A principal diferença entre estereocentro e centro quiral é que um estereocentro é qualquer ponto de uma molécula que pode dar um estereoisômero quando dois grupos são trocados neste ponto, enquanto um centro quiral é um átomo em uma molécula que pode dar um enantiômero quando dois grupos neste centro são trocados.
Os dois termos estereocentro e centro quiral são frequentemente usados de forma intercambiável porque todos os centros quirais são estereocentros; no entanto, todos os estereocentros não são centros quirais.
O que é um estereocentro?
Estereocentro é um ponto em uma molécula que pode dar origem a estereoisômeros. No entanto, não é necessariamente ser um átomo. Se dois grupos de átomos ligados a este ponto são trocados, dá um estereoisômero. Estereoisômeros são moléculas que possuem a mesma fórmula molecular e constituição atômica, mas diferentes arranjos espaciais.
Os estereocentros também são conhecidos como centros estereogênicos. Se o estereocentro for um átomo de carbono, ele pode ser hibridizado sp2 ou hibridizado sp3. Isso significa que o estereocentro pode ter ligações duplas ou ligações simples, respectivamente. Algumas moléculas aquirais também possuem estereocentros. Por exemplo, isômeros cis-trans têm estereocentros, mas a maioria deles não tem centros quirais.
Figura 1: Isômeros Cis-trans de Dicloroeteno (isômero I-cis, isômero II-trans)
As moléculas acima não possuem centros quirais. Mas eles têm estereocentros. Ambos os átomos de carbono do vinil são estereocentros (átomos de carbono com dupla ligação). Isso ocorre porque quando os grupos ligados a esses átomos de carbono se trocam, eles dão origem a isômeros.
O que é Centro Quiral?
Centro quiral é um átomo de carbono ao qual estão ligados quatro átomos ou grupos de átomos diferentes. Compostos quirais são os compostos que contêm átomos de carbono quirais. É importante notar que a propriedade de ter centros quirais é conhecida como quiralidade. O centro quiral é essencialmente hibridizado sp3 porque tem que conter quatro grupos diferentes de átomos, formando quatro ligações covalentes simples.
Figura 2: Os enantiômeros aumentam devido à presença de centros quirais.
Centros quirais causam o isomerismo óptico dos compostos. Em outras palavras, compostos com centros quirais não se sobrepõem à sua imagem especular. Portanto, o composto que tem o centro quiral e a molécula que se assemelha à sua imagem especular são dois compostos diferentes. Essas duas moléculas juntas são conhecidas como enantiômeros.
Quais são as semelhanças entre estereocentro e centro quiral?
- Ambos estereocentros e centros quirais dão origem a estereoisômeros.
- Todos os centros quirais são estereocentros, mas nem todos os estereocentros são centros quirais.
Qual é a diferença entre estereocentro e centro quiral?
Stereocenter vs Chiral Center |
|
| Estereocentro é um ponto em uma molécula que pode dar origem a estereoisômeros. | Centro quiral é um átomo de carbono ao qual estão ligados quatro átomos ou grupos de átomos diferentes. |
| Natureza | |
| Um estereocentro é um ponto em uma molécula, não necessariamente um átomo. | Um centro quiral é um átomo de carbono. |
| Hibridização de carbono | |
| Se o estereocentro for um átomo de carbono, ele pode ser hibridizado sp2 ou hibridizado sp3. | Os centros quirais são essencialmente hibridizados sp3. |
| Grupos de Átomos | |
| Stereocenters podem ter três ou quatro grupos ligados a ele. | Os centros quirais têm essencialmente quatro grupos ligados a ele. |
| Ligação Química | |
| Stereocenter pode ter ligações simples ou duplas ao seu redor. | Os centros quirais têm apenas ligações simples ao seu redor. |
| Resultados do Intercâmbio de Grupos | |
| A troca de grupos no estereocentro forma estereoisômeros. | A troca de grupos no centro quiral forma enantiômeros. |
Resumo – Stereocenter vs Chiral Center
Todos os centros quirais são estereocentros, mas nem todos os estereocentros são centros quirais. Um estereocentro é qualquer ponto de uma molécula que pode dar um estereoisômero quando dois grupos são trocados neste ponto, enquanto um centro quiral é um átomo em uma molécula que pode dar um enantiômero quando dois grupos neste centro são trocados. Esta é a principal diferença entre estereocentro e centro quiral.
Imagem cortesia:
1. “Dichloroethene” Por V8rik – pt:Image:Dichloroethene-p.webp
2. “Thalidomide-enantiomers” Por Klaus Hoffmeier – Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia
