A principal diferença entre o ácido malônico e o ácido succínico é que a estrutura do ácido malônico tem um átomo de carbono entre dois grupos funcionais de ácido carboxílico, enquanto o ácido succínico tem dois átomos de carbono entre os dois grupos de ácido carboxílico.
Ambos o ácido malônico e o ácido succínico são ácidos dicarboxílicos. Isso significa que esses compostos contêm dois grupos funcionais de ácido carboxílico por molécula.
O que é Ácido Malônico?
O ácido malônico é um composto orgânico e é um ácido dicarboxílico simples. O nome IUPAC deste composto é ácido propanodioico. A fórmula química deste composto é CH2(COOH)2. A massa molar desta substância é 104,06 g/mol. Existem formas ionizadas de ácido malônico, bem como ésteres e sais que são chamados coletivamente de malonatos.
Figura 01: A Estrutura Química do Ácido Malônico
Esta substância ácida ocorre naturalmente em muitos alimentos, como frutas e vegetais. Normalmente, as frutas cítricas cultivadas em fazendas contêm níveis mais altos de ácido malônico do que os cultivados pela agricultura convencional. Este ácido foi descoberto pela primeira vez pelo químico francês Victor Dessaignes em 1858 através da oxidação do ácido málico. Podemos determinar facilmente a estrutura do ácido malônico através da cristalografia de raios X.
Figura 02: O Processo de Preparação do Ácido Malônico
Classicamente, podemos preparar o ácido malônico usando o ácido cloroacético como iniciador. Precisamos de carbonato de sódio e cianeto de sódio como reagentes. Primeiro, o carbonato de sódio gera o sal de sódio do ácido cloroacético, que então reage com o cianeto de sódio dando o sal de sódio do ácido cianoacético. Essa reação ocorre por substituição nucleofílica. A seguir, o grupo nitrila sofre hidrólise junto com o hidróxido de sódio, formando o malonato de sódio. Podemos obter ácido malônico dessa substância resultante por acidificação.
O que é ácido succínico?
O ácido succínico é um composto de ácido dicarboxílico com a fórmula química (CH2)2(COOH)2. Este composto possui dois átomos de carbono separando os grupos funcionais de ácido carboxílico. O nome deste composto vem do nome latino succinum, que se refere ao “âmbar”. Geralmente, esta substância ocorre em sua forma aniônica quando está em organismos vivos. Este estado aniônico é denominado succinato. Este ânion tem muitas aplicações biológicas como intermediário metabólico que tende a se converter em fumarato através da atividade da enzima succinato desidrogenase durante a cadeia de transporte de elétrons. Este processo está envolvido na produção de ATP.
Figura 03: A Estrutura Química do Ácido Succínico
O ácido succínico aparece como uma substância sólida branca e inodora com um sabor altamente ácido. Quando está em solução aquosa, o ácido succínico tende a se ionizar, formando sua base conjugada, o íon succinato. Este é um ácido diprótico, dando dois prótons à solução.
Ao considerar a produção em escala comercial de ácido succínico, as rotas comuns incluem hidrogenação de ácido maleico, oxidação de 1,4-butanodiol e carbonilação de etilenoglicol. No entanto, também podemos produzir succinato usando butano e anidrido maleico. Historicamente, as pessoas obtêm essa substância ácida do âmbar através da destilação para obter o espírito do âmbar.
Qual é a diferença entre ácido malônico e ácido succínico?
Ambos o ácido malônico e o ácido succínico são ácidos dicarboxílicos. Isso significa que ambos os compostos contêm dois grupos funcionais de ácido carboxílico por uma molécula. A principal diferença entre o ácido malônico e o ácido succínico é que a estrutura do ácido malônico tem um átomo de carbono entre dois grupos funcionais de ácido carboxílico, enquanto o ácido succínico tem dois átomos de carbono entre os dois grupos de ácido carboxílico.
O infográfico a seguir apresenta a diferença entre ácido malônico e ácido succínico em forma de tabela.
Resumo – Ácido Malônico vs Ácido Succínico
O ácido malônico e o ácido succínico são ácidos dicarboxílicos. Isso significa que ambos os compostos contêm dois grupos funcionais de ácido carboxílico por uma molécula. A principal diferença entre o ácido malônico e o ácido succínico é que a estrutura do ácido malônico tem um átomo de carbono entre dois grupos funcionais de ácido carboxílico, enquanto o ácido succínico tem dois átomos de carbono entre os dois grupos de ácido carboxílico.
