A principal diferença entre a reação de Wittig e a reação de Wittig Horner é que a reação de Wittig usa iletos de fosfônio, enquanto a reação de Wittig Horner usa carbânions estabilizados por fosfonato.
Reação de Wittig e reações de Wittig Horner são reações de síntese importantes em química orgânica, que produzem alcenos a partir de aldeídos ou cetonas. Essas reações diferem umas das outras dependendo dos reagentes que estão incluídos na reação, juntamente com aldeído ou cetona.
O que é a reação de Wittig?
Reação de Wittig é um tipo de reação de acoplamento em que aldeídos ou cetonas reagem com ilidos de fosfônio para dar um alceno. Além disso, essa reação também é chamada de reação de olefinação de Wittig porque forma uma olefina como produto final. Além disso, essa reação recebeu o nome do cientista Georg Wittig. O ileto de fosfônio é denominado reagente de Wittig porque este reagente é específico para a reação de Wittig. Junto com o alceno, essa reação dá outro produto, o óxido de trifenilfosfina. A reação geral é a seguinte:
Figura 01: Reação Wittig
A reação de Wittig é importante na produção de alcenos em síntese orgânica. É um tipo de reação de acoplamento porque está envolvido no acoplamento de aldeídos e cetonas a ilídeos de trifenilfosfônio. A natureza do alceno produzido depende da estabilidade do ileto. i.e. ilidos não estabilizados originam Z-alcenos e ilidos estabilizados originam E-alceno. No entanto, a formação de E-alceno é altamente seletiva nesta reação.
O que é a reação de Wittig Horner?
Reação de Wittig Horner é um tipo de reação de acoplamento em que aldeídos ou cetonas se acoplam com carbânions estabilizados por fosfonato para dar E-alcenos. Essa reação recebeu o nome de três cientistas: Leopold Horner, William S. Wadsworth e William D. Emmons. E, é uma variação da reação de Wittig. Mas, em contraste com a reação de Wittig, esta reação de Wittig Horner usa carbânions estabilizados por fosfonato em vez de iletos de fosfônio. Esses carbânions são mais nucleofílicos e menos básicos. Além disso, essa reação favorece a produção de E-alceno. A reação geral é a seguinte:
Figura 02: Reação de Wittig Horner
Podemos observar uma alta seletividade para o E-alqueno em condições como aumento do volume estérico do aldeído, alta temperatura de reação, uso de solventes como DME, etc. Reação de Wittig Horner.
Qual é a diferença entre a reação de Wittig e Wittig Horner?
Reação de Wittig e reação de Wittig Horner são reações de síntese importantes que produzem alcenos a partir de aldeídos ou cetonas. A principal diferença entre a reação de Wittig e de Wittig Horner é que a reação de Wittig usa iletos de fosfônio, enquanto a reação de Wittig Horner usa carbânions estabilizados por fosfonato. Portanto, os reagentes da reação de Wittig são aldeído ou cetona e iletos de fosfônio, enquanto os reagentes da reação de Wittig Horner são aldeídos ou cetonas com carbânions estabilizados por fosfonato.
A reação de Wittig recebeu o nome do cientista Georg Wittig, enquanto a reação de Wittig Horner recebeu o nome de três cientistas: Leopold Horner, William S. Wadsworth e William D. Emmons. Além disso, a reação de Wittig dá E-alceno ou Z-alceno dependendo da natureza do ileto, ou seja, ilídeos não estabilizados dão Z-alceno, e ilídeos estabilizados dão E-alcenos. No entanto, a reação de Wittig Horner fornece apenas E-alceno. Então, esta é outra diferença entre a reação de Wittig e Wittig Horner.
Resumo – Reação Wittig vs Wittig Horner
Reação de Wittig e reação de Wittig Horner são reações de síntese importantes em química orgânica e produzem alcenos a partir de aldeídos ou cetonas. A principal diferença entre a reação de Wittig e de Wittig Horner é que a reação de Wittig usa iletos de fosfônio, enquanto a reação de Wittig Horner usa carbânions estabilizados por fosfonato.
