A principal diferença entre cetona e éster é que a cetona tem um grupo funcional carbonila enquanto o éster tem um grupo funcional ácido carboxílico.
Cetonas e ésteres são compostos orgânicos que diferem entre si de acordo com o grupo funcional que contêm. Além disso, uma diferença notável entre cetona e éster é o cheiro. O cheiro de cetonas é pungente, enquanto o cheiro de éster é um cheiro frutado. Existem algumas outras diferenças também, que foram descritas neste artigo.
O que é cetona?
Cetona é um grupo de compostos orgânicos que possui um grupo carbonila conectado a dois grupos alquila ou aril. Portanto, a estrutura química geral é RC(=O)R'. Lá, R e R' são grupos contendo carbono. Cetonas e aldeídos são compostos orgânicos intimamente relacionados contendo grupos carbonil, mas a cetona difere de um aldeído, pois o aldeído contém um grupo alquil ou aril e um átomo de hidrogênio conectado ao grupo carbonil.
Figura 01: Estrutura Geral da Cetona
Na nomenclatura da cetona, o grupo carbonila recebe um número (devemos numerar a cetona a partir do terminal mais próximo do grupo carbonila). Assim, a cetona é nomeada alterando o sufixo do alcano pai de –ano para –anone. Por exemplo, uma cetona com três átomos de carbono e um grupo carbonila no segundo átomo de carbono é denominada 2-propanona.
Ao considerar o átomo de carbono do grupo carbonila, ele é sp2 hibridizado. Portanto, as cetonas simples têm uma geometria trigonal planar. Além disso, este composto é polar devido à presença da ligação C=O. Além disso, as cetonas atuam como nucleófilos no átomo de oxigênio (do grupo carbonila) e atuam como eletrófilos no átomo de carbono (do grupo carbonila). Além disso, eles podem formar ligações de hidrogênio com moléculas de água através dos pares de elétrons solitários no átomo de oxigênio.
Produção de cetona
Na produção de cetonas para uso industrial, utilizamos a oxidação de hidrocarbonetos no ar. isto é, produção de acetona através da oxidação do cumeno pelo ar. Mas, para aplicações especializadas, podemos usar cetonas via oxidação de álcoois secundários. Além disso, existem vários métodos, incluindo hidrólise de haleto germinativo, hidratação de alcinos e ozonólise.
O que é Ester?
Um éster é um composto orgânico que possui dois grupos alquil ou aril ligados a um grupo carboxílico. Portanto, a fórmula geral de um éster é RCO2R′. Um éster forma-se quando o átomo de hidrogénio de um ácido carboxílico é substituído por um grupo alquilo ou arilo. Podemos obter ésteres de ácidos carboxílicos ou álcoois.
Figura 02: Estrutura Geral do Éster
Na nomenclatura de um éster, um composto recebe seu nome de acordo com o nome do composto original (álcool ou ácido carboxílico). Em nome de éster, usamos o sufixo –oate. Tem duas palavras em seu nome, que dá o nome do grupo alquila (ou aril) ligado ao átomo de oxigênio do grupo funcional do ácido carboxílico seguido do nome do grupo alquila ligado ao átomo de carbono do grupo funcional (com o - sufixo de aveia). Por exemplo, o metanoato de metila tem dois grupos metila ligados ao grupo funcional de cada lado.
Ao considerar as propriedades dos ésteres, os ésteres são mais polares que os éteres, mas menos polares que os álcoois. Além disso, eles podem participar de ligações de hidrogênio; assim, eles são ligeiramente solúveis em água. São mais voláteis que os ácidos carboxílicos de mesmo peso.
Os ésteres são os componentes das frutas responsáveis pelo aroma frutado. Frutas que têm ésteres incluem maçã, durião, abacaxi, pêra, morango, etc. Além disso, as gorduras em nosso corpo são triésteres derivados de glicerol e ácidos graxos. Além disso, os ésteres são importantes industrialmente para a produção de ésteres de acrilato, acetato de celulose, etc.
Produção de Éster
Podemos produzir ésteres usando vários métodos, sendo o método mais importante a esterificação de ácidos carboxílicos com álcoois. Aqui, precisamos tratar o ácido carboxílico com um álcool na presença de um agente desidratante. Além disso, podemos produzir este composto via esterificação de ácidos carboxílicos com epóxidos, alquilação de sais de carboxilato, carbonilação, etc.
Qual é a diferença entre cetona e éster?
Cetona é um grupo de compostos orgânicos que possui um grupo carbonila conectado a dois grupos alquila ou aril. Um éster é um composto orgânico que possui dois grupos alquil ou aril ligados a um grupo carboxílico. Portanto, a principal diferença entre cetona e éster é que a cetona tem um grupo funcional carbonila, enquanto o éster tem um grupo funcional ácido carboxílico.
Além disso, a fórmula geral de uma cetona é RC(=O)R' e para éster é RCO2R'. Ao considerar a polaridade, os ésteres são mais polares que as cetonas e também são mais voláteis. Então, podemos considerar isso também como uma diferença entre cetona e éster. Além disso, seu cheiro específico é uma diferença facilmente distinguível entre cetona e éster. Além disso, a produção de cetonas pode ser feita via oxidação de hidrocarbonetos no ar enquanto a produção de ésteres pode ser feita via esterificação de ácidos carboxílicos com álcool.
Abaixo o infográfico fornece mais comparações sobre a diferença entre cetona e éster.
Resumo – Cetona vs Éster
Cetonas e ésteres são compostos orgânicos. Eles diferem entre si de acordo com os grupos funcionais que possuem. Portanto, a principal diferença entre cetona e éster é que a cetona tem um grupo funcional carbonila, enquanto o éster tem um grupo funcional ácido carboxílico.
