A principal diferença entre carbonil e cetona é que todos os grupos carbonil têm um átomo de carbono com um átomo de oxigênio de ligação dupla, enquanto as cetonas têm um grupo carbonil ligado a dois grupos alquil.
Grupo carbonila é um grupo funcional comum em química orgânica com uma ampla gama de reatividade. Os dois tipos de carbonilas com os quais estamos familiarizados são cetonas e aldeídos.
O que é Carbonil?
Grupo carbonila é um grupo funcional com oxigênio duplamente ligado a um carbono. Aldeídos e cetonas são moléculas orgânicas com este grupo. O grupo carbonila em um aldeído sempre fica em primeiro lugar na nomenclatura, porque ocorre no final da cadeia carbônica. No entanto, o grupo carbonila de uma cetona sempre se localiza no meio.
Natureza
De acordo com o tipo de composto carbonílico, a nomenclatura difere. “al” é o sufixo que usamos para nomear aldeídos, enquanto “um” é o sufixo para cetonas. Além disso, o átomo de carbono próximo ao carbono da carbonila é o carbono α, que possui reatividade importante devido à carbonila adjacente.
Além disso, o átomo de carbono no grupo carbonila é sp2 hibridizado. Portanto, aldeídos e cetonas têm um arranjo trigonal planar em torno do átomo de carbono carbonílico. É um grupo polar (a eletronegatividade do oxigênio é maior que a do carbono; portanto, o grupo carbonila tem um grande momento de dipolo); assim, aldeídos e cetonas têm pontos de ebulição mais altos em comparação com os hidrocarbonetos com o mesmo peso.
No entanto, estes não podem fazer ligações de hidrogênio mais fortes como álcoois que resultam em pontos de ebulição mais baixos do que os álcoois correspondentes. Além disso, devido à capacidade de formação de ligações de hidrogênio, aldeídos e cetonas de baixo peso molecular são solúveis em água. No entanto, quando o peso molecular aumenta, eles se tornam hidrofóbicos. Além disso, o átomo de carbono carbonílico tem uma carga parcial positiva; portanto, pode atuar como um eletrófilo. Portanto, essas moléculas sofrem facilmente reações de substituição nucleofílica.
Figura 01: Estrutura do Grupo Carbonila
Os hidrogênios ligados ao carbono; próximo ao grupo carbonila tem uma natureza ácida, que responde por várias reações de aldeídos e cetonas. Compostos contendo grupos carbonila ocorrem amplamente na natureza. Cinamaldeído (na casca de canela), vanilina (na fava de baunilha), cânfora (árvore de cânfora) e cortisona (hormônio adrenal) são alguns dos compostos naturais com um grupo carbonila.
O que é cetona?
Em cetonas, o grupo carbonila está situado entre dois átomos de carbono. A fórmula geral de uma cetona é a seguinte;
Figura 02: Estrutura da Cetona
“One” é o sufixo usado na nomenclatura cetona. Em vez de –e do alcano correspondente, usamos “um”. Além disso, podemos numerar a cadeia alifática de uma forma que dê ao carbono carbonílico o menor número possível. Por exemplo, nomeamos o composto CH3COCH2CH2CH3como 2-pentanona.
Além disso, podemos sintetizar cetonas a partir da oxidação de álcoois secundários, por ozonólise de alcenos, etc. As cetonas têm a capacidade de sofrer tautomerismo ceto-enol. E, esse processo acontece quando uma base forte absorve o α-hidrogênio (hidrogênio ligado ao carbono, que está próximo ao grupo carbonila). A capacidade de liberar o α-hidrogênio torna as cetonas mais ácidas do que os alcanos correspondentes.
Qual é a diferença entre carbonila e cetona?
Grupo carbonila é um grupo funcional em compostos orgânicos em que um átomo de carbono tem um átomo de oxigênio com ligação dupla, mas uma cetona é um composto orgânico no qual o grupo carbonila está ligado a dois grupos alquila. Portanto, a principal diferença entre carbonil e cetona é que todos os grupos carbonil têm um átomo de carbono com átomo de oxigênio com ligação dupla, enquanto as cetonas têm um grupo carbonil ligado a dois grupos alquil. Podemos denotar um grupo carbonila como-(C=O)- enquanto uma cetona como R'-C(=O)-R”.
Além disso, o grupo carbonila em uma cetona está sempre situado no meio de uma cadeia, enquanto o grupo carbonila em um aldeído pode estar localizado nas extremidades de uma molécula. Portanto, outra diferença significativa entre carbonil e cetona é que o grupo carbonil pode ocorrer no meio da molécula ou no final da molécula, enquanto o grupo carbonil de uma cetona sempre ocorre no meio da molécula.
O infográfico abaixo sobre a diferença entre carbonila e cetona fornece mais informações sobre essas diferenças.
Resumo – Carbonil vs Cetona
As cetonas são um exemplo de moléculas orgânicas com um grupo funcional carbonila. A principal diferença entre carbonila e cetona é que todos os grupos carbonila têm um átomo de carbono com átomo de oxigênio com ligação dupla, enquanto as cetonas têm um grupo carbonila ligado a dois grupos alquila.
