A principal diferença entre as regras de Saytzeff e Hofmann é que a regra de Saytzeff indica que o produto mais substituído é o produto mais estável, enquanto a regra de Hofmann indica que o produto menos substituído é o produto mais estável.
As regras de Saytzeff e Hofmann são muito importantes para prever o produto final de uma reação de eliminação orgânica. Essas regras podem indicar a natureza do produto final de uma determinada reação química orgânica, com base na substituição do produto final, por ex. produto mais substituído ou menos substituído.
O que é a Regra de Saytzeff?
Regra de Saytzeff é uma regra empírica que determina o produto final de uma determinada reação como o produto mais substituído. É nomeado principalmente como a regra de Zaitsev. Esta regra é importante para prever a substituição do produto alceno final obtido a partir de uma reação de eliminação. De acordo com o átomo de carbono onde a ligação dupla se forma no produto final do alceno, podemos definir a regra de Saytzeff como “o alceno que se forma pela eliminação do hidrogênio do carbono beta com menos substituintes de hidrogênio”. Portanto, o produto final mais substituído é o produto principal da reação química, que também acaba sendo o produto mais estável.
Por exemplo, 2-iodobutano contém um grupo iodeto no segundo carbono da cadeia de carbono. Quando este composto é tratado com um ácido forte como o hidróxido de potássio, podemos obter o 2-buteno como produto principal e o produto secundário é o 1-buteno. Aqui, o átomo de carbono que tem o menor número de substituintes de hidrogênio é o terceiro átomo de carbono; portanto, a eliminação de um átomo de hidrogênio ocorre a partir deste carbono que dá 2-buteno. O primeiro átomo de carbono tem o maior número de substituintes de hidrogênio; assim, a eliminação do hidrogênio do primeiro átomo de carbono forma o produto menor 1-buteno. A reação é a seguinte:
Figura 01: Uma reação de eliminação que ocorre de acordo com a Regra de Saytzeff
O que é a Regra de Hofmann?
A regra Hofmann é uma regra empírica que determina o produto final de uma reação particular como o produto menos substituído. Que significa; uma reação química ocorre de acordo com esta regra se a maior parte do produto final for a olefina menos substituída (produto alceno). De acordo com o átomo de carbono onde a ligação dupla se forma no produto final do alceno, podemos definir a regra de Hofmann como “o alceno que se forma pela eliminação do hidrogênio do carbono alfa com o maior número de substituintes de hidrogênio”.
Vejamos um exemplo:
Figura 02: Uma reação que ocorre de acordo com a Regra de Hofmann
Durante a criação de amônio quaternário e alceno através da reação entre uma amina terciária e o excesso de iodeto de metila, o produto menos substituído do alceno se forma como o produto principal.
Qual é a diferença entre Saytzeff e Regra de Hofmann?
A principal diferença entre as regras de Saytzeff e Hofmann é que a regra de Saytzeff indica que o produto mais substituído é o produto mais estável, enquanto a regra de Hofmann indica que o produto menos substituído é o produto mais estável. Pela regra de Saytzeff, a maioria é o produto mais substituído, enquanto pela regra de Hofmann, a maioria é o produto menos substituído.
O infográfico a seguir resume a diferença entre Saytzeff e Regra de Hofmann.
Resumo – Saytzeff vs Regra Hofmann
As regras de Saytzeff e Hofmann são muito importantes para prever o produto final de uma reação de eliminação orgânica. A principal diferença entre a regra de Saytzeff e a de Hofmann é que a regra de Saytzeff indica que o produto mais substituído é o produto mais estável, enquanto a regra de Hofmann indica que o produto menos substituído é o produto mais estável.
