Qual é a diferença entre carbono anomérico e carbono quiral

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Qual é a diferença entre carbono anomérico e carbono quiral
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Anonim

A principal diferença entre carbono anomérico e carbono quiral é que um átomo de carbono anomérico contém essencialmente um grupo hidroxila que é cis ou trans para o átomo de oxigênio exocíclico, enquanto um átomo de carbono quiral contém essencialmente quatro grupos funcionais diferentes ligados a com ligações covalentes simples.

Carbono anomérico é o carbono originado do composto de carbono carbonílico da forma de cadeia aberta da molécula de carboidrato. Átomos de carbono quirais são átomos de carbono que consistem em quatro ligações simples a quatro grupos funcionais diferentes.

O que é carbono anomérico?

Carbono anomérico é o carbono derivado do composto de carbono carbonílico da forma de cadeia aberta da molécula de carboidrato. De acordo com a estrutura química dos compostos anoméricos contendo carbono, existem dois tipos de anômeros alfa e anômeros beta.

Anômero alfa é a configuração de um carboidrato em que o grupo hidroxila é cis para o oxigênio exocíclico no centro anomérico. Isso significa que o grupo hidroxila e o átomo de oxigênio exocíclico estão do mesmo lado da projeção molecular. Quando desenhamos uma fórmula de Haworth, o grupo hidroxila está na direção descendente se for o anômero alfa. O exemplo a seguir mostra o anômero alfa da D-glucopiranose.

Carbono Anomérico vs Carbono Quiral na Forma Tabular
Carbono Anomérico vs Carbono Quiral na Forma Tabular

Figura 01: Anômeros Alfa e Beta

Anômero beta é a configuração de um carboidrato em que o grupo hidroxila é trans para o oxigênio exocíclico no centro anomérico. Isso significa que o grupo hidroxila e o átomo de oxigênio exocíclico estão em lados opostos da projeção molecular.

O que é Carbono Quiral?

Átomos de carbono quirais são átomos de carbono que consistem em quatro ligações simples a quatro grupos funcionais diferentes. O conceito da presença de um carbono quiral é melhor descrito pela quiralidade. Quiralidade refere-se à propriedade de ter uma imagem especular sobreponível. Este termo é usado principalmente com compostos orgânicos. O ponto que determina a presença ou ausência de quiralidade em uma molécula é o centro quiral dessa molécula. O centro quiral é um átomo de carbono de um composto orgânico que possui quatro substituintes diferentes ligados a ele. Compostos quirais são compostos que contêm átomos de carbono quirais. A quiralidade é na verdade a propriedade de ter centros quirais. O centro quiral é essencialmente hibridizado sp3 porque tem que suportar quatro grupos diferentes de átomos, formando quatro ligações covalentes simples.

Carbono Anomérico e Carbono Quiral - Comparação Lado a Lado
Carbono Anomérico e Carbono Quiral - Comparação Lado a Lado

Figura 02: Os átomos de carbono quirais são mostrados com estrelas de cor azul

Centros quirais causam o isomerismo óptico dos compostos. Em outras palavras, compostos com centros quirais não se sobrepõem com sua imagem especular. Portanto, os compostos que têm o centro quiral e a molécula que se assemelha à sua imagem especular são dois compostos diferentes. Juntas, essas duas moléculas são conhecidas como enantiômeros.

Por outro lado, o termo aquiral significa que não há centros quirais presentes. Portanto, um composto quiral não tem simetria. No entanto, tem uma imagem espelhada não sobreponível. Como não há centros quirais em compostos aquirais, um composto aquiral tem imagens especulares sobreponíveis.

Qual é a diferença entre carbono anomérico e carbono quiral?

Compostos anoméricos e compostos quirais são duas formas diferentes de compostos orgânicos que possuem tipos específicos de átomos de carbono. A principal diferença entre o carbono anomérico e o carbono quiral é que um átomo de carbono anomérico contém essencialmente um grupo hidroxila que é cis ou trans para o átomo de oxigênio exocíclico, enquanto um átomo de carbono quiral contém essencialmente quatro grupos funcionais diferentes ligados a ele com ligações covalentes simples..

O infográfico abaixo apresenta as diferenças entre carbono anomérico e carbono quiral em forma de tabela para comparação lado a lado.

Resumo – Carbono Anomérico vs Carbono Quiral

Compostos anoméricos e compostos quirais são duas formas diferentes de compostos orgânicos que possuem tipos específicos de átomos de carbono. A principal diferença entre o carbono anomérico e o carbono quiral é que um átomo de carbono anomérico contém essencialmente um grupo hidroxila que é cis ou trans para o átomo de oxigênio exocíclico, enquanto um átomo de carbono quiral contém essencialmente quatro grupos funcionais diferentes ligados a ele com ligações covalentes simples..

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