A principal diferença entre o reagente de Gilman e o de Grignard é que o reagente de Gilman é um reagente de cobre e lítio, enquanto o reagente de Grignard é um reagente de magnésio.
Um reagente é uma substância que podemos adicionar a uma mistura de reação para causar uma reação química ou para testar se uma reação química ocorre em um determinado sistema. O reagente de Gilman e o reagente de Grignard são dois tipos de substâncias.
O que é o Reagente Gilman?
Reagente Gilman é um reagente de metais cobre e lítio. Portanto, podemos nomeá-lo como uma substância diorganocobre. A fórmula química geral desta substância é R2CuLi. Nesta fórmula química, R é um grupo alquila ou arila. Este reagente é muito útil porque, ao contrário de alguns outros reagentes metálicos, o reagente de Gilman pode reagir com haletos orgânicos para substituir o grupo haleto por um grupo R. Esses tipos de reações são denominados reações de Corey-House. Essas reações de substituição são importantes na síntese de produtos complexos a partir de blocos de construção simples.
Figura 01: Estrutura Geral de um Reagente Gilman
Este reagente foi descoberto pelo cientista Henry Gilman e seus colegas de trabalho. Um reagente comum de Gilman é o dimetilcobre de lítio com a fórmula química (CH3)2CuLi. Podemos preparar este reagente através da adição de iodeto de cobre(I) ao metil-lítio na presença de tetrahidrofurano a temperaturas muito baixas. O produto desta reação existe como um dímero em éter dietílico, formando uma estrutura de anel de oito membros.
O que é Reagente de Grignard?
O reagente de Grignard é um reagente que contém magnésio metálico. A fórmula química geral para esta substância é R-Mg-X. Nesta fórmula, R refere-se a um grupo químico orgânico, Mg refere-se a magnésio e X refere-se a um halogênio. Geralmente, o grupo R neste reagente é um grupo alquilo ou arilo. Existem dois exemplos típicos de reagente de Grignard; cloreto de metilmagnésio e brometo de fenilmagnésio.
Em reações de síntese orgânica, os reagentes de Grignard são substâncias populares. Esses reagentes são úteis na criação de novas ligações carbono-carbono. Por exemplo. Na reação entre o composto halogenado R'-X' e o reagente de Grignard na presença de um catalisador adequado, o produto final é R-R' e o subproduto da reação é MgXX'.
Figura 02: Reações entre o reagente de Grignard e os compostos carbonílicos
Além disso, os reagentes de Grignard puros são substâncias sólidas extremamente reativas. Portanto, temos que lidar com essas substâncias como soluções em solventes como éter dietílico ou THF. Esses reagentes são estáveis por algum tempo se a água for excluída da solução.
Qual é a diferença entre Gilman e o reagente de Grignard?
A principal diferença entre o reagente de Gilman e Grignard é que o reagente de Gilman é um reagente de cobre e lítio, enquanto o reagente de Grignard é um reagente de magnésio. Além disso, os reagentes de Gilman ocorrem no estado líquido enquanto os reagentes de Grignard, quando puros, ocorrem no estado sólido.
O infográfico a seguir resume a diferença entre o reagente de Gilman e Grignard.
Resumo – Gilman vs Grignard Reagent
Um reagente é uma substância que podemos adicionar a uma mistura de reação para causar uma reação química ou para testar se uma reação química ocorre em um determinado sistema. A principal diferença entre o reagente de Gilman e o de Grignard é que o reagente de Gilman é um reagente de cobre e lítio, enquanto o reagente de Grignard é um reagente de magnésio.
