Key Difference – Reações SN1 vs SN2
As reações SN1 e SN2 são reações de substituição nucleofílica e mais comumente encontradas em Química Orgânica. Os dois símbolos SN1 e SN2 referem-se a dois mecanismos de reação. O símbolo SN significa “substituição nucleofílica”. Mesmo que SN1 e SN2 estejam na mesma categoria, eles têm muitas diferenças, incluindo o mecanismo de reação, nucleófilos e solventes que participaram da reação e os fatores que afetam a etapa determinante da velocidade. A principal diferença entre as reações SN1 e SN2 é que as reações SN1 têm várias etapas, enquanto as reações SN2têm apenas uma etapa.
O que são reações SN1?
Nas reações SN1, 1 indica que a etapa determinante da velocidade é unimolecular. Assim, a reação tem uma dependência de primeira ordem do eletrófilo e uma dependência de ordem zero do nucleófilo. Um carbocátion é formado como intermediário nesta reação e esse tipo de reação ocorre comumente em álcoois secundários e terciários. As reações SN1 têm três etapas.
- Formação do carbocátion removendo o grupo de saída.
- A reação entre o carbocátion e o nucleófilo (ataque nucleofílico).
- Isso acontece somente quando o nucleófilo é um composto neutro (um solvente).
O que são reações SN2?
Nas reações SN2, uma ligação é quebrada e uma ligação é formada simultaneamente. Em outras palavras, isso envolve o deslocamento do grupo de saída por um nucleófilo. Esta reação acontece muito bem em haletos de metila e alquila primária enquanto muito lenta em haletos de alquila terciários já que o ataque traseiro é bloqueado por grupos volumosos.
O mecanismo geral para reações SN2 pode ser descrito como segue.
Qual é a diferença entre as reações SN1 e SN2?
Características das Reações SN1 e SN2:
Mecanismo:
SN1 Reações: SN1 reações têm várias etapas; começa com a remoção do grupo de saída, resultando em um carbocátion e depois no ataque do nucleófilo.
SN2 Reações: As reações SN2 são reações de etapa única em que tanto o nucleófilo quanto o substrato estão envolvidos na etapa determinante da velocidade. Portanto, a concentração do substrato e a do nucleófilo afetarão a etapa determinante da taxa.
Barreiras da reação:
Reações SN1: O primeiro passo das reações SN1 é remover o grupo de saída para dar um carbocátion. A velocidade da reação é proporcional à estabilidade do carbocátion. Portanto, a formação do carbocátion é a maior barreira nas reações SN1. A estabilidade do carbocatião aumenta com o número de substituintes e a ressonância. Os carbocátions terciários são os mais estáveis e os carbocátions primários são os menos estáveis (terciários > secundários > primários).
SN2 Reactions: O impedimento estérico é a barreira nas reações SN2, uma vez que procede através de um backside attack. Isso acontece apenas se os orbitais vazios estiverem acessíveis. Quando mais grupos são ligados ao grupo de saída, a reação diminui. Assim, a reação mais rápida ocorre na formação dos carbocátions primários, enquanto a mais lenta ocorre nos carbocátions terciários (primário-mais rápido > secundário > terciário -mais lento).
Nucleófilo:
SN1 Reações: SN1reações requerem nucleófilos fracos; são solventes neutros como CH3OH, H2O e CH3CH 2OH.
SN2 Reações: SN2 reações requerem nucleófilos fortes. Em outras palavras, eles são nucleófilos carregados negativamente, como CH3O–, CN–, RS –, N3– e HO–.
Solvente:
Reações SN1: As reações SN1 são favorecidas por solventes próticos polares. Exemplos são água, álcoois e ácidos carboxílicos. Eles também podem atuar como nucleófilos para a reação.
Reações SN2: As reações SN2 ocorrem bem em solventes apróticos polares, como acetona, DMSO e acetonitrila.
Definições:
Nucleófilo: espécie química que doa um par de elétrons a um eletrófilo para formar uma ligação química em relação a uma reação.
Eletrófilo: um reagente atraído por elétrons, são espécies carregadas positivamente ou neutras com orbitais vagos que são atraídos por um centro rico em elétrons.
