Key Difference – Reações SN2 vs E2
A principal diferença entre as reações SN2 e E2 é que as reações SN2 são reações de substituição nucleofílica, enquanto as reações E2 são reações de eliminação. Essas reações são muito importantes em química orgânica porque a formação de diferentes compostos orgânicos é descrita por essas reações.
Existem dois tipos de reações de substituição nucleofílica denominadas reações SN1 e reações SN2 que são diferentes umas das outras com base no número de etapas envolvidas em cada mecanismo. No entanto, ambos os mecanismos incluem a substituição de um grupo funcional em um composto orgânico por um nucleófilo. Existem dois tipos de reações de eliminação denominadas reações E1 e E2. Essas reações fornecem o mecanismo de eliminação de um grupo funcional de um composto orgânico.
O que são reações SN2?
As reações SN2 são reações de substituição nucleofílica que são bimoleculares. As reações SN2 são reações de etapa única. Isso significa que a quebra e a formação da ligação ocorrem na mesma etapa. A reação é bimolecular porque há duas moléculas envolvidas na etapa determinante da velocidade da reação SN2.
As reações SN2 ocorrem em centros de carbono sp3 alifáticos com grupos de saída estáveis que estão ligados a este centro de carbono. Esses grupos de saída são mais eletronegativos que o carbono. Na maioria das vezes, o grupo de saída é um átomo de haleto porque os haletos são altamente eletronegativos e estáveis.
As reações SN2 ocorrem em átomos de carbono substituídos primários e secundários porque o impedimento estérico impede que estruturas terciárias passem pelo mecanismo SN2. Se houver grupos volumosos ao redor do centro de carbono (que causa impedimento estérico), então um intermediário carbocátion será formado. Isso leva à reação SN1 em vez da reação SN2.
Figura 01: Mecanismo de Reação SN2
A velocidade da reação SN2 depende de vários fatores; A força nucleofílica determina a velocidade da reação porque o impedimento estérico afeta a força nucleofílica. Os solventes usados na reação também afetam a velocidade da reação; solventes apróticos polares são preferidos para reações SN2. Se o grupo de saída for muito estável, também afetará a taxa de reação de SN2.
O que são reações E2?
As reações E2 são reações de eliminação em química orgânica, que são reações bimoleculares. Essas reações são conhecidas como reações bimoleculares porque a etapa determinante da velocidade da reação envolve duas moléculas reagentes. No entanto, as reações E2 são reações de etapa única. Isso significa que a quebra e a formação de ligações ocorrem na mesma etapa. Em contraste, as reações E1 são reações de duas etapas.
Há um único estado de transição nas reações E2. Nessas reações, um grupo funcional ou um substituinte é removido de um composto orgânico enquanto uma ligação dupla é formada. Portanto, as reações E2 causam insaturação de ligações químicas saturadas. Este tipo de reações é frequentemente encontrado em haletos de alquila. Basicamente, os haletos de alquila primários juntamente com alguns haletos secundários sofrem reações E2.
As reações E2 ocorrem na presença de uma base forte. Em seguida, a etapa determinante da velocidade da reação E2 inclui tanto o substrato (composto orgânico inicial) quanto a base como reagentes (isso a torna uma reação bimolecular).
Figura 02: Mecanismo de Reação E2
Os principais fatores que afetam a taxa de reação das reações E2 são a força da base (maior a força da base, maior a taxa de reação), tipo de solvente (solventes próticos polares são os preferidos), estabilidade da saída grupo (maior a estabilidade do grupo de saída, maior a taxa de reação), etc.
Quais são as semelhanças entre as reações SN2 e E2?
- As reações SN2 e E2 são reações bimoleculares.
- Ambas as reações são reações de etapa única.
- Ambas as reações são comuns em estruturas primárias e secundárias de compostos orgânicos.
Qual é a diferença entre as reações SN2 e E2?
Reações SN2 vs E2 |
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| As reações SN2 são reações de substituição nucleofílica que são bimoleculares. | As reações E2 são reações de eliminação em química orgânica que são reações bimoleculares. |
| Natureza | |
| As reações SN2 são reações de substituição. | As reações E2 são reações de eliminação. |
| Nucleófilo | |
| As reações SN2 requerem um nucleófilo. | A reação E2 não requer um nucleófilo. |
| Base | |
| As reações SN2 não requerem essencialmente uma base. | As reações E2 requerem uma base forte. |
| Tipo de solvente | |
| As reações SN2 preferem solventes apróticos polares. | As reações E2 preferem solventes próticos polares. |
| Fatores que afetam a taxa de reação | |
| A taxa de reação SN2 é determinada pela força nucleofílica, tipo de solvente, estabilidade do grupo de saída, etc. | A taxa de reação E2 é determinada pela força da base, tipo de solvente, estabilidade do grupo de saída, etc. |
Resumo – Reações SN2 vs E2
As reações SN2 e as reações E2 são muito comuns em química orgânica. As reações SN2 são reações de substituição nucleofílica de etapa única, bimoleculares. As reações E2 são reações de eliminação bimoleculares de etapa única. A diferença entre as reações SN2 e E2 é que as reações SN2 são reações de substituição nucleofílica, enquanto as reações E2 são reações de eliminação.
