A principal diferença entre a condensação aldólica e a reação de Cannizzaro é que a condensação aldólica é um tipo de reação de acoplamento, enquanto a reação de Cannizzaro é um tipo de reação redox orgânica.
Em uma reação aldólica, um enol ou um enolato combina-se com um composto carbonílico para formar β-hidroxialdeído ou β-hidroxicetona. Chamamos isso de reação de acoplamento porque dois compostos se acoplam para formar um composto grande. Por outro lado, a reação de Cannizzaro é uma reação redox na qual uma molécula de aldeído sofre oxidação para formar um ácido enquanto o outro aldeído sofre redução para formar um álcool.
O que é Condensação Aldol?
A condensação aldólica é um tipo de reação química orgânica na qual o β-hidroxialdeído ou β-hidroxicetona é formado pela combinação de um enol ou enolato com um composto carbonílico. Portanto, podemos categorizá-lo como uma reação de acoplamento. A reação é seguida por uma reação de desidratação, que dá uma enona conjugada. A reação geral é a seguinte;
Mecanismo
Existem duas etapas: reação aldólica e reação de desidratação. Às vezes, também há uma reação dicarboxílica. A desidratação do produto aldólico pode ocorrer de duas maneiras: mecanismo catalisado por base forte ou mecanismo catalisado por ácido. O mecanismo da reação aldólica que é catalisada por uma base é o seguinte:
O processo de condensação aldólica é muito importante nos processos de síntese orgânica. É porque esta reação é uma boa maneira de formar uma ligação carbono-carbono.
O que é a Reação de Cannizzaro?
Reação de Cannizzaro é uma reação redox orgânica na qual ocorre uma desproporção de duas moléculas para dar um álcool primário e um ácido carboxílico. Nesta reação, a desproporção é uma reação induzida por base. A reação é a seguinte:
Aqui, esta reação envolve a transferência de um hidreto de um substrato para outro. Além disso, um composto aldeído sofre oxidação e o outro sofre redução. A oxidação do aldeído dá o ácido e a redução dá o álcool.
Mecanismo
O mecanismo inclui substituição nucleofílica acil em um composto aldeído. Aqui, o grupo de saída ataca simultaneamente o outro aldeído. Ao considerar a reação global, ela segue a cinética de terceira ordem. O mecanismo é o seguinte:
Qual é a diferença entre a condensação de Aldol e a reação de Cannizzaro?
A condensação aldólica é um tipo de reação química orgânica na qual se forma β-hidroxialdeído ou β-hidroxicetona pela combinação de um enol ou enolato com um composto carbonílico. Em contraste, a reação de Cannizzaro é uma reação redox orgânica na qual ocorre uma desproporção de duas moléculas para dar um álcool primário e um ácido carboxílico. Portanto, a principal diferença entre a condensação aldólica e a reação de Cannizzaro é que a condensação aldólica é um tipo de reação de acoplamento, enquanto a reação de Cannizzaro é um tipo de reação redox orgânica.
Além disso, os reagentes da condensação aldólica são um enol ou um enolato e um composto carbonílico, enquanto para a reação de cannizzaro, os reagentes são dois aldeídos não enolizaveis. Os produtos dados pela condensação aldólica são β-hidroxialdeído ou β-hidroxicetona, dependendo do tipo de compostos carbonílicos que envolve como reagente. Mas na reação de Cannizzaro, os produtos são um álcool primário e um ácido carboxílico. Portanto, esta também é uma diferença entre a condensação aldólica e a reação de Cannizzaro.
Resumo – Condensação Aldol vs Reação de Cannizzaro
A condensação aldólica é um tipo de reação química orgânica na qual se forma β-hidroxialdeído ou β-hidroxicetona pela combinação de um enol ou enolato com um composto carbonílico. A reação de Cannizzaro é uma reação redox orgânica na qual ocorre uma desproporção de duas moléculas para dar um álcool primário e um ácido carboxílico. A principal diferença entre a condensação aldólica e a reação de Cannizzaro é que a condensação aldólica é um tipo de reação de acoplamento, enquanto a reação de Cannizzaro é um tipo de reação redox orgânica.
