A principal diferença entre proquiralidade e prostereoisomerismo é que, na proquiralidade, o centro proquiral pode ser um centro prostereogênico, enquanto que, no prostereoisomerismo, o centro prostereogênico pode não ser necessariamente um centro proquiral.
Proquiralidade e prostereoisomerismo são dois conceitos químicos em química orgânica que se referem à conversão entre estruturas químicas semelhantes. Proquiralidade refere-se à capacidade das moléculas que podem ser convertidas de moléculas aquirais para quirais em uma única etapa. Prostereoisomerismo refere-se à capacidade de algumas moléculas serem convertidas em suas formas estereoisoméricas. As formas estereoisoméricas são enantiômeros ou diastereômeros.
O que é Proquiralidade?
Moléculas proquirais são moléculas que podem ser convertidas de aquiral para quiral em uma única etapa. Portanto, proquiralidade refere-se à propriedade de uma molécula aquiral que é capaz de se tornar quiral em uma única etapa. A pró-quiralidade, por outro lado, é a capacidade de converter uma espécie aquiral em uma espécie quiral em duas etapas.
Se houver dois substituintes idênticos que estão ligados a um átomo hibridizado sp3, podemos usar pro-R e pro-S como descritores para distinguir entre as duas formas. Ao nomear uma molécula, devemos dar maior prioridade à forma pró-R em relação à outra forma com o substituinte idêntico. Isso cria um centro de quiralidade R no átomo hibridizado sp3, e essa forma é análoga à forma pró-S.
Ao considerar o átomo hibridizado sp2 tendo um plano trigonal, podemos convertê-lo em um centro quiral após a adição de um substituinte ao ás “re” ou “si” da molécula, conforme mostrado abaixo na imagem.
Figura 01: A Estrutura de um Átomo de Carbono com Hibridização Sp2 Mostrando as Faces “re” e “si”
Podemos nomear a face como “re” se os substituintes no átomo trigonal aparecem em ordem decrescente de prioridade de Cahn-Ingold-Prelog. Esta ordem deve ser no sentido horário. Além disso, podemos nomear a face como “si” quando a prioridade tende a diminuir no sentido anti-horário. Além disso, o centro quiral é conhecido como S ou R, dependendo da prioridade do grupo de entrada.
É necessário entender o conceito de prioridade para entender alguns aspectos da estereoespecificidade enzimática.
O que é Prostereoisomerismo?
Prostereoisomerismo refere-se à capacidade de algumas moléculas serem convertidas em suas formas estereoisoméricas. As formas estereoisoméricas são enantiômeros ou diastereômeros. Por exemplo, as moléculas C são aquirais, mas se substituirmos os átomos de hidrogênio um a um por ligantes não equivalentes, podemos obter uma molécula quiral após três dessas substituições porque o centro de carbono se torna estereogênico. O prostereoisomerismo representa um subgrupo dentro da classe de moléculas aquirais que se manifesta em um ambiente quiral.
Qual é a diferença entre Proquiralidade e Prostereoisomerismo?
Proquiralidade e prostereoisomerismo são dois conceitos químicos em química orgânica e referem-se à conversão entre estruturas químicas semelhantes. A principal diferença entre proquiralidade e prostereoisomerismo é que, na proquiralidade, o centro proquiral pode ser um centro prostereogênico, enquanto, no prostereoisomerismo, o centro prostereogênico pode não ser necessariamente um centro proquiral.
A tabela a seguir resume a diferença entre proquiralidade e prostereoisomerismo.
Resumo – Proquiralidade vs Prostereoisomerismo
Proquiralidade e prostereoisomerismo são dois conceitos químicos em química orgânica que se referem à conversão entre estruturas químicas semelhantes. A principal diferença entre proquiralidade e prostereoisomerismo é que, na proquiralidade, o centro proquiral pode ser um centro prostereogênico, enquanto no prostereoisomerismo, o centro prostereogênico pode não ser necessariamente um centro proquiral.
