A principal diferença entre ressonância e efeito mesomérico é que a ressonância é o resultado da interação entre pares de elétrons livres e pares de elétrons de ligação, enquanto o efeito mesomérico resulta da presença de grupos substituintes ou grupos funcionais.
Os dois conceitos químicos de ressonância e efeito mesomérico determinam a estrutura química exata de uma molécula orgânica. A ressonância surge em moléculas com pares de elétrons isolados em qualquer um dos átomos da molécula. O efeito mesomérico surge se uma molécula tem substituintes ou grupos funcionais. Ambos os fenômenos são comuns em moléculas orgânicas.
O que é Ressonância?
Ressonância é uma teoria em química que descreve a interação entre pares de elétrons isolados e pares de elétrons de ligação de uma molécula. Isso determina a estrutura real dessa molécula. Podemos observar esse efeito em moléculas com pares de elétrons isolados e ligações duplas; a molécula deve ter esses dois requisitos para mostrar ressonância. Além disso, esse efeito causa a polaridade de uma molécula.
Pode haver interações entre pares de elétrons isolados e ligações pi (ligações duplas) adjacentes uma à outra. Portanto, o número de estruturas de ressonância que uma molécula pode ter depende do número de pares de elétrons livres e ligações pi. Então podemos determinar a estrutura real da molécula observando as estruturas de ressonância; é uma estrutura híbrida de todas as estruturas de ressonância. Esta estrutura híbrida tem energia mais baixa do que todas as outras estruturas de ressonância. Portanto, é a estrutura mais estável.
Figura 01: Estruturas de Ressonância do Fenol
Existem duas formas de ressonância: efeito de ressonância positivo e efeito de ressonância negativo. Eles descrevem a deslocalização de elétrons em moléculas carregadas positivamente e em moléculas carregadas negativamente, respectivamente. Como resultado, essas duas formas estabilizam a carga elétrica da molécula.
O que é Efeito Mesomérico?
Efeito mesomérico é uma teoria em química que descreve a estabilização de moléculas com diferentes grupos substituintes e grupos funcionais. Isso ocorre principalmente porque alguns grupos substituintes atuam como doadores de elétrons, enquanto alguns deles atuam como retiradores de elétrons. As diferenças entre os valores de eletronegatividade dos átomos no grupo substituinte o tornam um doador de elétrons ou um retirador.
Alguns exemplos para esses grupos são os seguintes;
- Substituintes doadores de elétrons; –O, -NH2, -F, -Br, etc.
- Substituintes que retiram elétrons; –NÃO2, -CN, -C=O, etc.
Figura 02: Efeito Mesomérico Negativo
Além disso, os substituintes doadores de elétrons causam efeito mesomérico negativo enquanto os substituintes retiradores de elétrons causam um efeito mesomérico positivo. Além disso, em sistemas conjugados, o efeito mesomérico se move ao longo do sistema. Envolve a deslocalização dos pares de elétrons da ligação pi. Portanto, isso estabiliza a molécula.
Qual é a diferença entre ressonância e efeito mesomérico?
Ressonância é uma teoria em química que descreve a interação entre pares de elétrons isolados e pares de elétrons de ligação de uma molécula, enquanto o efeito mesomérico é uma teoria em química que descreve a estabilização de moléculas com diferentes grupos substituintes e grupos funcionais. Esta é a diferença fundamental entre ressonância e efeito mesomérico. Além disso, embora a ressonância tenha uma influência direta na polaridade de uma molécula, o efeito mesomérico não tem efeito considerável. Além disso, há também uma diferença entre ressonância e efeito mesomérico em sua causa de ocorrência. A ressonância ocorre devido à presença de ligações duplas adjacentes aos pares de elétrons isolados, enquanto o efeito mesomérico ocorre devido à presença de grupos substituintes doadores ou retiradores de elétrons.
Resumo – Ressonância vs Efeito Mesomérico
Ressonância e efeito mesomérico são comuns em moléculas orgânicas complexas. A principal diferença entre ressonância e efeito mesomérico é que a ressonância é o resultado da interação entre pares de elétrons livres e pares de elétrons de ligação, enquanto o efeito mesomérico resulta da presença de grupos substituintes ou grupos funcionais.
