Key Difference – Hiperconjugação vs Ressonância
A hiperconjugação e a ressonância podem estabilizar moléculas ou íons poliatômicos de duas maneiras diferentes. Os requisitos para esses dois processos são diferentes. Se uma molécula pode ter mais de uma estrutura de ressonância, essa molécula possui a estabilização de ressonância. Mas, a hiperconjugação ocorre na presença de uma ligação σ com um orbital p adjacente vazio ou parcialmente preenchido ou um orbital π. Esta é a diferença chave Hiperconjugação e Ressonância
O que é Hiperconjugação?
A interação de elétrons em uma ligação σ (geralmente ligações C-H ou C-C) com um orbital p adjacente vazio ou parcialmente preenchido ou um orbital π resulta em um orbital molecular estendido aumentando a estabilidade do sistema. Essa interação de estabilização é chamada de "hiperconjugação". De acordo com a teoria da ligação de valência, essa interação é descrita como 'ligação dupla sem ressonância de ligação'.
Hiperconjugação de Schreiner
O que é Ressonância?
Ressonância é o método de descrever elétrons deslocalizados em uma molécula ou íon poliatômico quando ele pode ter mais de uma estrutura de Lewis para expressar o padrão de ligação. Várias estruturas contribuintes podem ser usadas para representar esses elétrons deslocalizados em uma molécula ou um íon, e essas estruturas são chamadas de estruturas de ressonância. Todas as estruturas contribuintes podem ser ilustradas usando uma estrutura de Lewis com um número contável de ligações covalentes, distribuindo o par de elétrons entre dois átomos na ligação. Uma vez que várias estruturas de Lewis podem ser usadas para representar a estrutura molecular. A estrutura molecular real é um intermediário de todas as estruturas de Lewis possíveis. É chamado de híbrido de ressonância. Todas as estruturas contribuintes têm os núcleos na mesma posição, mas a distribuição dos elétrons pode ser diferente.
Ressonância do fenol
Qual é a diferença entre Hiperconjugação e Ressonância?
Características de Hiperconjugação e Ressonância
Hiperconjugação
A hiperconjugação afeta o comprimento da ligação e resulta no encurtamento das ligações sigma (ligações σ)
| Molécula | C-C comprimento da ligação | Razão |
| 1, 3-butadieno | 1.46 A | Conjugação normal entre duas partes de alquenil. |
| Metilacetileno | 1.46 A | Hiperconjugação entre as partes alquil e alquinil |
| Metano | 1.54 A | É um hidrocarboneto saturado sem hiperconjugação |
Moléculas com hiperconjugação apresentam valores mais elevados para o calor de formação em relação à soma de suas energias de ligação. Mas, o calor de hidrogenação por ligação dupla é menor que o do etileno
A estabilidade dos carbocátions varia dependendo do número de ligações C-H ligadas ao átomo de carbono carregado positivamente. A estabilização da hiperconjugação é maior quando muitas ligações C-H estão ligadas
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
A força de hiperconjugação relativa depende do tipo de isótopo do hidrogênio. O hidrogênio tem uma força maior em comparação com o deutério (D) e o trítio (T). O trítio tem a menor capacidade de mostrar hiperconjugação entre eles. A energia necessária para quebrar a ligação C-T > ligação C-D > ligação C-H, e isso facilita a hiperconjugação do H
Ressonância
