Key Difference – Ressonância vs Tautomerismo
Isomerismo é um fenômeno químico que explica as estruturas de compostos orgânicos com a mesma fórmula molecular com estruturas e propriedades diferentes. Isomerismo é a presença de diferentes estruturas moleculares e arranjos espaciais da mesma fórmula molecular. Os isômeros são categorizados principalmente em dois grupos como isômeros constitucionais e estereoisômeros. Os tautômeros são um tipo de isômeros constitucionais. Estes são compostos orgânicos que se interconvertem facilmente. A ressonância, por outro lado, é um fenômeno da química que descreve o efeito de pares isolados e pares de elétrons de ligação na polaridade de um composto. A principal diferença entre ressonância e tautomerismo é que a ressonância ocorre devido à interação entre pares de elétrons livres e pares de elétrons de ligação, enquanto o tautomerismo ocorre devido à interconversão de compostos orgânicos pela realocação de um próton.
O que é Ressonância?
Ressonância é um conceito químico que descreve a interação entre pares de elétrons livres e pares de elétrons de ligação de um composto. Esse efeito eventualmente determina a estrutura química real desse composto orgânico ou inorgânico. O efeito de ressonância pode ser observado em compostos com ligações duplas e pares de elétrons isolados. A ressonância resulta na polaridade das moléculas.
O efeito de ressonância estabiliza um composto deslocalizando elétrons em ligações pi. Os elétrons nas moléculas podem se mover em torno dos núcleos atômicos, pois um elétron não tem uma posição fixa de átomos. Portanto, os pares de elétrons solitários podem se mover para ligações pi e vice-versa. Isso acontece para obter um estado estável. Este processo de movimento de elétrons é conhecido como ressonância. As estruturas de ressonância podem ser usadas para obter a estrutura mais estável de uma molécula.
Figura 01: Estruturas de Ressonância do Fenol
Uma molécula pode ter várias estruturas de ressonância com base no número de pares isolados e ligações pi presentes nessa molécula. Todas as estruturas de ressonância de uma molécula têm o mesmo número de elétrons e o mesmo arranjo de átomos. A estrutura real dessa molécula é uma estrutura híbrida em todas as estruturas de ressonância. O efeito de ressonância pode ser encontrado em dois tipos;
- Efeito de ressonância positiva
- Efeito de ressonância negativa
O efeito de ressonância positiva explica a ressonância que pode ser encontrada em compostos com carga positiva. Então o efeito de ressonância positiva ajuda a estabilizar a carga positiva naquela molécula. O efeito de ressonância negativa explica a estabilização de uma carga negativa em uma molécula. No entanto, a estrutura híbrida que é obtida considerando a ressonância tem menor energia do que todas as estruturas de ressonância.
O que é tautomerismo?
Tautomerismo é o efeito de ter vários compostos que são capazes de interconversão através da realocação de um próton. Este efeito é mais comum em aminoácidos e ácidos nucleicos. O processo de interconversão é conhecido como tautomerização. É uma reação química. Aqui, a realocação de prótons significa a troca de um átomo de hidrogênio entre duas outras formas de átomos. O átomo de hidrogênio forma uma ligação covalente com o novo átomo que recebe o átomo de hidrogênio. Os tautômeros existem em equilíbrio entre si. Eles sempre existem em uma mistura de duas formas do composto, pois tentam preparar a forma tautomérica separada.
Figura 02: Tautomerismo
Durante a tautomerização, o esqueleto de carbono de uma molécula não muda. Apenas a posição dos prótons e elétrons é alterada. A tautomerização é um processo químico intramolecular de conversão de uma forma de tautômero em uma forma diferente. Um exemplo comum é um tautomerismo ceto-enol. É uma reação catalisada por ácido ou base. normalmente, a forma ceto de um composto orgânico é mais estável, mas em alguns estados, a forma enol é mais estável que a forma ceto.
Qual é a diferença entre ressonância e tautomerismo?
Ressonância vs Tautomerismo |
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| Ressonância é um conceito químico que descreve a interação entre pares de elétrons livres e pares de elétrons de ligação de um composto. | Tautomerismo é o efeito de ter vários compostos que são capazes de interconversão através da realocação de um próton. |
| Processo | |
| Ressonância é a presença de várias formas (do mesmo composto químico) que determina a estrutura real de um composto. | Tautomerismo é a presença de duas (ou mais) formas do mesmo composto que são capazes de interconversão. |
| Estado de Equilíbrio | |
| Estruturas de ressonância não existem em equilíbrio. | Tautômeros existem em equilíbrio entre si. |
| Realocação | |
| As estruturas de ressonância podem ser obtidas pela realocação de elétrons de ligação e pares de elétrons isolados. | Tautômeros podem ser obtidos pela realocação de um próton (e elétrons). |
Resumo – Ressonância vs Tautomerismo
Ressonância e Tautomerismo são conceitos químicos importantes. A ressonância é usada para determinar a estrutura real de um composto químico. O tautomerismo determina a estrutura química de um composto, que é mais estável em determinadas condições. Há muitas diferenças entre dois termos. A diferença entre ressonância e tautomerismo é que a ressonância ocorre devido à interação entre pares de elétrons livres e pares de elétrons de ligação, enquanto o tautomerismo ocorre devido à interconversão de compostos orgânicos pela realocação de um próton.
