A principal diferença entre diastereômeros e enantiômeros é que os diastereômeros de uma molécula não são imagens especulares uns dos outros, enquanto os enantiômeros são imagens especulares uns dos outros.
Pode haver várias fórmulas estruturais para uma única fórmula molecular. Estes são conhecidos como isômeros. Podemos definir isômeros como “diferentes compostos que têm a mesma fórmula molecular”. Existem basicamente dois tipos de isômeros: isômeros constitucionais e estereoisômeros. Diastereômeros e enantiômeros são os dois tipos de estereoisômeros.
O que são diastereômeros?
Diastereômeros são estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares umas das outras. Por exemplo, isômeros cis e trans são diastereômeros. Aqui, a conectividade dos átomos é a mesma.
Figura 01: Diastereômeros
No exemplo acima, ambos os compostos têm uma ligação dupla carbono-carbono. Para cada carbono, um grupo metila e um átomo de hidrogênio estão conectados. As moléculas cis e trans diferem apenas na maneira como os átomos estão dispostos no espaço. Ou seja, no isômero cis, ambos os hidrogênios estão do mesmo lado da ligação dupla do carbono. No entanto, no isômero trans, os átomos de hidrogênio estão em ambos os lados da ligação dupla do carbono. Além disso, as duas estruturas não são imagens espelhadas uma da outra. Portanto, são diastereômeros. No entanto, as moléculas cis e trans não são o único tipo de diastereômeros que podemos encontrar.
O que são enantiômeros?
Enantiômeros são estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares não sobreponíveis umas das outras. Enantiômeros só são possíveis com moléculas que são quirais. Uma molécula quiral é aquela que não é idêntica à sua imagem especular. Para uma molécula ser quiral, ela deve ter um átomo de carbono tetraédrico com quatro grupos diferentes ligados a ele. Este átomo de carbono é conhecido como estereocentro. Moléculas quirais produzem imagens especulares que não são superponíveis. Assim, a molécula e a imagem especular são enantiômeros um do outro. A seguir está um exemplo de um composto que forma enantiômeros.
Figura 02: Enantiômeros
Geralmente nomeamos os enantiômeros usando o sistema R e S. Os enantiômeros não têm diferentes pontos de ebulição, pontos de fusão, solubilidades, diferentes espectros de infravermelho, etc. Todas essas propriedades químicas e físicas dos enantiômeros são semelhantes porque as forças intermoleculares são semelhantes em ambos os isômeros. Eles se separam apenas por seus diferentes comportamentos em relação à luz polarizada no plano. Ou seja, os enantiômeros giram o plano da luz polarizada no plano em direções opostas. No entanto, eles giram a luz em quantidades iguais. Devido ao seu efeito sobre a luz polarizada, os enantiômeros são opticamente ativos. A mistura equimolar de dois enantiômeros é uma mistura racêmica. Uma mistura racêmica não mostra nenhuma rotação da luz polarizada; portanto, é opticamente inativo.
Qual é a diferença entre diastereômeros e enantiômeros?
A principal diferença entre diastereômeros e enantiômeros é que os diastereômeros de uma molécula não são imagens especulares uns dos outros, enquanto os enantiômeros são imagens especulares. Moléculas com mais de um estereocentro podem ser diastereômeros se não forem imagens especulares umas das outras. No entanto, se houver apenas um estereocentro, essa molécula terá enantiômeros. Os diastereômeros têm propriedades físicas e químicas diferentes. Mas os enantiômeros têm propriedades físicas e químicas semelhantes, exceto por suas diferentes propriedades ópticas em relação à luz polarizada no plano.
Resumo – Diastereômeros vs Enantiômeros
Diastereômeros e enantiômeros são os dois tipos de estereoisômeros. A principal diferença entre diastereômeros e enantiômeros é que os diastereômeros de uma molécula não são imagens especulares uns dos outros, mas os enantiômeros são imagens especulares.
