A principal diferença entre substituição de radicais livres e substituição nucleofílica é que as reações de substituição de radicais livres envolvem espécies químicas de radicais livres com elétrons desemparelhados, enquanto as reações de substituição nucleofílica envolvem nucleófilos com pares de elétrons que podem ser doados.
Substituição de radicais livres é um tipo de reação química orgânica sintética na qual um átomo de uma molécula é substituído por outro átomo ou grupo de átomos. A substituição nucleofílica, por outro lado, é um tipo de reação química em que um componente químico rico em elétrons tende a substituir um grupo funcional dentro de uma molécula deficiente em elétrons.
O que é Substituição Radical Livre?
Substituição de radicais livres é um tipo de reação química orgânica sintética na qual um átomo de uma molécula é substituído por outro átomo ou grupo de átomos. Muitas vezes, uma reação de substituição de radical livre envolve a quebra de uma ligação carbono-hidrogênio em alcanos como metano e propano. A partir daí, uma nova ligação se forma, o que também acontece em grupos alquila, como metila e etila.
Figura 01: Substituição de Radicais Livres em uma Molécula Geral
Por exemplo, a molécula de ácido etanóico contém um grupo metila. Possui uma ligação carbono-hidrogênio que pode se comportar de maneira semelhante às moléculas de metano. Portanto, pode ser etano quebrado e substituído por outra coisa de maneira semelhante. Por exemplo. reação entre metano e cloro na presença de luz UV.
Os radicais livres podem ser descritos como átomos ou grupos de átomos com um único elétron desemparelhado. Normalmente, uma reação de substituição de radicais livres envolve esse tipo de radicais. Os radicais livres se formam quando uma ligação química se divide uniformemente, onde cada átomo recebe um dos dois elétrons de ligação. Chamamos isso de fissão hemolítica. Ao indicar se um componente químico é um radical livre, usamos um ponto ligado à fórmula química para mostrar o elétron desemparelhado.
O que é Substituição Nucleofílica?
Substituição nucleofílica é um tipo de reação química em que um componente químico rico em elétrons tende a substituir um grupo funcional dentro de uma molécula deficiente em elétrons. A espécie química rica em elétrons é chamada de nucleófilo, e a espécie deficiente em elétrons é chamada de eletrófila. O composto químico que possui o eletrófilo e o grupo funcional é denominado substrato.
Figura 02: Um Exemplo de Mecanismo de Reação de Substituição Nucleofílica
Neste tipo de reação, um par de elétrons do nucleófilo tende a atacar a molécula do substrato para se ligar a ele. Ao mesmo tempo, o grupo funcional sai da molécula. Por isso, chamamos de grupo de saída. Este grupo de saída parte com um par de elétrons. Esta reação dá R-Nuc como o produto principal onde R é a molécula de substrato e Nuc é o nucleófilo. Às vezes, o nucleófilo é eletricamente neutro ou pode ser carregado negativamente. Da mesma forma, o substrato às vezes é neutro ou carregado positivamente.
Por exemplo, a hidrólise de um brometo de alquila é um tipo de substituição nucleofílica. Nessa reação, o nucleófilo é um grupo hidróxido (OH-), e o grupo de saída é um ânion brometo (Br-). Além disso, esse tipo de reação é muito comum em química orgânica.
Qual é a diferença entre substituição de radicais livres e substituição nucleofílica?
Substituição de radicais livres é um tipo de reação química orgânica sintética na qual um átomo de uma molécula é substituído por outro átomo ou grupo de átomos. A substituição nucleofílica é um tipo de reação química em que um componente químico rico em elétrons tende a substituir um grupo funcional dentro de uma molécula deficiente em elétrons. A principal diferença entre substituição de radicais livres e substituição nucleofílica é que as reações de substituição de radicais livres envolvem espécies químicas de radicais livres com elétrons desemparelhados, enquanto as reações de substituição nucleofílica envolvem nucleófilos com pares de elétrons que podem ser doados.
O infográfico abaixo apresenta as diferenças entre substituição de radicais livres e substituição nucleofílica em forma de tabela para comparação lado a lado.
Resumo – Substituição Radical Livre vs Substituição Nucleofílica
A principal diferença entre substituição de radicais livres e substituição nucleofílica é que as reações de substituição de radicais livres envolvem espécies químicas de radicais livres com elétrons desemparelhados, enquanto as reações de substituição nucleofílica envolvem nucleófilos com pares de elétrons que podem ser doados.
