Diferença entre Cope e Rearranjo de Claisen

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Diferença entre Cope e Rearranjo de Claisen
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Vídeo: Diferença entre Cope e Rearranjo de Claisen

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Vídeo: Sigmatropic Rearrangements - including Cope and Claisen rearrangements 2024, Novembro
Anonim

A principal diferença entre o rearranjo de Cope e o rearranjo de Claisen é que o reagente do rearranjo de Cope é um 1,5-dieno, enquanto o reagente do rearranjo de Claisen é um éter alilvinílico.

Ambos o rearranjo de Cope e o rearranjo de Claisen são tipos de reações de rearranjo envolvidas nos rearranjos [3,3]-sigmatrópicos. O rearranjo de Cope recebeu o nome de Arthur C. Cope, enquanto o rearranjo de Claisen recebeu o nome de Rainer Ludwig Claisen. Existem muitas variações de ambos os tipos de rearranjo. Existem algumas variações de rearranjos de Cope que incluem os rearranjos de Aza-Cope, rearranjos de Claisen, etc. Algumas variações de rearranjos de Claisen incluem rearranjo de Claisen aromático, rearranjo de bellus-Claisen, rearranjo de Irlanda-Claisen, etc.

O que é Rearranjo de Cope?

O rearranjo de Cope é um tipo de reação de rearranjo em que um 1,5-dieno sofre rearranjos [3,3]-sigmatrópicos. A reação recebeu o nome de Arthur C. Cope, que desenvolveu um mecanismo para essa reação. Este tipo de reação é muito importante em reações de síntese orgânica. Existe um estado de transição para esta reação. Este estado de transição passa por uma estrutura semelhante a um barco ou a uma cadeira. por exemplo, expansão do anel ciclobutano em um anel 1,5-ciclooctadieno. Isso é para formar as duas ligações duplas cis. A reação é a seguinte:

Diferença chave - Rearranjo Cope vs Claisen
Diferença chave - Rearranjo Cope vs Claisen

Existem algumas variações de rearranjos Cope que incluem rearranjos Aza-Cope, rearranjos Claisen, etc.

O que é Rearranjo de Claisen?

Rearranjo de Claisen é um tipo de reação de rearranjo em que os éteres alilvinílicos se convertem em compostos carbonílicos γ, δ-insaturados. Além disso, recebeu o nome de Rainer Ludwig Claisen, que descobriu essa reação em 1912. O rearranjo ocorre por meio de rearranjos [3,3]-sigmatrópicos.

Diferença entre Rearranjo Cope e Claisen
Diferença entre Rearranjo Cope e Claisen

Esta reação é uma reação exotérmica que inclui clivagem de ligação e recombinação. É uma reação estereoespecífica. Tem a cinética de primeira ordem. O estado de transição do rearranjo de Claisen é uma estrutura cíclica altamente ordenada. Além disso, existem efeitos de solventes que afetam a progressão da reação. isto é, solventes polares aceleram a reação. Existem algumas variações de rearranjos de Claisen que incluem rearranjo de Claisen aromático, rearranjo de Bellus-Claisen, rearranjo de Ireland-Claisen, rearranjo de Johnson-Claisen, rearranjo de Photo-Claisen, etc.

Qual é a diferença entre Cope e Claisen Rearranjo?

Ambos o rearranjo de Cope e o rearranjo de Claisen são tipos de reações de rearranjo envolvidas nos rearranjos [3,3]-sigmatrópicos. A principal diferença entre o rearranjo de Cope e Claisen é que o reagente do rearranjo de Cope é um 1,5-dieno, enquanto o reagente do rearranjo de Claisen é um éter alil vinil. Além disso, o produto do rearranjo de Cope é um dieno diferente, enquanto o produto do rearranjo de Claisen é compostos de carbonila γ, δ-insaturados. Então, esta é outra diferença entre o rearranjo de Cope e Claisen.

Além disso, o rearranjo de Cope recebeu o nome de Arthur C. Cope, enquanto o rearranjo de Claisen recebeu o nome de Rainer Ludwig Claisen. Existem algumas variações de rearranjos de Cope que incluem os rearranjos Aza-Cope, rearranjos de Claisen, etc. Rearranjo de Claisen, etc.

Diferença entre o rearranjo de Cope e Claisen em forma de tabela
Diferença entre o rearranjo de Cope e Claisen em forma de tabela

Resumo – Rearranjo Cope vs Claisen

Ambos o rearranjo de Cope e o rearranjo de Claisen são tipos de reações de rearranjo envolvidas nos rearranjos [3,3]-sigmatrópicos. A principal diferença entre o rearranjo de Cope e Claisen é que o reagente do rearranjo de Cope é um 1,5-dieno, enquanto o reagente do rearranjo de Claisen é um éter alil vinil. Além disso, o produto do rearranjo de Cope é um dieno diferente, enquanto o produto do rearranjo de Claisen é compostos de carbonila γ, δ-insaturados.

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