A principal diferença entre a L-fenilalanina e a DL-fenilalanina é que a L-fenilalanina é o isômero L da fenilalanina, enquanto a DL-fenilalanina é a mistura racêmica dos isômeros D e L da fenilalanina.
Fenilalanina é um alfa-aminoácido essencial. Tem a fórmula química C9H11NO2. Ao considerar a estrutura da molécula de fenilalanina, ela possui um anel benzênico (grupo fenil) substituído pelo derivado metil do grupo alanina. Assim, esta é a razão para nomeá-lo como fenil-alanina.
O que é L-Fenilalanina?
L-fenilalanina é o L-isômero da fenilalanina. A fenilalanina é um alfa-aminoácido com um anel benzênico substituído por um derivado metil do grupo alanina. Este aminoácido é um composto neutro e apolar porque é inerte e hidrofóbico em sua cadeia lateral benzílica. O isômero L da fenilalanina é útil na formação de proteínas que são codificadas bioquimicamente pelo DNA.
Figura 01: Estrutura da L-fenilalanina
L-fenilalanina é o isômero comum e estável na natureza. Naturalmente, podemos encontrar esse aminoácido no leite materno de mamíferos. Além disso, é útil na fabricação de alimentos e bebidas para serem vendidos como suplementos nutricionais devido às suas propriedades analgésicas e efeitos antidepressivos. As fontes comuns de L-fenilalanina incluem ovos, frango, fígado, carne bovina, leite e soja.
Biologicamente, a L-fenilalanina sofre conversão para formar L-tirosina. A L-tirosina também é um aminoácido codificado pelo DNA. Além disso, a L-tirosina se converte em L-DOPA, que é responsável pela formação de dopamina, adrenalina e noradrenalina. Além disso, nas plantas, a L-fenilalanina é importante como composto inicial para a síntese de flavonóides. Geralmente, a L-fenilalanina é fabricada para aplicações médicas, alimentares e nutricionais. A quantidade desta produção foi aumentada em grande parte usando E.coli.
O que é DL-fenilalanina
DL-fenilalanina é uma mistura racêmica dos isômeros D e L da fenilalanina. Entre esses dois isômeros, a L-fenilalanina é o isômero comum e estável, enquanto a D-fenilalanina é incomum devido à natureza menos estável. No entanto, podemos produzir a molécula de D-fenilalanina via síntese orgânica convencional. Mas esta reação dá o isômero como o único enantiômero ou como uma mistura racêmica que podemos nomear como DL-fenilalanina. Esta mistura racêmica não pode participar da biossíntese de proteínas. Este tipo de mistura também ocorre em pequenas quantidades nas proteínas.
Figura 02: Biossíntese de Dopamina a partir de Fenilalanina
Podemos encontrar a mistura de DL-fenilalanina no mercado como suplemento nutricional. Este suplemento é importante devido às suas propriedades analgésicas e antidepressivas. Essas propriedades surgem devido ao possível bloqueio da degradação da encefalina pela D-fenilalanina.
Qual é a diferença entre L-fenilalanina e DL-fenilalanina?
Fenilalanina é um alfa aminoácido essencial que ocorre em dois isômeros como o isômero L e o isômero D. A principal diferença entre a L-fenilalanina e a DL-fenilalanina é que a L-fenilalanina é o isômero L da fenilalanina, enquanto a DL-fenilalanina é a mistura racêmica dos isômeros D e L da fenilalanina.
Além disso, a L-fenilalanina é comum e estável na natureza, enquanto a DL-fenilalanina pode ser encontrada em pequenas quantidades. A L-fenilalanina converte-se biologicamente em L-tirosina para a formação de dopamina, pode atravessar a barreira hematoencefálica, um antagonista, pode inibir neurotransmissores, etc. A DL-fenilalanina, por outro lado, tem propriedades analgésicas e antidepressivas, não pode passar através da barreira hematoencefálica e é importante como suplemento nutricional.
Abaixo infográfico tabula em detalhes as diferenças entre L-fenilalanina e DL-fenilalanina.
Resumo – L-fenilalanina vs DL-fenilalanina
Fenilalanina é um alfa-aminoácido essencial que ocorre em dois isômeros como o isômero L e o isômero D. A principal diferença entre a L-fenilalanina e a DL-fenilalanina é que a L-fenilalanina é o isômero L da fenilalanina, enquanto a DL-fenilalanina é a mistura racêmica dos isômeros D e L da fenilalanina.
