A principal diferença entre hiperconjugação isovalente e sacrificial é sua forma principal e forma canônica. A hiperconjugação isovalente ocorre em radicais livres e carbocátions onde a forma canônica não apresenta separação de carga, mas a forma principal tem uma separação de carga, enquanto a hiperconjugação sacrificial é o estado em que a forma canônica não envolve ressonância de ligação, mas a forma principal não tem distribuição de carga.
Antes de entender a diferença entre hiperconjugação isovalente e sacrificial, é importante entender o que é hiperconjugação. A hiperconjugação é a interação de ligações σ com uma rede de ligações pi.
O que é Hiperconjugação?
O termo hiperconjugação refere-se à interação de ligações σ com uma rede pi. Nesta interação, os elétrons em uma ligação sigma interagem com um orbital p adjacente parcialmente (ou completamente) preenchido ou com um orbital pi. Esse tipo de interação ocorre para aumentar a estabilidade de uma molécula.
Figura 01: Hiperconjugação
Geralmente, a hiperconjugação acontece devido à sobreposição de elétrons de ligação na ligação sigma C-H com um orbital p ou um orbital pi do átomo de carbono adjacente. Aqui, o átomo de hidrogênio reside próximo como um próton. A carga negativa que se desenvolve no átomo de carbono é deslocalizada devido à sobreposição do orbital p ou do orbital pi.
O que é Hiperconjugação Isovalente?
Hiperconjugação isovalente refere-se à hiperconjugação que ocorre em radicais livres e carbocátions onde a forma canônica não apresenta separação de carga, mas a forma principal tem uma separação de carga. Podemos descrever este tipo de hiperconjugação como um arranjo de ligações químicas em uma molécula hiperconjugada onde o número de ligações é semelhante às duas estruturas de ressonância enquanto a segunda estrutura é menos favorável em termos de energia do que a primeira estrutura. Um bom exemplo desse tipo de hiperconjugação é H3C-CH2 e H3C-C+H 2
O que é Hiperconjugação Sacrificial?
A hiperconjugação sacrificial refere-se à hiperconjugação onde a forma canônica não envolve ressonância de ligação, mas na forma principal não envolve distribuição de carga. Este tipo de hiperconjugação também é conhecido como “hiperconjugação sem ligação”. Isso porque, nas estruturas de ressonância desse processo de hiperconjugação, podemos observar que f alta uma ligação nas estruturas de ressonância (a ligação entre um átomo de hidrogênio e um átomo de carbono alfa). Portanto, um dos átomos de hidrogênio está f altando na estrutura, mas ainda ocorre nas proximidades como um próton. Isso nos torna capazes de dar ao átomo de carbono alfa sua ordem de ligação como 1,5 aproximadamente. Como há uma ligação f altando na estrutura, ela é conhecida como hiperconjugação sacrificial.
Qual é a diferença entre hiperconjugação isovalente e sacrificial?
O termo hiperconjugação refere-se à interação de ligações σ com uma rede pi. Existem duas formas principais de hiperconjugação que podemos discutir: hiperconjugação isovalente e sacrificial. A principal diferença entre a hiperconjugação isovalente e sacrificial é que a hiperconjugação isovalente ocorre em radicais livres e carbocátions, onde a forma canônica não exibe separação de carga, mas a forma principal sim. Enquanto isso, a hiperconjugação sacrificial refere-se ao estado em que a forma canônica não envolve ressonância de ligação, mas na forma principal não envolve distribuição de carga.
Resumo – Isovalente vs Hiperconjugação Sacrificial
O termo hiperconjugação refere-se à interação de ligações σ com uma rede pi. Existem duas formas principais de hiperconjugação: hiperconjugação isovalente e sacrificial. A principal diferença entre a hiperconjugação isovalente e sacrificial é que a hiperconjugação isovalente ocorre em radicais livres e carbocátions onde a forma canônica não exibe separação de carga, mas a forma principal sim, enquanto a hiperconjugação sacrificial se refere ao estado em que a forma canônica não envolve ressonância de ligação, mas a main não envolve distribuição de carga.
