A principal diferença entre regiosseletividade e estereosseletividade é que a regiosseletividade se refere à formação de um isômero posicional sobre outro. Enquanto isso, estereosseletividade refere-se à formação de um estereoisômero sobre outro.
Os termos regiosseletividade e estereosseletividade são muito importantes na síntese orgânica. Esses termos descrevem a estrutura do produto final das reações químicas. O ramo da química que estuda a regiosseletividade é conhecido como regioquímica, enquanto o ramo da química que estuda a estereosseletividade é conhecido como estereoquímica.
O que é Regiosseletividade?
Regiosseletividade refere-se à formação ou quebra de ligações químicas em uma direção sobre todas as outras direções possíveis. Este conceito pode ser aplicado para determinar a posição de um composto químico ao qual um reagente pode afetar, ou seja, prótons afetados por uma base forte.
Figura 01: Reação de Formação de Halohidrina Mostra Regiosseletividade
O termo regiosseletividade surge da combinação de dois conceitos químicos que ocorrem na mesma reação química; "região + seletivo" significa que a formação do isômero posicional (ou isômero constitucional) é preferida (ou seletiva). Todas as reações envolvendo regiosseletividade dão uma mistura de isômeros constitucionais com um componente maior e um componente menor. No entanto, às vezes o produto menor não é detectável porque é formado em uma quantidade muito pequena.
O que é estereosseletividade?
Estereosseletividade refere-se à formação de uma mistura desigual de estereoisômeros durante uma reação química. Significa simplesmente que a reação dá um estereoisômero sobre outro como o produto final da reação. Além disso, esse tipo de reação ocorre em duas ocasiões diferentes. Um é durante a criação não estereoespecífica de um novo estereocentro e o outro é durante a transformação não estereoespecífica de um estereocentro existente. Essa seletividade acontece devido aos efeitos estéricos e eletrônicos.
A estereosseletividade pode variar em diferentes reações, mas nenhuma das reações forma um estereoisômero total; todas essas reações dão uma mistura de estereoisômeros com um componente principal e um componente secundário. No entanto, às vezes o produto menor não é detectável porque é formado em uma quantidade muito pequena.
Existem diferentes tipos de estereosseletividade.
Enantiosseletivo – um enantiômero se forma sobre outros isômeros; uma molécula quiral se forma a partir de uma molécula aquiral, o grau de seletividade é medido a partir do excesso enantiomérico
Diastereoselective – um diastereómero forma-se sobre o outro isómero; um ou mais centros quirais se formam a partir de um centro aquiral ou de um centro quiral preexistente, o grau de seletividade pode ser medido a partir do excesso diastereomérico
Stereoconvergence – oposto da estereosseletividade em que dois estereoisômeros diferentes formam um único estereoisômero
Qual é a diferença entre regiosseletividade e estereosseletividade?
Os termos regiosseletividade e estereosseletividade são muito importantes na síntese orgânica. A principal diferença entre regiosseletividade e estereosseletividade é que a regiosseletividade se refere à formação de um isômero posicional sobre outro, enquanto a estereosseletividade se refere à formação de um estereoisômero sobre outro. Portanto, a regiosseletividade forma um isômero posicional ou constitucional enquanto a estereosseletividade forma um estereoisômero. No entanto, ambas as vias formam o outro isômero como um produto menor junto com o isômero preferido, que se forma como o produto principal. Além disso, o estudo da regiosseletividade está sob a regioquímica, enquanto o estudo da estereosseletividade está sob estereoquímica.
O infográfico abaixo resume a diferença entre regiosseletividade e estereosseletividade.
Resumo – Regiosseletividade vs Estereosseletividade
Os termos regiosseletividade e estereosseletividade são muito importantes na síntese orgânica. A principal diferença entre regiosseletividade e estereosseletividade é que a regiosseletividade se refere à formação de um isômero posicional sobre outro, enquanto a estereosseletividade se refere à formação de um estereoisômero sobre outro. O estudo da regiosseletividade está sob a regioquímica, enquanto o estudo da estereosseletividade está sob a estereoquímica.
