Diferença entre fluxionalidade e tautomerismo

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Diferença entre fluxionalidade e tautomerismo
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Vídeo: Diferença entre fluxionalidade e tautomerismo

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Vídeo: Tautomeria | Aula 29 2024, Novembro
Anonim

A principal diferença entre fluxionalidade e tautomerismo é que fluxionalidade se refere ao intercâmbio de alguns ou todos os átomos em uma molécula, enquanto tautomerismo se refere ao intercâmbio de prótons entre moléculas.

Ambos os termos fluxionalidade e tautomerismo referem-se à troca de átomo(s) entre diferentes posições, como posições axiais e equatoriais. Se essas posições diferentes estiverem na mesma molécula, então é fluxionalidade. Mas se o átomo que é trocado é um átomo de hidrogênio (um próton) e as posições estão em duas moléculas diferentes, então isso é chamado de tautomerismo.

O que é fluxionalidade?

Fluxionalidade refere-se à capacidade de uma molécula de sofrer dinâmica de forma que alguns ou todos os átomos da molécula sejam trocados entre posições de simetria equivalente. Quase todas as moléculas que conhecemos são fluxionais até certo ponto. Um bom exemplo são as rotações de ligações que ocorrem em compostos orgânicos.

Geralmente, consideramos que uma molécula é fluxional se sua assinatura espectroscópica exibe alargamento de linha devido à troca química. No entanto, às vezes não podemos detectar essa propriedade de fluxionalidade via espectroscopia devido à baixa taxa de troca. Nesses contextos, podemos usar o método de rotulagem isotópica para essa detecção.

Diferença entre fluxionalidade e tautomerismo
Diferença entre fluxionalidade e tautomerismo

Figura 01: Estrutura Química do Pentafluoreto de Fósforo

Uma molécula típica que possui fluxionalidade é o pentafluoreto de fósforo. Ao considerar seu espectro de fluoreto-RMN, ele possui um dubleto acoplado a 31P. Isso indica que a molécula possui átomos de flúor nas posições equatorial e axial e eles trocam rapidamente durante o processo de espectroscopia de RMN.

O que é tautomerismo?

Tautomerismo é um conceito em química que descreve o efeito de ter vários compostos que são capazes de interconversão através da realocação de um próton. Este efeito é mais comum em compostos orgânicos, como aminoácidos e ácidos nucleicos. O processo dessa interconversão é conhecido como tautomerização, que é um tipo de reação química. Aqui, a realocação de prótons significa a troca de um átomo de hidrogênio entre duas outras formas de átomos. O átomo de hidrogênio forma uma ligação covalente com o novo átomo que recebe o átomo de hidrogênio. Os tautômeros existem em equilíbrio entre si. Eles sempre existem em uma mistura de duas formas do composto, uma vez que tentam preparar uma forma tautomérica separada.

Diferença chave - fluxionalidade vs tautomerismo
Diferença chave - fluxionalidade vs tautomerismo

Figura 02: Tautomerismo em Fenol

Durante a tautomerização, o esqueleto de carbono de uma molécula não muda. Apenas a posição dos prótons e elétrons é alterada. A tautomerização é um processo químico intramolecular de conversão de uma forma de tautômero em uma forma diferente. Um exemplo comum é um tautomerismo ceto-enol. É uma reação catalisada por ácido ou base. Normalmente, a forma ceto de um composto orgânico é mais estável, mas em alguns estados, a forma enol é mais estável que a forma ceto.

Qual é a diferença entre fluxionalidade e tautomerismo?

Ambos os termos fluxionalidade e tautomerismo referem-se à troca de átomo(s) entre diferentes posições. A principal diferença entre fluxionalidade e tautomerismo é que fluxionalidade se refere ao intercâmbio de alguns ou todos os átomos em uma molécula, enquanto o termo tautomerismo se refere ao intercâmbio de prótons entre moléculas. Além disso, a fluxionalidade ocorre na mesma molécula enquanto o tautomerismo ocorre entre duas moléculas.

A tabela a seguir resume a diferença entre fluxionalidade e tautomerismo.

Diferença entre fluxionalidade e tautomerismo na forma tabular
Diferença entre fluxionalidade e tautomerismo na forma tabular

Resumo – Fluxionalidade vs Tautomerismo

Tanto a fluxionalidade quanto o tautomerismo referem-se à troca de átomo(s) entre diferentes posições. A principal diferença entre fluxionalidade e tautomerismo é que fluxionalidade se refere ao intercâmbio de alguns ou todos os átomos em uma molécula, enquanto o termo tautomerismo se refere ao intercâmbio de prótons entre moléculas.

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