Diferença chave – Haleto de Alquil vs Haleto de Arila
Tanto os haletos de alquila quanto os haletos de arila são compostos orgânicos. Estes também são chamados de haletos orgânicos. Os tipos de halogênios que podem ser ligados para produzir esse tipo de molécula são flúor, cloro, bromo e iodo. Esses átomos de halogênio estão ligados a um átomo de carbono em haletos orgânicos. A principal diferença entre haleto de alquila e haleto de aril é que o átomo de halogênio em haletos de alquila está ligado a um átomo de carbono hibridizado sp3 enquanto o átomo de halogênio em haletos de arila está ligado a um sp 2 átomo de carbono hibridizado.
O que é Haleto de Alquil?
Haleto de alquila, conforme expresso por seu nome, é um composto com um átomo de halogênio ligado a uma cadeia de átomos de carbono. Aqui, um átomo de hidrogênio da cadeia de carbono é substituído por um átomo de halogênio. De acordo com o tipo de halogênio que foi anexado e a estrutura da cadeia de carbono, as propriedades dos haletos orgânicos serão diferentes umas das outras. Os haletos de alquila podem ser categorizados dependendo de quantos átomos de carbono estão ligados ao átomo de carbono que está ligado ao átomo de halogênio. Consequentemente, haletos de alquila primários, haletos de alquila secundários e haletos de alquila terciários podem ser observados.
Figura 01: Um Haleto de Alquil Primário
No entanto, os haletos de alquila podem às vezes ser confundidos com haletos de arila. Por exemplo, se o átomo de halogênio está ligado a um átomo de carbono, que está ligado a um anel de benzeno (Cl-CH2-C6H 5), pode-se pensar que é um haleto de arila. Mas, é um haleto de alquila porque o átomo de halogênio está ligado ao carbono que é sp3 hibridizado.
Halogênios são mais eletronegativos que o carbono. Assim, observa-se um momento dipolar na ligação carbono-halogênio, ou seja, a molécula se torna uma molécula polar quando a ligação se torna polar. O átomo de carbono recebe uma pequena carga positiva e o halogênio recebe uma pequena carga negativa. Isso leva a interações dipolo-dipolo entre haletos de alquila. Mas a força dessa interação é diferente em haletos primários, secundários e terciários. Isso ocorre porque as cadeias laterais ligadas ao átomo de carbono podem reduzir a pequena carga positiva no átomo de carbono.
O que é Haleto de Arila?
Um haleto de arila é uma molécula com um átomo de halogênio ligado diretamente a um carbono hibridizado sp2 em um anel aromático. Esta é uma estrutura insaturada devido à presença de ligações duplas no anel aromático. Os haletos de arila também mostram as interações dipolo-dipolo. A ligação carbono-halogênio é mais forte que a dos haletos de alquila devido à presença de elétrons no anel. Isso acontece porque o anel aromático dá elétrons ao átomo de carbono, reduzindo a carga positiva. Os haletos de arila podem sofrer substituição eletrofílica e podem obter grupos alquila ligados às posições orto, para ou meta do anel aromático. Um ou dois halogênios também podem se ligar ao anel aromático. Isso também está nas posições orto, para ou meta.
Figura 02: Diferença entre Haleto de Alquil e Haleto de Arila
Teste Químico para Distinguir Haleto de Alquil e Haleto de Arila
Para distinguir um haleto de alquila de um haleto de arila, pode-se usar um teste químico. Primeiro, NaOH deve ser adicionado seguido de aquecimento. Em seguida, a mistura é resfriada e HNO3 id é adicionado, seguido pela adição de AgNO3O haleto de alquila pode dar um precipitado branco, enquanto o haleto de arila não. Isso porque, os haletos de arila não sofrem substituição nucleofílica, ao contrário dos haletos de alquila. A razão para não sofrer substituição nucleofílica é que a nuvem eletrônica do anel aromático provoca uma repulsão do nucleófilo.
Qual é a diferença entre Haleto de Alquil e Haleto de Arila?
Haleto de Alquil vs Haleto de Arila |
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| Haleto de alquila é um composto com um átomo de halogênio ligado a uma cadeia de átomos de carbono. | Haleto de arila é uma molécula com um átomo de halogênio ligado a um carbono hibridizado sp diretamente em um anel aromático. |
| Anexação do Átomo de Halogênio | |
| O átomo de halogênio está ligado ao sp3 átomo de carbono hibridizado em haletos de alquila. | O átomo de halogênio está ligado a um sp2 átomo de carbono hibridizado em haletos de arila. |
| Estrutura | |
| Haletos de alquila têm uma estrutura linear ou ramificada na maioria das vezes. | Haletos de arila são sempre estruturas em anel. |
| Densidade de elétrons | |
| A ligação de haleto de carbono de haletos de alquila tem uma baixa densidade de elétrons em comparação com haletos de arila. | A ligação de haleto de carbono dos haletos de arila tem uma alta densidade de elétrons. |
| Reações | |
| Haletos de alquila sofrem substituição nucleofílica. | Haletos de arila não sofrem substituição nucleofílica. |
Resumo – Haleto de Alquil vs Haleto de Arila
Haletos de alquila e haletos de arila são haletos orgânicos. A principal diferença entre haleto de alquila e haleto de aril é que o átomo de halogênio em haletos de alquila está ligado a um átomo de carbono hibridizado sp, enquanto que em haletos de arila ele está ligado a um sp 2 átomo de carbono hibridizado.
