A principal diferença entre os isômeros E e Z é que os isômeros E têm os substituintes com maior prioridade nos lados opostos, enquanto os isômeros Z têm os substituintes com maior prioridade no mesmo lado.
A nomenclatura E-Z é um sistema de notação para nomear diferentes isômeros com a mesma fórmula química, mas diferentes arranjos espaciais. Além disso, os isômeros E e Z são alcenos. Esses isômeros recebem seus nomes com base na posição dos substituintes ligados à dupla ligação do alceno.
O que são isômeros E?
Os isômeros E são alcenos com substituintes com maior prioridade nos lados opostos da ligação dupla. A letra “E” vem de entgegen em alemão, que significa “oposto”. A base da notação E-Z é um conjunto de regras conhecidas como regras de prioridade. São as regras de Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Este é um conjunto de regras para nomear as moléculas orgânicas, para especificá-las de forma desigual.
As etapas para nomear uma molécula usando as regras CIP são as seguintes;
- Identifica centros quirais ou ligações duplas presentes na molécula.
- Determine as prioridades dos substituintes ligados ao centro quiral ou à ligação dupla.
- Use o sistema R/S ou o sistema E/Z para nomear o composto.
As Prioridades dos Substituintes
- Primeiro considere os átomos diretamente ligados ao centro quiral ou à ligação dupla – quanto maior o número atômico, maior a prioridade
- Se houver átomos iguais presentes, então há um empate. Em seguida, verifique os grupos substituintes para encontrar um ponto de diferença no número atômico.
- Se ainda houver empate, considere os átomos ligados a cada um dos átomos da cadeia principal e verifique se há um ponto de diferença.
Figura 01: Nomenclatura E-Z de 3-metilpent-2-eno
Na imagem acima, o isômero E tem substituintes de alta prioridade nos lados opostos da ligação dupla, enquanto o isômero Z tem esses substituintes no mesmo lado.
Ao determinar a prioridade dos substituintes, considere primeiro os átomos diretamente ligados à dupla ligação; no exemplo acima, existem três átomos de carbono (C) e um átomo de hidrogênio (H). Portanto, há um empate porque um dos dois átomos de carbono do vinil (átomos de carbono na ligação dupla) tem átomos de carbono ligados diretamente. Então, para determinar o grupo de alta prioridade, considere o átomo que vem depois desses átomos de carbono diretamente ligados. Uma vez que o grupo substituinte ligado a este carbono de vinil é um grupo metil (-CH3) e um grupo etil (-CH2CH 3), a prioridade é dada ao grupo etila. Isso porque o átomo vem depois do átomo de carbono ligado diretamente (ligado diretamente ao carbono do vinil) é um átomo de hidrogênio no grupo metil e um carbono no grupo etil.
O que são isômeros Z?
Os isômeros Z são alcenos com substituintes com maior prioridade no mesmo lado da ligação dupla. A letra “Z” vem de zusammen em alemão, que significa “juntos”.
Figura 02: Nomenclatura E-Z do 2-buteno
Na imagem acima, os substituintes com alta prioridade estão do mesmo lado da ligação dupla no isômero Z, enquanto o isômero E tem esses substituintes nos lados opostos. Além disso, as regras CIP determinam a prioridade desses substituintes. Para o exemplo acima, os átomos diretamente ligados ao carbono com ligação dupla são átomos de carbono (C) de grupos metil e átomos de hidrogênio (H). Como o átomo de carbono (14) tem um número atômico alto quando comparado com o hidrogênio (1), a alta prioridade é para o grupo metil (-CH3).
Qual é a diferença entre os isômeros E e Z?
Isômeros E vs Isômeros Z |
|
| Isômeros E são alcenos com substituintes com maior prioridade nos lados opostos da ligação dupla. | Isômeros Z são alcenos com substituintes com maior prioridade no mesmo lado da ligação dupla. |
| Significado da Nomenclatura | |
| A letra “E” vem de entgegen em alemão, que significa “oposto”. | A letra “Z” vem de zusammen em alemão, que significa “juntos”. |
| Relação com outras nomenclaturas | |
| E isômeros de alcenos pertencem à categoria de isômeros trans. | Z isômeros de alcenos pertencem à categoria de isômeros cis. |
Resumo – Isômeros E vs Z
A notação ou nomenclatura E-Z é usada para nomear isômeros com a mesma fórmula molecular e estrutura espacial, dando a cada isômero uma singularidade. A diferença entre os isômeros E e Z é que os isômeros E têm os substituintes com maior prioridade nos lados opostos, enquanto os isômeros Z têm os substituintes com maior prioridade no mesmo lado.
