A principal diferença entre haletos vinílicos e haletos de arila é que os haletos vinílicos são nomeados de acordo com o átomo de carbono ao qual o átomo de haleto está ligado, enquanto os haletos de arila são nomeados dependendo da presença de uma estrutura cíclica à qual o átomo de haleto está ligado está anexado.
Haletos vinílicos e haletos de arila são compostos químicos orgânicos nos quais os átomos de haletos (elementos químicos do grupo 7) estão ligados diretamente aos átomos de carbono. Podemos categorizar esses compostos dependendo do átomo de carbono ao qual o átomo de haleto está ligado.
O que são haletos vinílicos?
Haletos vinílicos são compostos orgânicos com um átomo de haleto ligado a um dos dois átomos de carbono da dupla ligação presente nessa molécula. Portanto, estes são alcenos contendo um átomo de cloro na ligação dupla. Em outras palavras, o átomo de carbono que contém o átomo de haleto tem hibridização sp2, e sua geometria em torno do átomo de carbono é trigonal planar. Esses átomos de carbono na ligação dupla são chamados de carbonos vinílicos. A densidade eletrônica em torno desses centros de carbono é maior; no entanto, o átomo de carbono que contém o átomo de haleto tem mais densidade eletrônica do que o outro átomo de carbono porque o átomo de cloro é uma espécie rica em elétrons.
Figura 01: Estrutura de Cloreto de Vinil
O cloreto de vinila é um composto comum nesta classe de compostos orgânicos. Este composto existe como um gás incolor à temperatura ambiente e também tem um odor agradável. Além disso, é importante como monômero para a produção de polímero de cloreto de polivinila. Portanto, o cloreto de vinila é um intermediário químico, e não um produto final. O produto polimérico de cloreto de vinila (cloreto de polivinila) é estável, armazenável e não tóxico.
O que são Haletos de Arila?
Um haleto de arila é um composto orgânico com um átomo de halogênio ligado diretamente a um carbono hibridizado sp2 em um anel aromático. Portanto, podemos nomear este composto como uma estrutura insaturada devido à presença de ligações duplas no anel aromático. Os haletos de arila também apresentam interações dipolo-dipolo. A ligação carbono-halogênio é mais forte que a dos haletos de alquila devido à presença de elétrons no anel. Isso acontece porque o anel aromático dá elétrons ao átomo de carbono, reduzindo a carga positiva. Os haletos de arila podem sofrer substituição eletrofílica e podem obter grupos alquila ligados às posições orto, para ou meta do anel aromático. Um ou dois halogênios também podem se ligar ao anel aromático. Isso também está nas posições orto, para ou meta.
Figura 02: Formação de Cloreto de Benzila
Haletos de alquila são o outro grupo principal de compostos haletos. Podemos usar um teste químico simples para distinguir entre haletos de arila e de alquila. Aqui, podemos usar um teste químico. Primeiro, NaOH deve ser adicionado, seguido de aquecimento. Em seguida, a mistura é resfriada e HNO3id é adicionado, seguido pela adição de AgNO3. O haleto de alquila dará um precipitado branco, enquanto o haleto de arila não. Isso porque os haletos de arila não sofrem substituição nucleofílica, ao contrário dos haletos de alquila. A razão para não sofrer substituição nucleofílica é que a nuvem eletrônica do anel aromático causa repulsão do nucleófilo.
Qual é a diferença entre haletos vinílicos e haletos de arila?
Podemos categorizar compostos orgânicos de haletos dependendo do átomo de carbono ao qual o átomo de haleto está ligado. A principal diferença entre haletos vinílicos e haletos de arila é que os haletos vinílicos são nomeados de acordo com o átomo de carbono ao qual o átomo de haleto está ligado, enquanto os haletos de aril são nomeados dependendo da presença de uma estrutura cíclica à qual o átomo de haleto está ligado.
Abaixo o infográfico tabula mais diferenças entre haletos vinílicos e haletos de arila.
Resumo – Haletos Vinílicos vs Haletos de Arila
Os compostos orgânicos contendo haletos podem ser classificados principalmente em dois grupos como haletos de alquila e haletos de arila. Os haletos vinílicos estão no grupo dos haletos de alquila. Os haletos vinílicos são compostos orgânicos contendo seu átomo de haleto ligado a um dos dois átomos de carbono na ligação dupla presente nessa molécula, enquanto os haletos de arila são compostos orgânicos com um átomo de halogênio ligado diretamente a um carbono hibridizado sp2 em um anel aromático. Então, esta é a principal diferença entre haletos vinílicos e haletos de arila.
