A principal diferença entre a reação de Wittig e o rearranjo de Wittig é que a reação de Wittig forma um alceno como produto final, enquanto o rearranjo de Wittig forma um álcool ou a cetona correspondente como produto final.
Reação de Wittig e rearranjo de Wittig são muito importantes em química orgânica para processos sintéticos. Um rearranjo ocorre após uma reação para formar o produto final mais estável.
O que é a reação de Wittig?
Em química orgânica, a reação de Wittig é um tipo de reação de acoplamento em que aldeídos ou cetonas reagem com iletos de fosfônio, formando um alceno. Podemos nomear essa reação como reação de olefinação de Wittig porque forma uma olefina como produto final. Além disso, essa reação recebeu o nome do cientista Georg Wittig. O principal reagente nesta reação é o ilito de fosfônio – podemos nomeá-lo como reagente de Wittig porque este reagente é específico para a reação de Wittig. Além do alceno, esta reação dá outro produto, o óxido de trifenilfosfina.
Figura 01: Reação de Wittig em uma Equação Geral
A reação de Wittig é útil na produção de alcenos em processos de síntese orgânica. Podemos classificar essa reação como uma reação de acoplamento porque inclui o acoplamento de aldeídos e cetonas a ilídeos de trifenilfosfônio. A natureza do alceno produzido depende da estabilidade do ileto.i.e. ilidos não estabilizados originam Z-alcenos e ilidos estabilizados originam E-alceno. No entanto, a formação de E-alceno é altamente seletiva nesta reação.
O que é Rearranjo de Wittig?
Rearranjo de Wittig é um tipo de transformação de uma forma em outra dependendo da estabilidade. Existem dois tipos principais de rearranjo de Wittig: rearranjo 1, 2-Wittig e 2, rearranjo 3-Wittig.
1, 2-Wittig rearranjo é uma reação em química orgânica onde um éter sofre rearranjo com um composto de alquil-lítio. A fórmula química geral para esta reação é a seguinte:
Figura 02: Fórmula Química Geral para rearranjo 1, 2-Wittig
Esta reação inclui a formação de um sal alcoxi lítio como intermediário e o produto final da reação é um álcool. No entanto, se o éter contém bons grupos de fermentação, como o grupo cianeto, (como mostrado na imagem acima), que é capaz de retirar elétrons. Este grupo é eliminado durante o rearranjo, formando a cetona correspondente.
Durante o rearranjo 2,3-Wittig, ocorre uma transformação, convertendo um éter alílico em um álcool homoalílico. Esta transformação ocorre através de um processo concertado e pericíclico. Portanto, esta reação apresenta um alto grau de estereocontrole, portanto, podemos usá-la nas primeiras rotas sintéticas em estereoquímica. Geralmente, esta reação de rearranjo de Wittig requer um ambiente fortemente básico. Além disso, é um processo competitivo para o rearranjo 1,2-Wittig.
Qual é a diferença entre a reação de Wittig e o rearranjo de Wittig?
Reação de Wittig e rearranjo de Wittig são importantes em química orgânica. A principal diferença entre a reação de Wittig e o rearranjo de Wittig é que a reação de Wittig forma um alceno como produto final, enquanto o rearranjo de Wittig forma um álcool ou a cetona correspondente como produto final.
Abaixo o infográfico tabula as diferenças entre a reação de Wittig e o rearranjo de Wittig.
Resumo – Reação de Wittig vs Rearranjo de Wittig
Reação de Wittig e rearranjo de Wittig são importantes em química orgânica. A principal diferença entre a reação de Wittig e o rearranjo de Wittig é que a reação de Wittig forma um alceno como produto final, enquanto o rearranjo de Wittig forma um álcool ou a cetona correspondente como produto final.
