A principal diferença entre benzeno e fenol é que o fenol tem um grupo –OH no lugar de um átomo de hidrogênio no benzeno.
Benzeno e fenol são hidrocarbonetos aromáticos. O fenol é um derivado do benzeno. A estrutura do benzeno foi encontrada por Kekule em 1872. Devido à sua aromaticidade, eles são diferentes dos compostos alifáticos; assim, o benzeno e seus derivados são um campo separado de estudo em química orgânica.
O que é Benzeno?
Benzeno é um composto orgânico de fórmula química C6H6. Tem apenas átomos de carbono e hidrogênio dispostos para dar uma estrutura planar. Portanto, podemos categorizá-lo como um hidrocarboneto. Sua estrutura e algumas propriedades são as seguintes.
- Peso molecular: 78g mol-1
- Ponto de ebulição: 80,1 oC
- Ponto de fusão: 5,5 oC
- Densidade: 0,8765 g cm-3
Benzeno é um líquido incolor com um odor adocicado. É inflamável e evapora rapidamente. Este composto é útil como solvente porque pode dissolver muitos compostos apolares. No entanto, o benzeno é ligeiramente solúvel em água.
A estrutura do benzeno é única em comparação com outros hidrocarbonetos alifáticos; portanto, o benzeno tem propriedades únicas. Todos os carbonos neste composto têm três orbitais hibridizados sp2. Dois orbitais hibridizados sp2 de um carbono se sobrepõem com orbitais hibridizados sp2 de carbonos adjacentes em ambos os lados. Outros orbitais hibridizados sp2 se sobrepõem ao orbital s do hidrogênio para formar uma ligação σ. Os elétrons nos orbitais p de um carbono se sobrepõem aos elétrons p dos átomos de carbono em ambos os lados, formando ligações pi. Essa sobreposição de elétrons acontece em todos os seis carbonos, produzindo um sistema de ligações pi, que se espalham por todo o anel de carbono. Assim, dizemos que esses elétrons são deslocalizados.
Figura 01: Benzeno
A deslocalização dos elétrons significa que não há ligações duplas e simples alternadas. Portanto, todos os comprimentos de ligação C-C são os mesmos, e o comprimento está entre os comprimentos de ligação simples e dupla. Devido à deslocalização, o anel benzênico é estável e relutante em sofrer reações de adição, ao contrário de outros alcenos.
Fontes de Benzeno
Fontes de benzeno são produtos naturais ou vários produtos químicos sintetizados. Naturalmente, eles estão presentes em produtos petroquímicos como petróleo bruto ou gasolina. O benzeno também está presente em alguns produtos sintéticos como plásticos, lubrificantes, corantes, borracha sintética, detergentes, drogas, fumaça de cigarro e pesticidas. Este composto é liberado durante a queima dos materiais acima, de modo que a exaustão do automóvel, as emissões da fábrica contêm benzeno. Além disso, diz-se que o benzeno é cancerígeno, portanto, a exposição a altos níveis dele pode causar câncer.
O que é Fenol?
Fenol é um sólido cristalino branco com fórmula molecular C6H6OH. É inflamável e tem um odor forte. Sua estrutura e algumas das propriedades são dadas abaixo.
- Peso molecular: 94g mol-1
- Ponto de ebulição: 181 oC
- Ponto de fusão: 40,5 oC
- Densidade: 1,07 g cm-3
No fenol, o átomo de hidrogênio na molécula de benzeno é substituído por um grupo –OH. Portanto, possui uma estrutura de anel aromático semelhante ao benzeno. No entanto, suas propriedades são diferentes devido ao grupo –OH.
Figura 02: Fenol
Phenol é levemente ácido (ácido do que álcoois). Quando perde o hidrogênio do grupo –OH, forma o íon fenolato. Além disso, é moderadamente solúvel em água, pois pode formar ligações de hidrogênio com a água. O fenol evapora mais lentamente que a água.
Qual é a diferença entre benzeno e fenol?
A principal diferença entre benzeno e fenol é que o fenol tem um grupo –OH no lugar de um átomo de hidrogênio no benzeno. O benzeno é um composto orgânico com a fórmula química C6H6 enquanto o fenol é um sólido cristalino branco com fórmula molecular C6 H6OH. Além disso, por causa do grupo –OH, o fenol é polar do que o benzeno. Comparado ao benzeno, o fenol é mais solúvel em água. Além disso, o benzeno evapora mais rápido que o fenol. Outra diferença entre benzeno e fenol é que o fenol é ácido, enquanto o benzeno não é.
Resumo – Benzeno vs Fenol
Benzeno e fenol são compostos orgânicos aromáticos. O benzeno é um composto orgânico com a fórmula química C6H6 enquanto o fenol é um sólido cristalino branco com fórmula molecular C6 H6OH. A principal diferença entre o benzeno e o fenol é que o fenol tem um grupo –OH no lugar de um átomo de hidrogênio no benzeno.
