Diferença entre Carbocátions Alílicos Primários e Secundários

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Diferença entre Carbocátions Alílicos Primários e Secundários
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Vídeo: Diferença entre Carbocátions Alílicos Primários e Secundários

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Anonim

A principal diferença entre os carbocátions alílicos primários e secundários é que o carbocátion alílico primário é menos estável que o carbocátion alílico secundário.

Um carbocátion alílico é uma estrutura de carbono estabilizada por ressonância. É um íon contendo uma carga positiva. Nesses íons, o íon positivo é colocado no átomo de carbono alílico (um átomo de carbono alílico é o átomo adjacente a uma ligação dupla). O carbocátion alílico primário é um carbocátion alílico onde a carga positiva é colocada em um átomo de carbono primário, enquanto o carbocátion alílico secundário é um carbocátion alílico onde a carga positiva é colocada em um átomo de carbono secundário.

O que são Carbocátions Alílicos Primários?

Carbocátion alílico primário é um carbocátion alílico onde a carga positiva é colocada em um átomo de carbono primário. É nomeado como um carbocátion porque contém uma carga positiva em um átomo de carbono. Normalmente, um carbocátion alílico carrega uma carga positiva +1. Um átomo de carbono primário é um átomo de carbono que está ligado a dois átomos de hidrogênio e uma ligação dupla. Normalmente, um átomo de carbono neutro forma quatro ligações covalentes e uma ligação covalente é removida quando forma um cátion. Um átomo de carbono primário contém apenas um grupo aril ou alquil ligado a ele, enquanto outras ligações são ligações C-H.

Diferença entre Carbocátions Alílicos Primários e Secundários
Diferença entre Carbocátions Alílicos Primários e Secundários

Figura 01: Ressonância Alílica

Geralmente, uma molécula contendo ligações duplas entre átomos de carbono pode ter estruturas estabilizadas por ressonância. Ressonância significa que os elétrons na ligação pi da ligação dupla são distribuídos por toda a molécula como um sistema deslocalizado onde a estabilidade é maior do que em uma molécula normal. Portanto, se vamos nomear um composto como um carbocátion alílico primário, esse composto em particular deve ter uma carga positiva nos átomos de carbono alílico em todas as estruturas de ressonância possíveis dessa molécula.

O que são Carbocátions Alílicos Secundários?

Carbocátion alílico secundário é um carbocátion alílico onde a carga positiva é colocada em um átomo de carbono secundário. É nomeado como um carbocátion porque contém uma carga positiva em um átomo de carbono. Normalmente, um carbocátion alílico carrega uma carga positiva +1. Um átomo de carbono secundário é um átomo de carbono que está ligado a um átomo de hidrogênio, uma ligação dupla e um grupo alquil ou aril. Normalmente, um átomo de carbono neutro forma quatro ligações covalentes onde uma ligação covalente é removida quando forma um cátion. Um átomo de carbono secundário contém dois grupos aril ou alquila ligados a ele, enquanto a outra ligação é uma ligação C-H.

Às vezes, o termo carbocátion alílico secundário é usado quando apenas uma estrutura de ressonância de um determinado composto contém a carga positiva em um átomo de carbono secundário. Mais importante, os carbocátions alílicos secundários são mais estáveis do que os carbocátions alílicos primários porque eles têm dois grupos aril ou alquila ligados ao átomo de carbono que carrega a carga positiva (grupos aril ou alquil são grupos retiradores de elétrons, portanto, eles podem minimizar a carga positiva no átomo de carbono).

Qual é a diferença entre carbocátions alílicos primários e secundários?

Carbocátions alílicos são estruturas químicas onde a carga positiva está no átomo de carbono alílico da molécula. O átomo de carbono alílico é o átomo de carbono adjacente a uma ligação dupla. O carbocátion alílico primário é um carbocátion alílico onde a carga positiva é colocada em um átomo de carbono primário, enquanto o carbocátion alílico secundário é um carbocátion alílico onde a carga positiva é colocada em um átomo de carbono secundário. A principal diferença entre os carbocátions alílicos primários e secundários é que o carbocátion alílico primário é menos estável que o carbocátion alílico secundário.

A tabela abaixo resume as diferenças entre os carbocátions alílicos primários e secundários.

Diferença entre Carbocátions Alílicos Primários e Secundários na Forma Tabular
Diferença entre Carbocátions Alílicos Primários e Secundários na Forma Tabular

Resumo – Carbocátions Alílicos Primários vs Secundários

Carbocátions alílicos são estruturas químicas onde a carga positiva está no átomo de carbono alílico da molécula. O átomo de carbono alílico é o átomo de carbono adjacente a uma ligação dupla. A principal diferença entre os carbocátions alílicos primários e secundários é que o carbocátion alílico primário é menos estável que o carbocátion alílico secundário.

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