A principal diferença entre benzeno e fenil é que o benzeno é um hidrocarboneto cíclico na forma de um hexágono, contendo apenas átomos de carbono e hidrogênio, enquanto o fenil é um derivado do benzeno, criado pela remoção de um átomo de hidrogênio. Portanto, o benzeno contém seis átomos de hidrogênio enquanto o fenil contém cinco átomos de hidrogênio.
O benzeno é o hidrocarboneto aromático mais simples e serve como composto de origem para vários compostos aromáticos importantes. Fenil é uma molécula de hidrocarboneto com a fórmula C6H5 Na verdade, é um derivado do benzeno e, portanto, tem propriedades semelhantes às do benzeno.
O que é Benzeno?
Benzeno só tem átomos de carbono e hidrogênio dispostos para dar uma estrutura planar. Tem a fórmula molecular de C6H6. A estrutura do benzeno foi encontrada por Kekule em 1872. Por causa da aromaticidade, é diferente dos compostos alifáticos.
Sua estrutura e algumas das propriedades são as seguintes.
Peso molecular: 78 g mol-1
Ponto de ebulição: 80,1 oC
Ponto de fusão: 5,5 oC
Densidade: 0,8765 g cm-3
Benzeno é um líquido incolor com um odor adocicado. É inflamável e evapora rapidamente quando exposto. O benzeno é usado como solvente porque pode dissolver muitos compostos não polares. No entanto, o benzeno é ligeiramente solúvel em água. A estrutura do benzeno é única em comparação com outros hidrocarbonetos alifáticos; portanto, o benzeno tem propriedades únicas.
Todos os carbonos do benzeno têm três orbitais hibridizados sp2. Dois orbitais hibridizados sp2 de um carbono se sobrepõem com orbitais hibridizados sp2 de carbonos adjacentes em ambos os lados. Outros orbitais hibridizados sp2 se sobrepõem ao orbital s do hidrogênio para formar uma ligação σ. Os elétrons nos orbitais p de um carbono se sobrepõem aos elétrons p dos átomos de carbono em ambos os lados, formando ligações pi. Essa sobreposição de elétrons acontece em todos os seis átomos de carbono e, portanto, produz um sistema de ligações pi, que se espalham por todo o anel de carbono. Assim, esses elétrons são ditos deslocalizados. A deslocalização dos elétrons significa que não há ligações duplas e simples alternadas. Assim, todos os comprimentos de ligação C-C são os mesmos, e o comprimento está entre os comprimentos de ligação simples e dupla. Como o anel benzênico de deslocalização é estável, ele é relutante em sofrer reações de adição, ao contrário de outros alcenos.
O que é Fenil?
Fenil é uma molécula de hidrocarboneto com a fórmula C6H5 Este é derivado do benzeno; portanto, tem propriedades semelhantes às do benzeno. No entanto, isso difere do benzeno devido à f alta de um átomo de hidrogênio em um carbono. Portanto, o peso molecular do fenil é 77 g mol-1. Fenil é abreviado como Ph. Normalmente, fenil é ligado a outro grupo fenil, átomo ou molécula (esta parte é conhecida como substituinte).
Os átomos de carbono do fenil são sp2 hibridizados como no benzeno. Todos os carbonos podem formar três ligações sigma. Duas das ligações sigma são formadas com dois carbonos adjacentes de modo que darão origem a uma estrutura em anel. A outra ligação sigma é formada com um átomo de hidrogênio. No entanto, em um carbono no anel, a terceira ligação sigma é formada com outro átomo ou molécula em vez de um átomo de hidrogênio. Os elétrons nos orbitais p se sobrepõem uns aos outros para formar a nuvem eletrônica deslocalizada. Portanto, o fenil tem comprimentos de ligação C-C semelhantes entre todos os carbonos, independentemente de ter ligações simples e duplas alternadas. Este comprimento de ligação C-C é de cerca de 1,4 Å. O anel é plano e tem um ângulo de 120o entre as ligações em torno de um carbono.
Devido ao grupo substituinte de fenil, a polaridade e outras propriedades químicas ou físicas mudam. Se o substituinte doa elétrons para a nuvem de elétrons deslocalizada do anel, esses são conhecidos como grupos doadores de elétrons (por exemplo -OCH3, NH2). Se o substituinte atrai elétrons da nuvem de elétrons, ele é conhecido como um substituinte retirador de elétrons. (Por exemplo -NO2, -COOH). Os grupos fenilo são estáveis devido à sua aromaticidade, pelo que não sofrem oxidações ou reduções facilmente. Além disso, eles são hidrofóbicos e não polares.
Qual é a diferença entre benzeno e fenil?
Basicamente, o fenil é derivado do benzeno. A principal diferença entre benzeno e fenil é que o benzeno é um hidrocarboneto cíclico na forma de um hexágono, contendo apenas átomos de carbono e hidrogênio, enquanto o fenil é um derivado do benzeno, criado pela remoção de um átomo de hidrogênio. Além disso, a fórmula molecular do benzeno é C6H6 e, para fenil, é C6H 5 Fenil sozinho não é tão estável quanto o benzeno.
Resumo – Benzeno vs Fenil
A principal diferença entre benzeno e fenil é que o benzeno é um hidrocarboneto cíclico na forma de um hexágono, contendo apenas átomos de carbono e hidrogênio, enquanto o fenil é um derivado do benzeno, criado pela remoção de um átomo de hidrogênio.
Imagem cortesia:
1. “Diagrama Estrutural do Benzeno” Por Vladsinger – Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia
2. “Phenyl radical group” Por Samuele Madini – Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia