A principal diferença entre EDG e EWG é que o EDG (significa Electron Donating Groups) pode aumentar a densidade eletrônica de um sistema pi conjugado, enquanto o EWG (significa Electron Withdrawing Groups) diminui a densidade eletrônica de um sistema conjugado. sistema pi.
EDG e EWG são grupos direcionadores aromáticos eletrofílicos. Ambos são formas de substituintes que podemos encontrar em compostos orgânicos.
O que é EDG?
EDG significa grupos doadores de elétrons. Também os chamamos de “grupos de liberação de elétrons (ERG)”. Estes são substituintes em compostos orgânicos que podem doar parte de sua densidade eletrônica para um sistema pi conjugado. Isso é feito via efeito de ressonância ou efeito indutivo. Isso torna o sistema de elétrons pi mais nucleofílico.
Por exemplo, EDG, quando ligado a um anel benzênico, o anel benzênico pode sofrer reações de substituição eletrofílica. Isso ocorre porque o EDG aumenta a densidade eletrônica do anel benzênico. No entanto, o benzeno geralmente sofre esse tipo de reação de substituição eletrofílica. Portanto, o EDG pode aumentar a taxa de reação. Portanto, chamamos esses substituintes como grupos ativadores de anéis aromáticos. Alguns exemplos de EDG incluem fenóxido, aminas primárias, secundárias e terciárias, éter, fenóis, etc.
O que é EWG?
EWG significa grupos de retirada de elétrons. Tem o efeito oposto ao do EDG em um anel aromático. Portanto, ele remove a densidade eletrônica de um sistema pi-elétron. Isso torna o sistema de elétrons pi mais eletrofílico. Portanto, quando esses grupos se ligam aos anéis de benzeno, eles reduzem a taxa de reação das reações de substituição eletrofílica.
Figura 01: Nitrobenzeno tem um grupo nitro como EWG
Além disso, EWG pode desativar anéis aromáticos. Isso é feito via efeito de retirada de ressonância ou efeito de retirada indutiva. Para o benzeno, esses grupos podem tornar as posições orto e para menos nucleofílicas. Assim, o anel benzênico tende a sofrer reações de adição eletrofílica nas posições meta. Alguns exemplos de EWG incluem trihaletos, sulfonatos, amônio, aldeídos, cetonas, ésteres, etc.
Qual é a diferença entre EDG e EWG?
EDG significa grupos doadores de elétrons enquanto EWG significa grupos de retirada de elétrons. Ambos são “grupos de direção aromáticos eletrofílicos”. Como uma diferença chave entre EDG e EWG, podemos dizer que o EDG pode aumentar a densidade eletrônica de um sistema pi conjugado, enquanto o EWG diminui a densidade eletrônica de um sistema pi conjugado. Basicamente, o EDG pode doar elétrons enquanto o EWG pode receber elétrons. Além disso, o EDG pode aumentar a nucleofilicidade dos anéis aromáticos, que é a função oposta do EWG; diminui a nucleofilicidade dos anéis aromáticos. Ambos estes substituintes apresentam efeitos significativos nas reações de substituição eletrofílica de sistemas pi conjugados, tais como anel benzênico; EDG pode aumentar a taxa de reação de reações de substituição eletrofílica de anéis aromáticos, enquanto EWG pode diminuir a taxa de reação de reações de substituição eletrofílica de anéis aromáticos.
O infográfico abaixo lista mais detalhes sobre a diferença entre EDG e EWG.
Resumo – EDG vs EWG
Tanto EDG quanto EWG são grupos direcionadores aromáticos eletrofílicos. Apresentam funções opostas quando ligados a anéis aromáticos. Portanto, podemos denotar a principal diferença entre EDG e EWG como; EDG pode aumentar a densidade eletrônica de um sistema pi conjugado enquanto EWG diminui a densidade eletrônica de um sistema pi conjugado.
