A principal diferença entre tautomerismo e metamerismo é que o tautomerismo se refere ao equilíbrio dinâmico entre dois compostos com a mesma fórmula molecular, enquanto o metamerismo se refere ao isomerismo estrutural no qual diferentes grupos alquila estão ligados ao mesmo grupo funcional.
Isomerismo é a existência de compostos químicos com a mesma fórmula estrutural, mas diferentes arranjos espaciais. Assim, os isômeros têm o mesmo número de átomos em cada elemento, mas seu arranjo é diferente. Os isômeros podem ser categorizados principalmente em dois grupos como isômeros estruturais e estereoisômeros. Tautomerismo e metamerismo são duas subdivisões do isomerismo estrutural.
O que é tautomerismo?
Tautomerismo é um conceito em química que descreve o efeito de ter vários compostos que são capazes de interconversão através da realocação de um próton. Este fenômeno é mais comum em aminoácidos e ácidos nucleicos. O processo dessa interconversão é a “tautomerização”. A tautomerização é na verdade uma reação química. Nesse processo, a realocação de prótons significa a troca de um átomo de hidrogênio entre duas outras formas de átomos. Aqui, o átomo de hidrogênio forma uma ligação covalente com o novo átomo que recebe o átomo de hidrogênio. Após a formação, os tautômeros existem em equilíbrio entre si. Esses compostos sempre existem em uma mistura de duas formas do composto, pois tentam preparar uma forma tautomérica separada.
Quando a tautomerização ocorre, o esqueleto de carbono da molécula não muda. Na verdade, apenas a posição dos prótons e elétrons é alterada. Podemos classificar o processo de tautomerização como um processo químico intramolecular de conversão de uma forma de tautômero em uma forma diferente. Por exemplo, o tautomerismo ceto-enol, que é uma reação catalisada por ácido ou base, é uma reação comum. Normalmente, a forma ceto de um composto orgânico é mais estável, mas em alguns estados, a forma enol é mais estável que a forma ceto.
O que é Metamerismo?
O metamerismo ocorre quando os grupos alquila nos lados dos grupos funcionais diferem uns dos outros. Isso significa que é uma distribuição desigual de átomos de carbono. O metamerismo pertence à mesma série homóloga, o que significa que o número de átomos de carbono pode ser aumentado gradualmente para obter diferentes isômeros. Portanto, as estruturas diferem apenas pelo número de grupos CH2 na cadeia carbônica principal.
Os grupos alquil estão sempre ligados aos lados de um átomo bivalente como oxigênio ou sulfeto, ou grupos alquil podem estar ligados a um grupo divalente como -NH-. Podemos raramente encontrar metamerismo por causa dessas limitações. Portanto, a maioria dos compostos que podemos encontrar no metamerismo são éteres e aminas.
Por exemplo, éter dietílico e éter metilpropílico são metâmeros. Aqui, o grupo funcional é éter e o átomo bivalente é um átomo de oxigênio. O éter dietílico tem dois grupos etílicos, enquanto o éter metilpropílico tem um grupo metil e um propil nas laterais do átomo de oxigênio.
Qual é a diferença entre tautomerismo e metamerismo?
A principal diferença entre tautomerismo e metamerismo é que o tautomerismo se refere ao equilíbrio dinâmico entre dois compostos com a mesma fórmula molecular, enquanto o metamerismo se refere ao isomerismo estrutural no qual diferentes grupos alquila estão ligados ao mesmo grupo funcional. No tautomerismo, os isômeros diferem entre si de acordo com a posição dos prótons, enquanto, no metamerismo, os isômeros diferem entre si de acordo com os grupos alquila ligados ao grupo funcional principal.
O infográfico abaixo resume a diferença entre tautomerismo e metamerismo.
Resumo – Tautomerismo vs Metamerismo
Tautomerismo e metamerismo são dois conceitos em química orgânica. A principal diferença entre tautomerismo e metamerismo é que o tautomerismo se refere ao equilíbrio dinâmico entre dois compostos com a mesma fórmula molecular, enquanto o metamerismo se refere ao isomerismo estrutural em que diferentes grupos alquila estão ligados ao mesmo grupo funcional.
