A principal diferença entre o naftaleno e o p-diclorobenzeno é que o naftaleno tem duas estruturas de anel fundidas entre si, enquanto o p-diclorobenzeno tem uma estrutura de anel único com substituintes de cloro.
Naftaleno e p-diclorobenzeno são compostos orgânicos que podemos categorizar como compostos aromáticos porque esses compostos têm estruturas em anel com ligações duplas alternadas dentro do anel.
O que é Naftaleno?
Naftaleno é um composto orgânico de fórmula química C10H8 Podemos identificar este composto como o mais simples composto policíclico de hidrocarboneto aromático. Esta substância ocorre como um sólido cristalino branco que tem um odor característico semelhante ao alcatrão de carvão, mesmo em concentrações muito baixas. Ao considerar a estrutura do naftaleno, ele possui um par de anéis benzênicos fundidos.
Figura 01: Estrutura Química do Naftaleno
Podemos observar uma molécula de naftaleno como uma fusão de um par de anéis de benzeno. Isso leva à classificação deste composto como um hidrocarboneto aromático policíclico benzenoide ou PAH. Existem oito átomos de carbono que não são compartilhados entre as duas estruturas de anel. Cada um desses oito átomos de carbono contém um átomo de hidrogênio por átomo de carbono. Na nomenclatura dessa molécula de naftaleno, os oito átomos de carbono são numerados de 1 a 8 em uma sequência ao redor do perímetro da molécula. Essa numeração começa com o átomo de carbono adjacente a um compartilhado. Geralmente, os átomos de carbono compartilhados são numerados como 4a e 8a.
A molécula de naftaleno tem uma estrutura planar. No entanto, ao contrário do anel benzênico, as ligações C-C nesta molécula têm comprimentos diferentes. Podemos encontrar essa diferença por difração de raios X, e é consistente com o modelo de ligação de valência em naftaleno.
Substância naftaleno é útil como precursor de outros compostos químicos, para a produção de anidrido ftálico, muitos corantes azo, inseticidas e outros agroquímicos úteis.
O que é p-diclorobenzeno?
P-diclorobenzeno é um composto orgânico com a fórmula química C6H4Cl2. O nome químico deste composto é 1,4-diclorobenzeno porque dois átomos de cloro estão ligados ao anel de benzeno nas posições 1 e 4. Ele ocorre principalmente como uma substância sólida incolor com um forte odor de naftalina.
Se observarmos a estrutura química do p-diclorobenzeno, ele contém um anel de benzeno que consiste em dois átomos de cloro que substituíram os átomos de hidrogênio em locais opostos do anel. Essa estrutura é denominada estrutura “para”; daí o composto é conhecido como “p-diclorobenzeno”.
Esta substância é útil como desinfetante, pesticida e desodorante. Este material pode ser utilizado para substituir o naftaleno na produção de naftalina, pois o naftaleno tem maior inflamabilidade. Além disso, o p-diclorobenzeno é importante como precursor para a produção do material polimérico resistente a produtos químicos e térmicos, poli(sulfeto de p-fenileno).
Podemos produzir esta substância através da cloração de um anel benzênico usando cloreto férrico como catalisador da reação. Pode haver uma impureza feita através deste processo, que é o isômero 1,2-diclorobenzeno. Portanto, precisamos purificar a mistura de produto resultante usando um processo de cristalização fracionada.
Qual é a diferença entre naftaleno e p-diclorobenzeno?
Naftaleno e p-diclorobenzeno são compostos orgânicos aromáticos. A principal diferença entre o naftaleno e o p-diclorobenzeno é que o naftaleno tem duas estruturas de anel fundidas entre si, enquanto o p-diclorobenzeno tem uma estrutura de anel único com substituintes de cloro. Além disso, outra diferença entre o naftaleno e o p-diclorobenzeno é que o naftaleno é derivado do alcatrão de carvão enquanto o p-diclorobenzeno é derivado da cloração do anel benzênico usando cloreto férrico como catalisador da reação.
O infográfico abaixo lista as diferenças entre naftaleno e p-diclorobenzeno em forma de tabela para comparação lado a lado.
Resumo – Naftaleno vs p-Diclorobenzeno
Naftaleno e p-diclorobenzeno são compostos orgânicos aromáticos. A principal diferença entre o naftaleno e o p-diclorobenzeno é que o naftaleno tem duas estruturas de anel fundidas entre si, enquanto o p-diclorobenzeno tem uma estrutura de anel único com substituintes de cloro.
