A principal diferença entre pirrolidina e piperidina é que a pirrolidina contém um anel de cinco membros, enquanto a piperidina contém um anel de seis membros.
Pirrolidina e piperidina são compostos orgânicos que possuem estruturas cíclicas. Ambos os compostos são estruturas heterocíclicas não aromáticas – ou seja, esses compostos não possuem nuvens de elétrons deslocalizadas (porque não há ligações duplas) e possuem diferentes tipos de átomos como membros da estrutura cíclica.
O que é Pirolidina?
Pirrolina é um composto orgânico com a fórmula química (CH2)4NH. Também é chamado de tetrahidropirrol. Este composto é uma amina cíclica que pode ser classificada como um heterociclo saturado. Ocorre como um líquido incolor à temperatura ambiente. Este líquido é miscível com água e com a maioria dos solventes orgânicos. Há um odor característico que é amoniacal e de peixe neste composto.
Figura 01: Estrutura da Pirrolina
Em escala industrial, a pirrolidina é produzida pela reação entre 1,4-butanodiol e amônia em alta temperatura e pressão. Esta reação é realizada na presença de um catalisador de óxido de níquel que é suportado em alumina. No entanto, em laboratório, podemos facilmente fazer esse composto a partir da reação entre 4-clorobutan1-amina e uma base forte. No entanto, a pirrolidina é um composto natural que podemos encontrar em diferentes alcalóides, como a nicotina.
O que é Piperidina?
Piperidina é um composto orgânico com a fórmula química (CH2)5NH. Forma uma estrutura cíclica de seis membros que é heterocíclica. Isso ocorre porque existe um átomo de nitrogênio como membro da estrutura cíclica além dos cinco átomos de carbono. Portanto, é uma amina heterocíclica. Este composto aparece como um líquido incolor e tem um odor semelhante a amina. Além disso, a piperidina é miscível com água e possui alta acidez.
Figura 02: Estrutura da Piperidina
O método mais antigo de produção de piperidina era a reação entre piperina e ácido nítrico. No entanto, podemos produzi-lo em escala industrial através da reação de hidrogenação da piridina. Este processo geralmente é feito sobre um catalisador de dissulfeto de molibdênio. Além disso, podemos obter piperidina reduzindo a piridina através do processo de redução de Birch modificado usando sódio em etanol. No entanto, podemos obter piperidina diretamente extraindo-a da pimenta preta.
Ao considerar a estrutura química da piperidina, ela tem uma conformação em cadeira semelhante ao ciclohexano. Existem duas conformações de cadeira diferentes deste composto. Uma tem a ligação N-H na posição axial enquanto a outra conformação a tem na posição equatorial.
Piperidina é uma amina secundária. É amplamente utilizado para converter cetonas em enaminas. Estas enaminas podem ser usadas para a reação de alquilação de enamina Stork. Além disso, a piperidina é útil como solvente e como base. Nas indústrias, a piperidina é útil para a produção de tetrasulfeto de dipiperidinil ditiuram (um acelerador para vulcanização de borracha com enxofre).
Qual é a diferença entre pirrolidina e piperidina?
Pirrolina é um composto orgânico com a fórmula química (CH2)4NH enquanto a piperidina é um composto orgânico com a fórmula química (CH2)5NH. Tanto a pirrolina quanto a piperidina contêm estruturas cíclicas. A principal diferença entre a pirrolidina e a piperidina é que a pirrolidina contém um anel de cinco membros, enquanto a piperidina contém um anel de seis membros.
Além disso, a pirrolidina pode ser produzida através da reação entre 1,4-butanodiol e amônia em alta temperatura e pressão. A piperidina, por outro lado, é produzida pela reação de hidrogenação da piridina.
O infográfico abaixo resume as diferenças entre pirrolidina e piperidina.
Resumo – Pirolidina vs Piperidina
Tanto a pirrolina quanto a piperidina contêm estruturas cíclicas. A principal diferença entre a pirrolidina e a piperidina é que a pirrolidina contém um anel de cinco membros, enquanto a piperidina contém um anel de seis membros.
