A principal diferença entre a configuração R e S é que a configuração R é o arranjo espacial do isômero R, que tem sua direção relativa de ordem de prioridade no sentido horário, enquanto a configuração S é o arranjo espacial do isômero S que tem sua direção relativa de ordem de prioridade no sentido anti-horário. Aqui, a direção relativa da ordem de prioridade é a ordem decrescente de prioridades dos substituintes.
Os isômeros R e S são moléculas orgânicas com um centro quiral, que é um átomo de carbono que tem quatro substituintes diferentes ligados a ele. Esses substituintes são listados de acordo com sua prioridade (a prioridade é determinada usando regras CIP conforme descrito abaixo).
O que é Configuração R?
Um isômero é cada um de dois ou mais compostos com a mesma fórmula, mas um arranjo diferente de átomos na molécula. A configuração R é o arranjo espacial do isômero R. Assim, o isômero R tem sua direção relativa de ordem de prioridade no sentido horário. A base para determinar a prioridade dos substituintes ligados ao centro quiral são as regras CIP (regras de Cahn-Ingold-Prelog). As regras do CIP são as seguintes:
- Primeiro, considere os átomos que se ligam diretamente ao centro quiral. Quando o número atômico é maior, a prioridade dele também fica maior. Portanto, se um substituinte contém um átomo com um número atômico alto ligado diretamente ao centro quiral, esse substituinte obtém a prioridade mais alta que os outros.
- Se dois substituintes têm átomos ligados diretamente com números atômicos iguais, então considere o número atômico do próximo átomo nesses substituintes. Temos que verificar os átomos dos substituintes um a um até chegar um ponto de diferença.
Figura 01: Configurações R e S
Depois de determinar as prioridades de cada substituinte, devemos observar a direção da ordem das prioridades em torno do centro quiral; isto é, do substituinte de prioridade mais alta para o de prioridade mais baixa. Se a direção for no sentido horário, a configuração do isômero é denominada configuração R. A letra “R” vem da palavra latina “Rectus”. Significa "destro".
O que é Configuração S?
A configuração S é o arranjo espacial do isômero S. O isômero S tem um arranjo diferente ao do isômero R da mesma molécula. A letra “S” vem da palavra latina “Sinistro”, e significa “Canhoto”. Ao contrário da configuração R, a configuração S tem o sentido anti-horário dos substituintes; ou seja, da prioridade mais alta para a mais baixa.
Quais são as semelhanças entre a configuração R e S?
- As configurações R e S têm a mesma fórmula química e arranjo atômico
- Ambos têm massas molares semelhantes.
Qual é a diferença entre a configuração R e S?
R vs S Configuração |
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| A configuração R é o arranjo espacial do isômero R. | A configuração S é o arranjo espacial do isômero S. |
| Prioridade dos Substituintes | |
| O isômero R tem sua direção relativa da ordem de prioridade no sentido horário. | O isômero S tem sua direção relativa da ordem de prioridade no sentido anti-horário. |
| Nome | |
| A letra “R” vem da palavra latina “Rectus” que significa “destro”. | A letra “S” vem da palavra latina “Sinistro”. Significa "Canhoto". |
| Arranjo Espacial | |
| O arranjo espacial da configuração R é diferente daquele da configuração S da mesma molécula. | |
Resumo – Configuração R vs S
Os compostos orgânicos com centros quirais têm configurações R e S. Os isômeros R e S são as moléculas relacionadas a essas configurações, respectivamente. A base da configuração R e S é a prioridade dos substituintes ligados ao centro quiral. Para resumir a comparação; a diferença entre a configuração R e S é que o isômero R tem sua direção relativa da ordem de prioridade no sentido horário. E, em contraste, o isômero S tem sua direção relativa da ordem de prioridade no sentido anti-horário.
