Key Difference – Substituição Eletrofílica vs Nucleofílica
As reações de substituição eletrofílica e nucleofílica são dois tipos de reações de substituição em química. Tanto as reações de substituição eletrofílica quanto de substituição nucleofílica envolvem a quebra de uma ligação existente e a formação de uma nova ligação substituindo a ligação anterior; no entanto, isso é feito por meio de dois mecanismos diferentes. Nas reações de substituição eletrofílica, um eletrófilo (um íon positivo ou extremidade parcialmente positiva de uma molécula polar) ataca o centro eletrofílico de uma molécula, enquanto que, na reação de substituição nucleofílica, um nucleófilo (espécie molecular rica em elétrons) ataca o centro nucleofílico de uma molécula para remover o grupo de saída. Esta é a principal diferença entre Substituição Eletrofílica e Nucleofílica.
O que é substituição elétrica?
Eles são um tipo geral de reação química em que um grupo funcional em um composto é deslocado por um eletrófilo. Geralmente, os átomos de hidrogênio atuam como eletrófilos em muitas reações químicas. Essas reações podem ser divididas em dois grupos; reações de substituição eletrofílica aromática e reações de substituição eletrofílica alifática. As reações de substituição eletrofílica aromática ocorrem em compostos aromáticos e são usadas para introduzir grupos funcionais em anéis de benzeno. É um método muito importante na síntese de novos compostos químicos.
Substituição Aromática Eletrofílica
O que é Substituição Nucleofílica?
As reações de substituição nucleofílica são uma classe primária de reação na qual um nucleófilo rico em elétrons ataca seletivamente o átomo carregado positivamente ou parcialmente positivamente ou um grupo de átomos para formar uma ligação deslocando o grupo ou átomo ligado. O grupo anteriormente ligado, que está deixando a molécula, é chamado de “grupo de saída” e o átomo positivo ou parcialmente positivo é chamado de eletrófilo. A entidade molecular inteira, incluindo o eletrófilo e o grupo de saída, é chamada de “substrato”.
Fórmula química geral:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-Nu-Nucleophile LG-Leaving group
Substituição de Acil Nucleofílico
Qual é a diferença entre Substituição Eletrofílica e Nucleofílica?
Mecanismo de Substituição Eletrofílica e Nucleofílica
Substituição eletrofílica: A maioria das reações de substituição eletrofílica ocorre no anel benzênico na presença de um eletrófilo (um íon positivo). O mecanismo pode conter várias etapas. Um exemplo é dado abaixo.
Eletrófilos:
Íon hidrônio H 3O + (de ácidos de Bronsted)
Trifluoreto de Boro BF 3
Cloreto de alumínio AlCl 3
Moléculas de halogênio F 2, Cl 2, Br 2, I2
Substituição Nucleofílica: Envolve a reação entre um doador de par de elétrons (o nucleófilo) e um aceptor de par de elétrons (o eletrófilo). O eletrófilo deve ter um grupo de saída para que a reação ocorra.
O mecanismo de reação ocorre de duas maneiras: SN2 reações e SN1 reações. Nas reações SN2, a remoção do grupo de saída e o ataque posterior pelo nucleófilo ocorrem simultaneamente. Nas reações SN1, um íon carbênio planar é formado primeiro e depois reage com o nucleófilo. O nucleófilo tem a liberdade de atacar de qualquer lado, e esta reação está associada à racemização.
Exemplos de Substituição Eletrofílica e Substituição Nucleofílica
Substituição Elétrica:
As reações de substituição no anel benzênico são exemplos de reações de substituição eletrofílica.
A nitração do benzeno
Substituição Nucleofílica:
A hidrólise do brometo de alquila é um exemplo de Substituição Nucleofílica.
R-Br, sob condições básicas, onde o nucleófilo atacante é o OH− e o grupo de saída é Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Definições:
Recemização: racemização é a transformação de uma substância opticamente ativa em uma mistura opticamente inativa de quantidades iguais das formas dextrorotatória e levógira.
