupos à base de carbono, como éter dietílico.
Uma reação comum de alcoximercuração-desmercuração é uma reação entre ciclohexeno e etanol e acetato de mercúrio. A molécula de ciclohexeno tem uma ligação dupla carbono-carbono que é necessária para esta reação. Como usamos etanol como álcool, o produto final aparecerá como uma combinação da fração etanol (sem um próton) e a molécula de ciclohexeno. Portanto, estamos obtendo uma nova ligação carbono-hidrogênio diferente da ligação carbono-i=oxigênio da molécula de éter.
O que é Oximercuração?
Oximercuração é uma reação química na qual ocorre um mecanismo de adição eletrofílica, transformando um alceno em um álcool neutro. Nesse processo, podemos observar a reação entre um alceno e o acetato mercúrico em solução aquosa. Isso produz a adição de um grupo acetoximercúrio e um grupo OH através da ligação dupla.
Figura 01: Uma Reação Química envolvendo Oximercuração
Durante o processo de Oximercuração, não se formam carbocátions. Portanto, também existem etapas de rearranjo. Esta reação ocorre de acordo com a regra de Markonikov. Além disso, é uma reação anti-adição. Isso significa que o grupo OH sempre será adicionado ao átomo de carbono mais substituído e os dois grupos tendem a ser trans entre si, respectivamente.
Normalmente, a reação de oximercuração é seguida pela reação de desmercuração redutiva; por isso a chamamos de reação de oximercuração-redução. Praticamente, esta reação de redução é mais comum do que a reação de oximercuração.
Quais são as semelhanças entre a alcoximercuração e a oximercuração?
- As reações de alcoximercuração e oximercuração seguem a regra de Markonikov.
- Ambas as reações envolvem um alceno como reagente.
- Estas reações requerem acetato de mercúrio.
- São etapas sintéticas importantes em alguns processos industriais.
Qual é a diferença entre alcoximercuração e oximercuração?
Alcoximercuração e oximercuração são etapas sintéticas importantes em alguns processos industriais. A principal diferença entre a alcoximercuração e a oximercuração é que a alcoximercuração forma um éter a partir de um alceno e um álcool, enquanto a oximercuração forma um álcool neutro a partir de um alceno.
O infográfico abaixo apresenta as diferenças entre alcoximercuração e oximercuração em forma de tabela para comparação lado a lado.
Resumo – Alcoximercuração vs Oximercuração
Alcoximercuração e oximercuração seguem a regra de Markonikov para produzir diferentes produtos a partir de alcenos e acetato de mercúrio. A principal diferença entre a alcoximercuração e a oximercuração é que a alcoximercuração forma um éter de um alceno e um álcool, enquanto a oximercuração forma um álcool neutro a partir de um alceno.
