A principal diferença entre prototropia e tautomerismo é que a prototropia discute duas formas de uma molécula que diferem uma da outra apenas na posição de um próton específico, enquanto o tautomerismo discute a interconversão de dois isômeros estruturais através da realocação de átomos ou ligações.
Prototropia é uma forma de tautomerismo; é a forma mais comum de tautomerismo. Tautomerismo é um conceito em química orgânica que descreve a conversão de um isômero estrutural em outro isômero via realocação de átomos ou ligações. Se a realocação ocorre em um próton na molécula, chamamos isso de prototropia. Portanto, esse tipo de tautomerismo é conhecido como tautomerismo prototrópico.
O que é Prototropia?
Prototropia é um tipo de tautomerismo onde ocorre a realocação de um próton. É a forma mais comum de tautomerismo. Portanto, também é chamado de prototrópico-tautomerismo. Podemos considerá-lo como um subconjunto do comportamento ácido-base. Os tautômeros prototrópicos são isômeros que sofrem protonação isomérica entre moléculas com a mesma fórmula empírica e carga total. Ácidos e bases podem catalisar essas reações.
Existem dois tipos de tautomerismo prototrópico; tautomerismo anular e tautomerismo de cadeia em anel. No tautomerismo anular, um próton tende a ocupar duas ou mais posições de um sistema heterocíclico. No tautomerismo em cadeia de anel, o movimento do próton é acompanhado por uma mudança de uma estrutura aberta para uma estrutura em anel.
O que é tautomerismo?
Tautomerismo é um conceito em química orgânica que descreve o efeito de ter vários compostos que são capazes de interconversão através da realocação de um átomo ou de uma ligação química. Este tipo de interconversão é mais comum em aminoácidos e ácidos nucleicos. O processo de interconversão é conhecido como tautomerização, que é uma reação química. Nesse processo de interconversão, a realocação de prótons ou ligações químicas significa a troca de um átomo de hidrogênio entre duas outras formas de átomos ou a rápida formação ou ruptura de ligações simples ou duplas.
Se a tautomerização ocorre com a realocação de um próton, então ela é chamada de prototropia. Se a tautomerização ocorre com a realocação de uma ligação simples ou dupla, ela é chamada de tautomerismo de valência. O átomo de hidrogênio forma uma ligação covalente com o novo átomo que recebe o átomo de hidrogênio. Os tautômeros existem em equilíbrio entre si. Eles sempre existem em uma mistura de duas formas do composto, pois tentam preparar a forma tautomérica separada.
Figura 01: Tautomerismo de Valência
Durante o processo de tautomerização, o esqueleto de carbono de uma molécula não muda. Apenas a posição dos prótons e elétrons é alterada. O processo é um processo químico intramolecular de conversão de uma forma de tautômero em uma forma diferente. Um exemplo comum é um tautomerismo ceto-enol. É uma reação catalisada por ácido ou base. Normalmente, a forma ceto de um composto orgânico é mais estável, mas em alguns estados, a forma enol é mais estável que a forma ceto.
Qual é a diferença entre prototropia e tautomerismo?
Prototropia e tautomerismo são termos intimamente relacionados; prototropia é um tipo de tautomerismo. A principal diferença entre prototropia e tautomerismo é que a prototropia discute duas formas de uma molécula que difere uma da outra apenas na posição de um próton específico, enquanto o tautomerismo discute a interconversão de dois isômeros estruturais através da realocação de átomos ou ligações.
Abaixo está um resumo da diferença entre prototropia e tautomerismo em forma de tabela.
Resumo – Prototropia vs Tautomerismo
Prototropia e tautomerismo são termos intimamente relacionados; prototropia é um tipo de tautomerismo. A principal diferença entre prototropia e tautomerismo é que a prototropia discute duas formas de uma molécula que difere uma da outra apenas na posição de um próton específico, enquanto o tautomerismo discute a interconversão de dois isômeros estruturais por meio da realocação de átomos ou ligações.
