A principal diferença entre a condensação de Claisen e Dieckmann é que a reação de condensação de Claisen é um tipo de reação de acoplamento, enquanto a reação de condensação de Dieckmann é um tipo de reação de formação de anel.
Uma reação de condensação em química é uma reação química na qual uma(s) molécula(s) de água ou um álcool são formados como subproduto da reação. Essa molécula de água/álcool é formada pela combinação de um átomo de hidrogênio e um grupo –OH, que vem de duas moléculas diferentes que reagem entre si.
O que é Claisen Condensation?
A condensação de Claisen é um tipo de reação de acoplamento na qual uma ligação carbono-carbono se forma entre dois ésteres ou um éster e um composto carbonílico. Esta reação ocorre na presença de uma base forte que resulta em um beta-ceto éster ou uma beta-dicetona. A reação recebeu o nome do cientista Rainer Ludwig Claisen. A fórmula geral da reação é a seguinte:
Figura 01: Equação Química para Condensação Claisen
Existem alguns requisitos para que essa reação ocorra. Um requisito é que deve haver pelo menos um reagente que seja enolizável. Em outras palavras, pelo menos um reagente deve ter um próton alfa e este próton deve ser capaz de sofrer desprotonação, formando o ânion enolato. Existem algumas combinações de compostos carbonílicos enolizaveis e não enolizaveis que podem sofrer reação de condensação de Claisen. Outro fator além deste requisito é que a base forte não deve interferir na reação de Claisen por substituição nucleofílica ou adição com átomos de carbono carbonílicos. Outro requisito é o próton alcoxi do éster, que deve ser um grupo de saída relativamente bom.
O que é Condensação Dieckmann?
A condensação de Dieckmann é um tipo de reação de formação de anel em que os diésteres reagem para dar beta-cetoésteres. É, portanto, uma reação química intramolecular e recebeu o nome do cientista alemão W alter Dieckmann. Esta é a reação intramolecular que é equivalente à condensação de Claisen, que é uma reação intermolecular. A fórmula geral da reação para esta reação é a seguinte:
Figura 02: Reação de Condensação de Dieckmann
Ao considerar o mecanismo de reação da reação de condensação de Dieckmann, ela envolve a desprotonação de um éster na posição alfa que gera um íon enolato que pode sofrer um ataque nucleofílico 5-exo-trig, dando um enol cíclico. No entanto, a protonação deste produto com um ácido de Bronsted-Lowry regenera um beta-ceto éster. Nesta reação, anéis de cinco e seis membros se formam devido à estabilidade estérica. Por exemplo, 1,6-diésteres podem formar anéis beta-cetoéster de cinco membros, enquanto 1,7-diésteres formam anéis beta-cetoéster de seis membros.
Qual é a diferença entre Claisen e Dieckmann Condensation?
A condensação de Claisen é um tipo de reação de acoplamento na qual uma ligação carbono-carbono se forma entre dois ésteres ou um éster e um composto carbonílico. A condensação de Dieckmann é um tipo de reação de formação de anel na qual os diésteres reagem para dar beta-cetoésteres. Portanto, a principal diferença entre a condensação de Claisen e Dieckmann é que a reação de condensação de Claisen é um tipo de reação de acoplamento, enquanto a reação de condensação de Dieckmann é um tipo de reação de formação de anel.
O infográfico abaixo lista mais detalhes da diferença entre a condensação de Claisen e Dieckmann.
Resumo – Claisen vs Dieckmann Condensation
Condensação de Claisen e condensação de Dieckmann são tipos de reações de condensação onde água/álcool é formado como subproduto da reação. A principal diferença entre a condensação de Claisen e Dieckmann é que a reação de condensação de Claisen é um tipo de reação de acoplamento, enquanto a reação de condensação de Dieckmann é um tipo de reação de formação de anel.
