A principal diferença entre o rearranjo de Hofmann e Curtius é que o rearranjo de Hofmann descreve a conversão de uma amida primária em uma amina primária, enquanto o rearranjo de Curtius descreve a conversão de uma acil azida em um isocianato.
Uma reação de rearranjo é uma reação de conversão química onde um composto químico se converte em um composto diferente que é mais estável que o composto original. O rearranjo de Hofmann e Curtius são dois tipos de reações químicas orgânicas que têm muitas aplicações em processos de síntese química. A reação de Hofmann foi desenvolvida e nomeada em homenagem ao cientista August Wilhelm Von Hofmann, enquanto a reação de rearranjo de Curtius recebeu o nome de Theodor Curtius.
O que é Rearranjo de Hofmann?
Rearranjo de Hofmann é um tipo de reação química que descreve a conversão de uma amida primária em uma amina primária com um átomo de carbono a menos. Esta reação recebeu o nome de August Wilhelm Von Hofmann. Às vezes, também chamamos isso de degradação de Hofmann. A fórmula geral para a reação de rearranjo de Hofmann é a seguinte:
Figura 01: Rearranjo Hofmann
A reação de rearranjo Hofmann começa com a reação do bromo com hidróxido de sódio, que forma hipobromito de sódio (uma reação in situ) que pode transformar a amida primária em uma molécula intermediária de isocianato. Em seguida, este composto de isocianato intermediário sofre hidrólise para dar uma amina primária. Durante esse rearranjo, uma molécula de dióxido de carbono é liberada. Portanto, o produto final não possui um átomo de carbono quando comparado ao número de átomos de carbono na molécula original.
O que é o Rearranjo de Curtius?
Rearranjo de Curtius é um tipo de reação química onde uma acil azida se converte em um isocianato. Esta reação foi desenvolvida por Theodor Curtius em 1885. É uma reação de decomposição térmica. Esta reação envolve a perda de uma molécula de gás nitrogênio. Após esta conversão, a molécula de isocianato sofre um ataque por uma variedade de nucleófilos – por exemplo, água, álcool e aminas. Este ataque nucleofílico produz uma amina primária, carbamato ou derivados de ureia. A fórmula geral é a seguinte:
Figura 02: Rearranjo de Curtius
Uma azida de acila se forma a partir da reação de cloretos ou anidridos de ácido com azida de sódio ou azida de trimetilsilila. Normalmente, o rearranjo de Curtius é considerado um processo de duas etapas. A perda de gás nitrogênio forma um acil nitrieno. E, esta reação é seguida pela migração do grupo R para dar o isociante. No entanto, de acordo com estudos de pesquisa recentes, a decomposição térmica da acil azida é um processo combinado em que as duas etapas mencionadas acima ocorrem juntas. Isso acontece devido à ausência de qualquer inserção de nitreno ou subprodutos de adição observados ou isolados na reação.
Qual é a diferença entre o rearranjo de Hofmann e Curtius?
Uma reação de rearranjo é uma reação química que converte o corpo de carbono de um composto em uma estrutura diferente que é um isômero do composto original. A principal diferença entre o rearranjo de Hofmann e Curtius é que o rearranjo de Hofmann descreve a conversão de uma amida primária em uma amina primária, enquanto o rearranjo de Curtius descreve a conversão de uma azida de acila em um isocianato.
Abaixo o infográfico tabula as diferenças entre o rearranjo de Hofmann e Curtius.
Resumo – Rearranjo Hofmann vs Curtius
Rearranjo de Hofmann e Curtius são dois tipos de reações de rearranjo químico. A principal diferença entre o rearranjo de Hofmann e Curtius é que o rearranjo de Hofmann descreve a conversão de uma amida primária em uma amina primária, enquanto o rearranjo de Curtius descreve a conversão de uma acil azida em um isocianato.
