Diferença chave – Enóis vs Enolatos vs Enaminas
Enols, enolatos e enaminas são três tipos diferentes de compostos orgânicos. Enóis também são conhecidos como alcenóis. Isso ocorre porque um enol é formado pela combinação de um grupo alceno com um grupo álcool. É uma estrutura reativa porque os enóis ocorrem como compostos intermediários em reações químicas. Enolatos são derivados de enóis. Um enolato é a base conjugada de um enol. Isso significa que um enolato é formado pela remoção de um átomo de hidrogênio do grupo hidroxila de um enol. Enaminas são compostos de amina que contêm um grupo amina adjacente a uma ligação dupla. A reatividade química de enolatos e enaminas são quase semelhantes. A principal diferença entre enóis, enolatos e enaminas é que os enóis contêm um grupo hidroxila com uma ligação dupla C=C adjacente e os enolatos contêm uma carga negativa no átomo de oxigênio de um enol, enquanto as enaminas contêm um grupo amina adjacente a uma dupla C=C. vínculo.
O que são Enóis?
Enóis são compostos orgânicos que contêm um grupo hidroxila adjacente a um grupo alceno (ligação dupla C=C). Um enol é formado pela combinação de um álcool com um alceno. O nome deste composto é derivado do composto inicial de sua formação; “en” de um alceno e “ol” de álcool.
Quando comparados com enolatos e enaminas de massa molar semelhante, os enóis têm a menor reatividade nucleofílica. Isso significa que os enóis são pouco nucleofílicos. No entanto, sua nucleofilicidade é governada pela ligação pi rica em elétrons, que compreende uma densidade eletrônica adicional do átomo de oxigênio do grupo hidroxila.
Figura 01: A estrutura da Dimedone; a forma enol de Dimedone
Enóis são frequentemente obtidos pela remoção de um átomo de hidrogênio do carbono alfa de um composto carbonílico. O carbono alfa é o átomo de carbono adjacente ao grupo carbonila. Esta é uma reação desprotonante, uma vez que inclui uma remoção de prótons. Se este próton não retornar, resulta em um íon enolato.
O que são Enolatos?
Enolatos são as bases conjugadas dos enóis. Portanto, um enolato é formado pela remoção de um átomo de hidrogênio do grupo hidroxila de um enol. O enolato é a forma aniônica do enol. O enolato tem uma carga negativa no átomo de oxigênio que está localizado adjacente a uma ligação dupla C=C. Os enolatos podem ser formados a partir de enóis usando uma base. O átomo de hidrogênio do grupo hidroxila do enol pode ser removido e feito reagir com a base, resultando no enolato. Um enolato pode ser obtido quando um aldeído ou uma cetona reagem com uma base adequada.
Figura 02: Reações do Enolato
Enolatos reagem eficazmente com eletrófilos devido à sua alta nucleofilicidade. A reatividade nucleofílica dos enolatos é maior que a dos enóis e enaminas. A nucleofilicidade do ânion enolato ocorre devido a várias razões.
- O átomo de oxigênio tem um pequeno raio atômico
- O enolato tem uma carga formal negativa
- Quando o enolato e a enamina são comparados, o oxigênio no enolato é altamente eletronegativo do que o átomo de nitrogênio na enamina
O que são Enaminas?
Enaminas são compostos orgânicos compostos por um grupo amina adjacente a uma ligação dupla C=C. Uma enamina é formada pela condensação de um aldeído ou cetona com uma amina secundária. As enaminas são consideradas como análogos de nitrogênio de enóis.
Figura 03: Estrutura de uma Enamina
Enaminas reagem de maneira semelhante à dos ânions enolatos. Quando comparada com enóis e enolatos, a reatividade nucleofílica das enaminas é moderada à de enóis e enolatos. Esta nucleofilicidade moderada das enaminas resulta da baixa eletronegatividade do átomo de nitrogênio em comparação com o átomo de oxigênio em enóis e enolatos. No entanto, a reatividade das enaminas é diferente umas das outras com base no grupo alquila ligado à molécula.
Qual é a diferença entre enóis e enolatos e enaminas?
Enóis vs Enolatos vs Enaminas |
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| Enols | Enóis são compostos orgânicos que contêm um grupo hidroxila adjacente a um grupo alceno (ligação dupla C=C). |
| Enolatos | Enolatos são as bases conjugadas de enóis. |
| Enaminas | Enaminas são compostos orgânicos compostos por um grupo amina adjacente a uma ligação dupla C=C. |
| Grupos funcionais adjacentes à ligação C=C | |
| Enols | Enóis contêm um grupo hidroxila. |
| Enolatos | Enolatos contêm um átomo de oxigênio carregado negativamente. |
| Enaminas | Enaminas contêm um grupo amina. |
| Presença de Nitrogênio | |
| Enols | Enóis não contêm nitrogênio. |
| Enolatos | Enolatos não contêm nitrogênio. |
| Enaminas | Enaminas contêm nitrogênio. |
| Reatividade Nucleofílica | |
| Enols | Enóis são menos reativos que enolatos e enaminas. |
| Enolatos | Enolatos são reativos que enóis e enaminas. |
| Enaminas | Enaminas são moderadamente reativas. |
| Preparação | |
| Enols | Enóis são formados pela remoção de um átomo de hidrogênio do carbono alfa de um composto carbonílico. |
| Enolatos | Enolatos são formados a partir de enóis usando uma base; a base pode reagir com o átomo de hidrogênio do grupo hidroxila do Enol. |
| Enaminas | Enaminas são formadas pela condensação de um aldeído ou cetona com uma amina secundária. |
Resumo – Enóis vs Enolatos vs Enaminas
Enols e enolatos estão intimamente relacionados porque os enolatos são formados a partir de enóis. As enaminas contêm grupos amina adjacentes a um grupo alceno. A diferença entre enóis, enolatos e enaminas é que os enóis contêm um grupo hidroxila com uma ligação dupla C=C adjacente e os enolatos contêm uma carga negativa no átomo de oxigênio de um enol, enquanto as enaminas contêm um grupo amina adjacente a uma ligação dupla C=C..
