Diferença entre Condensação Aldol e Condensação Claisen

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Diferença entre Condensação Aldol e Condensação Claisen
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Vídeo: Diferença entre Condensação Aldol e Condensação Claisen

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Anonim

A principal diferença entre a condensação aldólica e a condensação Claisen é que a condensação aldólica descreve a adição de enolatos a aldeídos ou cetonas, enquanto a condensação Claisen descreve a adição de enolatos a ésteres.

A condensação de Aldol e a condensação de Claisen são reações químicas de síntese orgânica que são importantes na adição de enolatos a compostos orgânicos como aldeídos, cetonas e ésteres. A condensação Claisen progride com uma condensação aldólica como parte dela.

O que é Condensação Aldol?

A condensação aldólica é um tipo de reação química orgânica na qual o β-hidroxialdeído ou β-hidroxicetona é formado pela combinação de um enol ou enolato com um composto carbonílico. De acordo com seu mecanismo, podemos categorizar uma reação aldólica (a condensação aldólica também é chamada de reação aldólica) como uma reação de acoplamento. Esta reação aldólica é seguida por uma reação de desidratação, que dá uma enona conjugada.

Diferença chave - Condensação Aldol vs Condensação Claisen
Diferença chave - Condensação Aldol vs Condensação Claisen

Figura 01: Estrutura Geral da Condensação Aldol

Além disso, há duas etapas em uma reação de condensação aldólica. Estas são a reação aldólica e a reação de desidratação. No entanto, às vezes podemos observar que também há uma reação dicarboxílica. Normalmente, a desidratação do produto aldólico pode ocorrer de duas maneiras: em um mecanismo catalisado por base forte ou em um mecanismo catalisado por ácido.

O processo de condensação aldólica é muito importante na síntese orgânica porque esta reação é uma maneira precisa de formar uma ligação carbono-carbono.

O que é Claisen Condensation?

A condensação de Claisen é um tipo de reação de acoplamento na qual uma ligação carbono-carbono é formada entre dois ésteres ou um éster e um composto carbonílico. Esta reação ocorre na presença de uma base forte. O produto final desta reação é um beta-ceto éster ou uma beta-dicetona. A reação recebeu o nome de seu inventor Rainer Ludwig Claisen.

Diferença entre a condensação de Aldol e a condensação de Claisen
Diferença entre a condensação de Aldol e a condensação de Claisen

Figura 02: Estrutura Geral da Condensação Claisen

Existem alguns requisitos antes de realizar uma reação de condensação Claisen. Em primeiro lugar, um dos reagentes deve ser enolizável. Então podemos obter uma série de variações de combinações entre compostos carbonílicos enolizaveis e não enolizaveis. A base que estamos usando nesta reação não deve interferir na reação. Em outras palavras, a base não deve sofrer subestação nucleofílica ou reações de adição com um átomo de carbono carbonílico. Além destes, a parte alcoxi do éster deve ser um bom grupo de saída. Portanto, os ésteres mais comumente usados nesta reação são ésteres metílicos ou etílicos que podem produzir metóxido e etóxido.

Qual é a diferença entre a condensação de Aldol e a condensação de Claisen?

Tanto a condensação aldólica quanto a condensação Claisen referem-se à adição de um enolato a outros compostos orgânicos. A principal diferença entre a condensação aldólica e a condensação de Claisen é que a condensação aldólica descreve a adição de enolatos a aldeídos ou cetonas, enquanto a condensação de Claisen descreve a adição de enolatos a ésteres. Portanto, o produto final da reação aldólica é um beta-hidroxialdeído ou uma beta-hidroxicetona, enquanto o produto final da condensação de Claisen é um beta-cetoéster ou uma beta-dicetona.

Abaixo o infográfico tabula as diferenças entre a condensação aldólica e a condensação de Claisen.

Diferença entre a condensação de Aldol e a condensação de Claisen na forma tabular
Diferença entre a condensação de Aldol e a condensação de Claisen na forma tabular

Resumo – Condensação Aldol vs Condensação Claisen

Tanto a condensação aldólica quanto a condensação Claisen referem-se à adição de um enolato a outros compostos orgânicos. A principal diferença entre a condensação aldólica e a condensação de Claisen é que a condensação aldólica descreve a adição de enolatos a aldeídos ou cetonas, enquanto a condensação de Claisen descreve a adição de enolatos a ésteres.

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