A principal diferença entre synthon e equivalente sintético é que synthon é uma porção de um composto químico que pode ser formado por um processo sintético conhecido, enquanto o equivalente sintético é um reagente que desempenha a função de um synthon.
Os termos synthon e equivalente sintético pertencem ao ramo da análise retrossintética. É uma técnica útil para resolver os problemas que surgem durante o planejamento de um processo de síntese orgânica. Nesta técnica de análise, precisamos transformar uma molécula alvo em uma estrutura simples sem o efeito da interação de um reagente. Às vezes, usamos os termos synthon e equivalente sintético de forma intercambiável, mas são dois componentes diferentes.
O que é Synthon?
Synthon é uma fração de um composto químico que pode ser formado por um processo sintético conhecido. É uma unidade hipotética dentro de um composto químico alvo (composto orgânico). Um sínton representa o reagente inicial potencial para a síntese retroativa dessa molécula alvo. O conceito de synthon foi desenvolvido por E. J. Corey em 1967. Naquela época, ele usou o termo synthon para nomear uma estrutura de fragmentação retrossintética, mas agora nós o usamos principalmente para nomear blocos de construção sintéticos.
Figura 01: Sintões e Equivalentes Sintéticos
Synthons são porções químicas carregadas. Mas, no processo de síntese, usamos principalmente formas neutras porque espécies carregadas podem ser síntons potencialmente voláteis. Se considerarmos um exemplo, para a síntese do ácido fenilacético, podemos encontrar dois síntons ao planejar esse processo de síntese. Os dois síntons presentes na molécula de ácido fenilacético são o grupo carboxílico ou –COOH e o grupo benzil eletrofílico ou –PhCH2+.
Durante este planejamento, também precisamos identificar equivalentes sintéticos adequados. Para este exemplo da síntese de ácido fenilacético, o equivalente sintético adequado para o grupo carboxila é o ânion cianeto. Para o grupo –PhCH2+, brometo de benzila é o sínton apropriado. Então as etapas de reação para os dois synthons são as seguintes:
PhCH2Br + NaCN → PhCH2CN + NaBr
PhCH2CN + 2 H2O → PhCH2COOH + NH 3
Podemos categorizar os síntons como síntons carbaniônicos e síntons carbocatiônicos. Na técnica de retrossíntese, geralmente quebramos ligações heteroliticamente (não homoliticamente), que forma carbânions e carbocátions. Essas duas formas estão disponíveis para o químico construir estruturas orgânicas complicadas.
O que é equivalente sintético?
O equivalente sintético é um reagente que desempenha a função de um sínton. Synthons são reagidos com o equivalente sintético correspondente para obter a molécula alvo desejada. Por exemplo, o equivalente sintético para o grupo ácido carboxílico na síntese do ácido fenilacético é o ânion cianeto.
Qual é a diferença entre Synthon e Sintético Equivalente?
Os termos synthon e equivalente sintético pertencem ao ramo da análise retrossintética. A principal diferença entre o synthon e o equivalente sintético é que o synthon é uma porção de um composto químico que pode ser formado por um processo sintético conhecido, enquanto o equivalente sintético é um reagente que desempenha a função de um synthon. Que significa; synthon é uma parte de uma molécula de substrato que vamos alterar sua estrutura para obter a estrutura desejada, enquanto o equivalente sintético é a molécula que precisamos reagir com o synthon para obter o composto desejado.
Abaixo está um resumo da diferença entre synthon e equivalente sintético.
Resumo – Synthon vs Sintético Equivalente
Os termos synthon e equivalente sintético pertencem ao ramo da análise retrossintética. A principal diferença entre synthon e equivalente sintético é que synthon é uma fração de um composto químico que pode ser formado por um processo sintético conhecido, enquanto o equivalente sintético é um reagente que desempenha a função de um synthon.
