A principal diferença entre enantiotópico e diastereotópico é que o termo enantiotópico se refere à capacidade de formar um centro quiral, enquanto o termo diastereotópico se refere à capacidade de formar um diastereômero.
Topicidade em química é a relação estereoquímica entre os substituintes e a estrutura parental à qual esses substituintes estão ligados. Existem diferentes tipos de tópicos, dependendo da relação, como heterotópico, homotópico, enantiotópico e diastereotópico.
O que é Enantiotópico?
Enantiotópico é um termo que descreve um fenômeno onde dois substituintes em uma molécula são substituídos por alguns outros átomos, formando um composto quiral. Portanto, é um termo estereoquímico. A substituição que pode ocorrer neste tipo de reagentes pode formar enantiômeros. Vamos considerar um exemplo para entender o significado deste termo.
Molécula de butano tem dois átomos de hidrogênio ligados a cada um dos segundo e terceiro átomos de carbono. Se considerarmos um átomo de carbono, digamos o segundo átomo de carbono, existem dois átomos de hidrogênio ligados a esse centro de carbono e podemos substituir um desses átomos de hidrogênio por algum outro átomo, como o bromo, que pode gerar enantiômeros, por exemplo. (R)-2-bromobutano. Da mesma forma, a substituição do outro átomo de hidrogênio por bromo dará o enantiômero de (R)-2-bromobutano, que é (S)-2-bromobutano. As estruturas são as seguintes:
Figura 01: Estrutura do Butano
Figura 02: Estrutura do (R)-2-bromobutano
Figura 03: Estrutura do (S)-2-bromobutano
Geralmente, os grupos substituintes enantiotópicos são idênticos e indistinguíveis uns dos outros, exceto em compostos quirais. Por exemplo, normalmente os átomos de hidrogênio no carbono médio da molécula de etanol (CH3CH2OH) são enantiotópicos, mas podem se tornar diastereotópicos se a molécula for combinada com um centro quiral (por exemplo, conversão em um éster).
O que é Diastereotópico?
Diastereotópico é um termo que descreve um fenômeno onde dois substituintes em uma molécula são substituídos por alguns outros átomos, formando diastereômeros. Portanto, este é um termo estereoquímico. Os grupos substituintes diastereotópicos são frequentemente idênticos, mas nem sempre. Além disso, esses grupos idênticos geralmente estão ligados ao mesmo átomo da molécula que possui pelo menos um centro quiral. Por exemplo, na estrutura para (S)-2-bromobutano acima, os átomos de hidrogênio no terceiro átomo de carbono são diastereotópicos.
Figura 04: Estrutura de (2S, 3R)-2, 3-dibromobutano
Figura 05: Estrutura de (2S, 3S)-2, 3-dibromobutano
Os diagramas acima indicam a substituição de um desses átomos de hidrogênio por outro átomo como um átomo de bromo pode formar (2S, 3R)-2,3-dibromobutano e a substituição do outro átomo de hidrogênio por um átomo de bromo forma o diastereômero de (2S, 3R)-2, 3-dibromobutano, que é (2S, 3S)-2, 3-dibromobutano.
Qual é a diferença entre enantiotópico e diastereotópico?
Enantiotópico e diastereotópico são dois tipos de tópicos em compostos químicos. Esses dois tipos de tópicos diferem um do outro de acordo com o produto final que dão quando os átomos são substituídos por outros átomos. A principal diferença entre enantiotópico e diastereotópico é que o termo enantiotópico se refere à capacidade de formar um centro quiral, enquanto o termo diastereotópico se refere à capacidade de formar um diastereômero.
O infográfico abaixo mostra mais detalhes da diferença entre enantiotópico e diastereotópico.
Resumo – Enantiotópico vs Diastereotópico
Enantiotópico e diastereotópico são dois tipos de tópicos em compostos químicos. A principal diferença entre enantiotópico e diastereotópico é que o termo enantiotópico se refere à capacidade de formar um centro quiral, enquanto o termo diastereotópico se refere à capacidade de formar um diastereômero.
