A principal diferença entre os halogenoalcanos primários secundários e terciários é a posição do átomo de carbono que carrega o átomo de halogênio. Nos halogenoalcanos primários, o átomo de carbono, que carrega o átomo de halogênio, está ligado a apenas um grupo alquila. Mas, em halogenoalcanos secundários, esse átomo de carbono está ligado a dois grupos alquila. Considerando que, em halogenoalcanos terciários, este átomo de carbono está ligado a três grupos alquil.
Halogenoalcanos ou haloalcanos são alcanos contendo halogênios. Os halogênios são elementos químicos do grupo 17 da tabela periódica. Inclui flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br), iodo (I) e astato (At). Pode haver um ou mais halogênios no mesmo haloalcano. Existem muitas aplicações importantes dos haloalcanos como retardantes de chama, extintores de incêndio, refrigerantes, propelentes, etc. No entanto, muitos haloalcanos são considerados compostos tóxicos e poluentes.
O que são halogenoalcanos primários?
Halogenoalcanos primários são compostos orgânicos que possuem um átomo de carbono ligado a um grupo alquila e um átomo de halogênio. Portanto, a estrutura geral de um halogenoalcano primário é R-CH2-X; R é um grupo alquil enquanto X é um halogênio. Podemos denotá-los como 10 haloalcanos. Um exemplo comum é um halotano, que contém um grupo etil como o grupo R e um átomo de cloro como o grupo X ou halogênio. No entanto, os haletos de metila são uma exceção para essas estruturas de halogênioalcanos primários porque eles têm três átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono que carrega o átomo de halogênio. Isso significa que não há grupos alquila ligados a esses compostos. Mas eles são considerados como haloalcanos primários.
Além disso, se considerarmos a reatividade dos halogenoalcanos primários, o átomo de carbono, que está ligado ao átomo de halogênio, é um centro reativo porque o halogênio é mais eletronegativo que o carbono; assim, dá uma carga parcial positiva ao átomo de carbono, atraindo os elétrons de ligação para si. Além disso, esses compostos podem ser atacados por reagentes nucleofílicos que buscam cargas positivas. Então, isso leva a uma reação de substituição nucleofílica. E, esta reação tem uma alta barreira de energia de ativação. É uma reação do tipo SN2, e nós a chamamos de reação bimolecular.
O que são halogenoalcanos secundários?
Halogenoalcanos secundários são compostos orgânicos que possuem um átomo de carbono ligado a dois grupos alquila e um átomo de halogênio. A estrutura geral de um halogenoalcano secundário é R2-C(-H)-X. Aqui, os dois grupos alquil (grupo R) podem ser grupos semelhantes ou diferentes. Podemos denotar esses compostos como 20 haloalcanos. Além disso, os halogenoalcanos secundários sofrem reações de substituição nucleofílica SN2. Portanto, são reações bimoleculares.
Figura 02: 2-Bromopropano
A reatividade do haloalcano secundário está entre as reatividades dos haloalcanos primários e terciários porque a presença de dois grupos alquila diminui a carga positiva no átomo de carbono, uma vez que os grupos alquila são espécies que retiram elétrons.
O que são halogenoalcanos terciários?
Halogenoalcanos terciários são compostos orgânicos que possuem um átomo de carbono ligado a três grupos alquila (sem átomos de hidrogênio ligados diretamente a este carbono) e um átomo de halogênio. A estrutura geral para um haloalcano terciário é R3-C-X, onde três grupos R (grupos alquil) podem ser grupos iguais ou diferentes. Podemos denotar esses compostos como 30 haloalcanos. Além disso, esses compostos sofrem reações de substituição nucleofílica SN1. Mas, este mecanismo é diferente das reações de substituição nucleofílica de halogenoalcanos primários e secundários.
O átomo de carbono que carrega o átomo de halogênio tem uma carga positiva muito baixa porque existem três grupos de retirada de elétrons ligados a este átomo de carbono. Portanto, não requer a formação de intermediários de alta energia, e o nucleófilo pode atacar diretamente o íon carbônio assim que ele se formar. Então, é por isso que chamamos de reação unimolecular.
Qual é a diferença entre halogenoalcanos primários secundários e terciários?
Halogenoalcanos têm três tipos dependendo da estrutura; halogenoalcanos primários, secundários e terciários. Nos halogenoalcanos primários, o átomo de carbono que transporta o átomo de halogênio está ligado a apenas um grupo alquila, e nos halogenoalcanos secundários, esse átomo de carbono está ligado a dois grupos alquil, enquanto que nos halogenoalcanos terciários, esse átomo de carbono está ligado a três grupos alquil. Então, esta é a principal diferença entre halogênioalcanos primários secundários e terciários.
O infográfico a seguir resume a diferença entre halogenoalcanos primários secundários e terciários.
Resumo – Halogenoalcanos Primário Secundário vs. Terciário
Existem três tipos de halogenoalcanos dependendo da estrutura; halogenoalcanos primários, secundários e terciários. A principal diferença entre os halogenoalcanos primários secundários e terciários é que nos halogenoalcanos primários, o átomo de carbono, que carrega o átomo de halogênio, está ligado a apenas um grupo alquila. E, em halogenoalcanos secundários, esse átomo de carbono está ligado a dois grupos alquila. Enquanto isso, em halogenoalcanos terciários, esse átomo de carbono está ligado a três grupos alquila.
