A principal diferença entre adição nucleofílica e eletrófila é que, em reações de adição nucleofílica, um componente rico em elétrons combina com uma molécula, enquanto, em reações de adição eletrofílica, uma espécie com deficiência de elétrons ou um composto neutro com orbitais vazios combina com uma molécula.
Um nucleófilo é uma espécie química rica em elétrons que pode doar um par de elétrons para uma espécie deficiente em elétrons. Um eletrófilo, por outro lado, é carregado positivamente ou neutro. Se for neutro, então deve ter orbitais vazios para aceitar elétrons de outra espécie.
O que é uma adição nucleofílica?
A adição nucleofílica é o processo de adicionar um nucleófilo a uma espécie com deficiência de elétrons ou a uma ligação pi em uma molécula (chamamos isso de substrato). O nucleófilo adicionado forma uma ligação simples (uma ligação sigma) com o substrato. Vamos considerar alguns exemplos para entender o processo de adição nucleofílica.
Adição de nucleófilos ao carbono carbonílico
Os grupos carbonila são polares porque têm um átomo de carbono ligado duplamente a um átomo de oxigênio. Essa polaridade surge devido à alta diferença entre os valores de eletronegatividade do carbono e do oxigênio. Isso significa que o oxigênio tem uma afinidade maior pelos elétrons de ligação do que o carbono. Então o átomo de carbono do grupo carbonila recebe uma carga parcial positiva. Este carbono é uma posição melhor para um nucleófilo atacar a molécula. O nucleófilo doa seus elétrons para esse carbono e forma uma ligação simples com o átomo de carbono. Assim, esta é uma adição nucleofílica. Além disso, esse tipo de reação ocorre comumente em aldeídos e cetonas.
Figura 1: Adição nucleofílica ao carbono carbonílico
Adição de Nucleófilos a Nitrilos
A nitrila é um composto que contém um carbono triplo ligado a um átomo de nitrogênio. Essa ligação é muito polar porque a eletronegatividade do nitrogênio é maior que a do carbono. Então o átomo de carbono fica parcialmente carregado positivamente. Como resultado, este carbono pode sofrer adição nucleofílica. O nucleófilo combina-se com o átomo de carbono. A molécula resultante tem uma ligação dupla entre carbono e nitrogênio, em vez de uma ligação tripla.
Adição de Nucleófilos a Ligações Duplas
Uma ligação dupla tem uma ligação pi e uma ligação sigma. Ligações duplas estão presentes em alcenos. Quando um alceno sofre uma adição nucleofílica, a molécula insaturada torna-se saturada com o nucleófilo e combina-se com um dos átomos de carbono do vinil (átomos de carbono com dupla ligação) através de uma ligação covalente.
O que é uma adição eletrofílica?
A adição eletrofílica é o processo de adicionar um eletrófilo à ligação pi de um alceno. No final da reação, essa ligação pi se desfaz, formando duas novas ligações sigma. A molécula deve conter uma ligação dupla ou uma ligação tripla para receber um eletrófilo. Ela ocorre em duas etapas. Vamos considerar um exemplo para entender o mecanismo de adição eletrofílica.
Figura 2: Adição Eletrofílica
Aqui, temos eletrófilo carregado positivamente. Além disso, a ligação insaturada ou a ligação dupla é rica em elétrons. Portanto, ele pode doar elétrons para o eletrófilo deficiente em elétrons. Em seguida, a carga positiva é transferida para a ligação C-C, enquanto uma ligação sigma se forma entre um átomo de carbono e o eletrófilo. Isso resulta em um carbocátion. Como isso é instável, o átomo de carbono carregado positivamente recebe elétrons de um ânion, formando outra ligação sigma.
Qual é a diferença entre adição nucleofílica e eletrofílica?
Adição Nucleofílica vs Eletrofílica |
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| Adição nucleofílica é o processo de adição de um nucleófilo a uma espécie com deficiência de elétrons ou a uma ligação pi em uma molécula. | Adição eletrofílica é o processo de adicionar um eletrófilo à ligação pi de um alceno. |
| Espécies sendo adicionadas | |
| Um nucleófilo combina com uma molécula. | Um eletrófilo combina com uma molécula. |
| Substrato | |
| Ou uma espécie química de carga positiva ou uma ligação pi em uma molécula. | Um alceno ou alcino |
| Processo | |
| Um nucleófilo forma uma ligação sigma com um átomo de carbono no substrato | Um eletrófilo forma uma ligação sigma com um átomo de carbono do vinil na ligação dupla. |
Resumo – Adição Nucleofílica vs Eletrofílica
Tanto a adição nucleofílica quanto a adição eletrofílica são duas reações químicas importantes usadas na síntese de compostos saturados a partir de compostos insaturados. A principal diferença entre adição nucleofílica e eletrofílica é que, nas reações de adição nucleofílica, um componente rico em elétrons é adicionado a uma molécula, enquanto na adição eletrofílica, uma espécie deficiente em elétrons é adicionada a uma molécula.
