Key Difference – Reações SN1 vs E1
As reações SN1 são reações de substituição nas quais novos substituintes são substituídos por grupos funcionais existentes em compostos orgânicos. As reações E1 são reações de eliminação nas quais substituintes existentes são removidos do composto orgânico. A principal diferença entre as reações SN1 e E1 é que as reações SN1 são reações de substituição, enquanto as reações E1 são reações de eliminação.
As reações SN1 e E1 são muito comuns em química orgânica. Essas reações resultam na formação de novos compostos por meio da quebra e formações de ligações.
O que são reações SN1?
As reações SN1 são reações de substituição nucleofílica em compostos orgânicos. Estas são reações em duas etapas. Assim, o passo determinante da velocidade é o passo de formação de carbocatião. As reações SN1 são conhecidas como substituições unimoleculares porque a etapa determinante da velocidade envolve um composto. O composto que sofre a reação SN1 é conhecido como substrato. Quando há um nucleófilo adequado presente, um grupo de saída é removido do composto orgânico formando um composto intermediário de carbocatião. Em seguida, o nucleófilo é ligado ao composto na segunda etapa. Isso dá um novo produto.
A primeira etapa de uma reação SN1 é a reação mais lenta, enquanto a segunda etapa é mais rápida que a primeira. A velocidade da reação SN1 depende de um reagente, uma vez que é uma reação unimolecular. As reações SN1 são comuns em compostos com estruturas terciárias. Pois, quanto maior a distribuição dos átomos, maior a estabilidade do carbocátion. O intermediário carbocátion é atacado pelo nucleófilo. Isso ocorre porque os nucleófilos são ricos em elétrons e são atraídos pela carga positiva do carbocátion.
Figura 01: Mecanismo de Reação SN1
Solventes próticos polares, como água e álcool, podem aumentar a taxa de reação das reações SN1 porque esses solventes podem facilitar a formação de carbocátion na etapa de determinação da taxa. Um exemplo comum para uma reação SN1 é a hidrólise do brometo de terc-butila na presença de água. Aqui, a água atua como nucleófilo porque o átomo de oxigênio da molécula de água tem pares de elétrons isolados.
O que são reações E1?
As reações E1 são reações de eliminação unimolecular. É um processo de duas etapas, sendo a primeira etapa a etapa determinante da taxa porque um intermediário carbocátion é formado na primeira etapa por meio da saída de um substituinte. A presença de grupos volumosos no composto de partida facilita a formação de carbocatião. Na segunda etapa, outro grupo de saída é removido do composto.
Figura 02: Ocorre uma reação E1 na presença de uma base fraca
A reação E1 tem duas etapas principais denominadas etapa de ionização e etapa de desprotonação. Na etapa de ionização, o carbocátion (carregado positivamente) é formado enquanto, na etapa de desprotonação, um átomo de hidrogênio é removido do composto como um próton. Eventualmente, uma ligação dupla é formada entre dois átomos de carbono dos quais os grupos de saída foram eliminados. Assim, uma ligação química saturada torna-se insaturada após a conclusão da reação E1. Dois átomos de carbono adjacentes do mesmo composto estão envolvidos nas reações E1.
Os solventes próticos polares facilitam as reações E1 porque os solventes próticos polares são favoráveis à formação de carbocátions. Tipicamente, as reações E1 podem ser observadas em relação aos haletos de alquil terciários com substituintes volumosos. As reações E1 ocorrem na ausência completa de bases ou na presença de bases fracas.
Quais são as semelhanças entre as reações SN1 e E1?
- Bot SN1 e E1 Reações incluem a formação de um carbocátion.
- Os solventes próticos polares facilitam os dois tipos de reações.
- Ambas as reações são reações unimoleculares.
- Ambas as reações são reações de duas etapas.
- Ambas as reações têm uma etapa determinante da velocidade.
- Melhor o grupo de saída, maior a taxa de reação das reações SN1 e E1.
- As reações SN1 e E1 podem ser encontradas tipicamente em relação a compostos com estruturas terciárias.
- Rearranjos podem ocorrer no carbocátion de ambas as reações.
Qual é a diferença entre as reações SN1 e E1?
Reações SN1 vs E1 |
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| As reações SN1 são reações de substituição nucleofílica em compostos orgânicos. | As reações E1 são reações de eliminação unimolecular. |
| Requisito de um Nucleófilo | |
| As reações SN1 requerem um nucleófilo para formar o carbocátion. | As reações E1 não requerem um nucleófilo para formar o carbocátion. |
| Processo | |
| As reações SN1 incluem a substituição de um nucleófilo. | As reações E1 incluem a eliminação de um grupo funcional. |
| Formação de Ligação Dupla | |
| Nenhuma formação de ligação dupla pode ser observada nas reações SN1. | Uma ligação dupla é formada entre dois átomos de carbono nas reações E. |
| Insaturação | |
| Não ocorre insaturação após a conclusão das reações SN1. | Um produto químico saturado torna-se insaturado após a conclusão de uma reação E1. |
| Átomos de Carbono | |
| Um átomo de carbono central está envolvido nas reações SN1. | Dois átomos de carbono adjacentes do mesmo composto estão envolvidos nas reações E1. |
Resumo – Reações SN1 vs E1
As reações SN1 são reações de substituição nucleofílica. As reações E1 são reações de eliminação. Ambos os tipos de reações são reações unimoleculares porque a etapa determinante da velocidade dessas reações envolve uma única molécula. Embora esses dois tipos de reação compartilhem muitas semelhanças, também existem algumas diferenças. A diferença entre as reações SN1 e E1 é que as reações SN1 são reações de substituição, enquanto as reações E1 são reações de eliminação.
