A principal diferença entre dienos conjugados e cumulados é que os dienos conjugados têm duas ligações duplas separadas por uma ligação simples, enquanto os dienos cumulados têm duas ligações duplas conectadas a um átomo semelhante.
Dienes são compostos orgânicos que são muito importantes na química orgânica. Estes também são conhecidos como diolefinas ou alcadienos. São compostos covalentes que consistem em duas ligações duplas entre átomos de carbono. Portanto, esses compostos consistem em duas unidades de alceno juntamente com o prefixo padrão “di” da nomenclatura sistemática.
O que são dienos conjugados?
Dienes conjugados são compostos orgânicos com ligações duplas separadas por ligações simples. Em outras palavras, um dieno conjugado tem um padrão alternado de ligações duplas e ligações simples. Isso faz um sistema conjugado de uma nuvem de elétrons em todo o sistema conjugado. No entanto, se as ligações duplas forem separadas por mais de uma ligação simples, chamamos isso de dieno isolado. Esses dienos conjugados são usados principalmente como monômeros na indústria de polímeros.
Figura 01: Um Dieno Conjugado Simples
A preparação de dienos conjugados é semelhante à forma como usamos a reação de eliminação de haletos de alquila para fazer alcenos. Podemos usar di-haletos para convertê-los em dienos conjugados por meio de duas reações de eliminação sucessivas. Neste processo, é importante usar uma base forte, estericamente impedida. Isso é útil na prevenção de reações de substituição concorrentes. Existem possíveis subprodutos desse processo, incluindo alcinos ao usar bases fortes, como amida de sódio. Outro método de preparação de dienos conjugados é a reação de eliminação de haletos alílicos.
Além disso, podemos determinar a estabilidade de dienos conjugados para demonstrar o calor de hidrogenação. Por exemplo, ao comparar 1,3-butadieno e 1-buteno, 1,3-butadieno tem uma ligação dupla extra que precisa de um mol adicional de hidrogênio para reduzi-lo a butano. Portanto, a hidrogenação do 1,3-butadieno gera mais calor do que a do 1-buteno. No entanto, os valores experimentais para o calor do hidrogênio são menores do que o esperado devido à estabilidade deste composto. O sistema conjugado proporciona estabilidade extra à molécula.
O que são dienos acumulados?
Dienes acumulados são compostos orgânicos com ligações duplas compartilhando um átomo comum. Em outras palavras, duas ligações duplas estão ligadas ao mesmo átomo. Normalmente, esses compostos são menos estáveis que os dienos conjugados porque os dienos conjugados formam o sistema conjugado, o que torna a molécula mais estável. Esses compostos também são conhecidos como alcadienos acumulados.
Figura 02: Um Dieno Acumulado Simples
A molécula de dieno acumulada mais simples que podemos encontrar é 1,2-propadieno. Também é conhecido como aleno. Há um átomo de carbono central nestas moléculas que tem hibridização sp. A geometria em torno deste átomo de carbono é linear.
Geralmente, dienos cumulados são instáveis em comparação com dienos conjugados. Isso ocorre porque esses compostos são um estado provável para a ligação tripla de um alcino se mover para baixo na cadeia de carbono em direção à posição mais estável.
Qual é a diferença entre dienos conjugados e cumulados?
Existem três maneiras diferentes pelas quais as ligações duplas em dienos podem ser organizadas na molécula: conjugadas, isoladas ou cumuladas. A principal diferença entre dienos conjugados e cumulativos é que os dienos conjugados têm duas ligações duplas separadas por uma ligação simples, enquanto os dienos cumulados têm duas ligações duplas conectadas a um átomo semelhante.
A tabela a seguir resume a diferença entre dienos conjugados e cumulados.
Resumo – Dienos Conjugados vs Acumulados
Um dieno é um composto orgânico que consiste em duas ligações duplas. Nos dienos conjugados, as duas ligações duplas são separadas por uma ligação simples, enquanto nos dienos cumulados, duas ligações duplas são conectadas a um átomo semelhante. Esta é a principal diferença entre dienos conjugados e cumulados.
