A principal diferença entre quinolina e isoquinolina é que, na quinolona, o átomo de nitrogênio está na primeira posição da estrutura do anel, enquanto, na isoquinolina, o átomo de nitrogênio está na segunda posição da estrutura do anel.
Isoquinolina é um isômero estrutural da quinolona. Isso significa que ambos os compostos têm a mesma fórmula química, mas diferentes conectividade de átomos. Especificamente, a posição do átomo de nitrogênio na estrutura do anel é diferente em dois compostos.
O que é Quinolina?
Quinolona é um composto orgânico com estrutura de anel aromático heterocíclico com a fórmula química C9H7N. É um líquido levemente amarelado e oleoso. Este líquido tem um forte odor e é altamente higroscópico por natureza. Após a exposição ao ar, este líquido torna-se mais amarelo e depois fica marrom.
Figura 01: Estrutura Química da Quinolona
Ao considerar as propriedades químicas e físicas da quinolona, é ligeiramente solúvel em água fria, mas dissolve-se facilmente em água quente e na maioria dos outros solventes orgânicos. Por exemplo. álcool, éter, dissulfeto de carbono, etc.
A quinolona foi extraída pela primeira vez do alcatrão de hulha, e o alcatrão de hulha ainda continua sendo a principal fonte de quinolona. Podemos sintetizar quinolonas usando compostos simples de anilina. Existem várias rotas para esta síntese, incluindo síntese de quinolonas combes, síntese de Conrad-Limpach, reação de Doebner, etc.
Existem muitas aplicações da quinolona: na fabricação de corantes, como solvente para resinas e terpenos, como precursor para a produção de 8-hidroxiquinolina, produção de ácido quinolínico, produção de derivados antimaláricos, etc.
O que é isoquinolina?
Isoquinolina é um isômero da quinolona com a fórmula química C9H7N. Também ocorre como um líquido oleoso que é altamente higroscópico. Tem um odor forte e desagradável. O líquido pode ficar amarelo ou marrom devido à presença de impurezas. Após a cristalização, este composto cristaliza como plaquetas. Essas plaquetas têm baixa solubilidade em água, mas se dissolvem em solventes orgânicos como éter, etanol, acetona, éter dietílico, dissulfeto de carbono, etc. Também é solúvel em alguns ácidos diluídos.
Figura 02: Estrutura Química da Isoquinolina
Primeiro, a isoquinolina foi extraída do alcatrão de carvão, via destilação fracionada. A isoquinolina é mais básica do que seu isômero estrutural quinolona. É devido à diferença na posição do átomo de nitrogênio nessas estruturas. Devido a esta propriedade básica, podemos obter isoquinolina do alcatrão de carvão por destilação fracionada.
Existem muitas aplicações importantes da isoquinolina: como composto anestésico, como agentes anti-hipertensivos, como agentes antifúngicos, como desinfetantes, como vasodilatadores, etc.
Qual é a diferença entre Quinolina e Isoquinolina?
Quinolona e isoquinolina são isômeros um do outro. Essas estruturas se formam através da combinação de um anel de benzeno e um anel de piridina. A principal diferença entre quinolina e isoquinolina é que na quinolona, o átomo de nitrogênio está na primeira posição da estrutura do anel, enquanto na isoquinolina, o átomo de nitrogênio está na segunda posição da estrutura do anel.
Existem muitas aplicações da quinolina, como na fabricação de corantes, como solvente para resinas e terpenos, como precursor para a produção de 8-hidroxiquinolina, produção de ácido quinolínico, produção de derivados antimaláricos, etc. As aplicações da isoquinolina incluem seu uso como composto anestésico, como anti-hipertensivo, como antifúngico, como desinfetante, como vasodilatador, etc.
O infográfico abaixo resume a diferença entre quinolina e isoquinolina.
Resumo – Quinolina vs Isoquinolina
Quinolona e isoquinolina são isômeros um do outro. Essas estruturas se formam através da combinação de um anel de benzeno e um anel de piridina. A principal diferença entre quinolina e isoquinolina é que na quinolona, o átomo de nitrogênio está na primeira posição da estrutura do anel, enquanto na isoquinolina, o átomo de nitrogênio está na segunda posição da estrutura do anel.
